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Hydrazine. 229 
Es besitzt ausgezeichnetes Krystallisationsvermögen, ist mit Wasserdämpfen 
flüchtig und färbt sich an der Luft roth. Die Dämpfe besitzen einen beissenden 
Geruch und färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspahn kirschroth. 
Schmelzp. 82°; Siedep. 176?. Lóslich in starken Sáüuren, ganz -unlóslich in 
Wasser und Alkali. | In seinem ganzen Verhalten schliesst es sich nahe an die 
am Stickstoff substituirten Dimethylpyrrole an und wird beim Kochen mit Sáuren 
sehr schwer in eine dem Pyrrolroth áhnliche Masse verwandelt. 
Als Diphenylmethylpyridazin, C,H,N,(C,H;),'C H,, kann vielleicht der in ähnlicher 
Weise durch Condensation von Phenylhydrazin und Acetophenonaceton erhaltene Körper, 
C,,H,&4N, (57) angesehen werden. Er bildet sich beim Vermischen der Componenten und ge- 
lindem Erwürmen auf dem Wasserbade nach der Gleichung C,,H, ,0,4- C;H,N,— C, ;H,,N, 
+9H,0. 
Der Körper krystallisirt aus heissem Alkohol, in dem er sehr schwer löslich ist oder aus 
Benzol in gelben, glänzenden Blättchen, welche zwischen 154—155° schmelzen. 
Indazole und Isindazole (58). 
Nach der von BAEYER aufgestellten Regel verbindet sich die in Orthostellung 
befindliche Amidogruppe leicht mit dem zweiten oder dritten Kohlenstoffatom 
einer Seitenkette, wenn sich dort eine Carboxyl- oder Carbonylgruppe befindet. 
So entstehen Anhydride unter Bildung von 5- resp. 6gliedrigen Ringen. Bei den 
Hydrazinen der Zimmtsäure und Hydrozimmtsäure ist die Möglichkeit einer solchen 
Ringschliessung eine doppelte, je nachdem das Carboxyl mit dem ersten, dem 
Imidstickstoff zusammentritt und so obiger Regel entsprechend einen sechs- 
gliedrigen Ring, ein amidirtes Carbostyril resp. Hydrocarbostyril, bildet oder mit 
dem zweiten, dem Amidstickstoff in Bindung tritt, wodurch ein siebengliedriger 
Ring entsteht. Der Versuch hat gezeigt, dass stets der erstere Fall eintritt, falls 
hierzu die Bedingungen überhaupt vorhanden sind. Ist indess der Wasserstoff 
der Imidgruppe durch Alkylreste vertreten, so findet — bei der Hydrazinhydro- 
zimmtsäure wenigstens — die Bildung eines siebengliedrigen Ringes statt; so 
entsteht das Aethylhydrocarbazostyril. 
Aber noch eine ganz andere Condensation findet statt bei den o-Hydrazin- 
derivaten der Zimmtsäure, welche in der Seitenkette die reactionsfähige Gruppe 
— CH=CH — enthalten. Wihrend nimlich das Carboxyl vollig intact bleibt, 
tritt mit der grössten Leichtigkeit bei der Hydrazinzimmtsäure das direct am 
Benzolkern gebundene Kohlenstoffatom der Seitenkette mit beiden Stickstoffatomen 
der Hydrazingruppe, bei der Aethylhydrazinzimmtsäure mit dem Stickstoff- 
atom der Amidgruppe in Bindung zu einem fünfgliedrigen Ring folgendermaassen: 
ZC-CH:;-COOH 2C: CH,.COOH 
CoH, I CH, ps 
N—NH N(C,H,)— N 
Indazolessigsáure Aethylisindazolessigsäure. 
Beide Körper bilden sich so leicht, dass die Aethylhydrazinzimmtsäure selbst 
noch gar nicht isolirt werden konnte, indem sie spontan schon an der Luft diese 
Condensation erleidet in allerdings noch nicht aufgeklärter Weise, und auch die 
Hydrazinzimmtsäure sich analog verhält und in alkalischer Lösung ebenfalls schon 
durch den Sauerstoff der Luft und sogar bei Gegenwart reducirender Agentien 
zwei Wasserstoffatome verliert: C9H,,N,O-4- O — C,H4,N,O -- H,O. Vielleicht 
entsteht zuerst eine Hydrazinbenzoylessigsáure: CHE SP Co on die dann 
spontan unter Wasserabspaltung in obiges Anhydrid übergeht. Die beiden so aus