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Hydrazine. 233 
ı ; 2C. CH; 
Dimethylindazol, C,H, ;N,=C,H,” |—- 
>N—N-CH, 
hitzen von Methylindazol mit der doppelten Menge Jodmethyl auf 100° während 
4 Stunden, Abscheiden der Base mit Aetznatron und Aufnehmen mit Aether. 
Der Aether hinterlässt beim Abdunsten ein gelbliches Oel, welches beim Erkalten 
krystallinisch erstarrt. 
Aus Wasser scheidet sich die Base zuerst ólig ab, erstarrt aber in Kürze 
völlig zu farblosen Blättchen, die bei 79—80° schmelzen. Leicht löslich in Al- 
kohol, Aether, Ligroin und heissem Wasser; mit Wasserdämpfen leicht flüchtig. 
, erhält man durch Er- 
Das Sulfat ist von den Salzen am schönsten und fällt als voluminóser, aus verfilzten 
Nädelchen bestehender Niederschlag beim Versetzen der alkoholischen Lösung der Base mit nicht 
überschüssiger Schwefelsäure. Aus Alkohol krystallisirt es in langen, verfilzten Nadeln. 
Das Pikrat entsteht als dicker, gelber Niederschlag beim Vermischen der Componenten in 
ütherischer Lósung.  Krystallisirt aus Alkohol in feinen Nüdelchen. 
Das Platinsalz krystallisirt aus verdünnter Salzsäure in schwach gelben, spiessigen 
Nadeln. 
/C:CH, 
Aethyimethylindazol, C, JH,,N, — CH, | 
"N-— NC 
, wird wie das 
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vorige mittelst Jodáthyl erhalten, krystallisirt indess nicht. 
Oelig, mit Wasserdámpfen flüchtig und in heissem Wasser ziemlich leicht 
löslich. In Alkohol und Aether in allen Verhältnissen löslich. 
Die Salze des Aethylmethylindazols sind etwas beständiger als die des Methyl- 
indazols. 
Das Chlorhydrat scheidet sich als weisser, krystallinischer Niederschlag ab beim Einleiten 
tiockener Salzsdure in die ätherische Lösung der Base. Die alkoholische Lösung wird durch 
Aether in farblosen, büschelförmig vereinten Nädelchen gefällt; die wässrige Lösung wird beim 
Erwürmen nicht dissociirt. 
Das Platinsalz krystallisirt aus heisser verdünnter Salzsüure in langen, flachen Nadeln. 
Das Sulfat erhält man in dünnen, reinweissen Nädelchen beim Versetzen der schwefel- 
sauren alkoholischen Lösung der Base mit Aether. In Wasser und Alkohol äusserst löslich. 
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bei gelinder Oxydation von o-Hydrazinzimmtsäure in noch nicht aufgeklärter 
Weise. Schon der Sauerstoff der Luft bewirkt diesen Uebergang, sogar in Gegen- 
wart von Reductionsmitteln wie Natriumamalgam beim Versuch der Ueberführung 
von o-Hydrazinzimmtsáure in die hydrirte Sáure. Auch das diazozimmtsulfon- 
saure Natron geht durch warme Salzsáure unter Verlust seiner Sulfongruppe in 
Form von Schwefelsáure leicht in die Indazolessigsáure über. 
Indazolessigsäure, C,H,N302 = C;H, , entsteht leicht 
Man oxydirt zu diesem Zweck das o-hydrazinzimmtsulfonsaure Natron mit Quecksilberoxyd, 
isolirt mittelst Aether-Alkohol das gebildete diazozimmtsulfonsaure Salz, erwürmt letzteres mit 
Salzsäure und scheidet die entstandene Indazolessigsäure als Kupfersalz ab. Am besten geschieht 
die Darstellung durch Schütteln der alkalischen Lósung von o-Hydrazinzimmtsáure mit Luft in 
einer Flasche bis ihre Fihigkeit, FEHLING’sche Lósung zu reduciren, verschwunden ist. Ver- 
setzt man nun mit Salzsäure, so scheidet sich die Indazolessigsäure als Krystallbrei ab. 
Krystaliisirt aus heissem Wasser in feinen, meist gelblich gefárbten, zu Drusen 
vereinten Nadeln, die bei 168—170? unter Entwicklung von Kohlensáure schmelzen. 
Sehr leicht löslich in Alkohol, Aceton, Eisessig und heissem Wasser, schwerer 
in kaltem Wasser und Aether, sehr schwer oder gar nicht löslich in Chloroform, 
Benzol und Ligroin. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt geht sie unter Ab-