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Imidoäther. 245
Die Chlorimidoüther gehen durch Reduction mit arseniger Säure in Imido-
üther über.
0 C,H;
Imidokohlensäureäthyläther (13) C=NH .
NOCH,
Zur Darstellung werden 11 Grm. arsenige Süure und 30 Grm. Kali in 120 Grm. Wasser
gelóst und mit 15 Grm. Chlorimidokohlensüureüthylüther bei hóchstens 50? solange geschüttelt,
bis eine Probe des sich abscheidenden Oeles in Wasser klar lóslich ist. Das abgehobene Oel
wird durch Stehen über Aetzkali entwässert.
Alkalisch reagirende, dem Triäthylamin ähnlich riechende Flüssigkeit, welche
unter starker Zersetzung destillirt. Der Aether ist mit Wasser mischbar und wird
durch Alkalien aus mässig concentrirten Lösungen wieder abgeschieden, Durch
Säuren wird er in Ammoniak und Kohlensäureäther gespalten. Mit trockener
Salzsäure entsteht ein in Wasser lösliches zähes Salz, welches beim Erhitzen in
Urethan und Chloräthyl zerfällt. Bei längerem Kochen des Aethers mit wäss-
rigem Ammoniak entsteht Guanidin. Durch Einwirkung von Anilin und Hydroxyl-
amin entstehen Zersetzungsprodukte, welche bis jetzt nicht rein dargestellt wurden.
Durch Einwirkung von o-Phenylendiamin (15) entsteht Aethoxymethenylphenylen-
diamin, CH, ace C,H;. In analoger Weise wirken o-Toluylendiamin
und o-Amidophenol.
—0C,H;
Chlorimidokohlensäureäthyläther (13), eZ NCi
XOC,H,;
Zur Darstellung wird in eine abgekühlte Lösung von 200 ba; Alii 80 Grm. Natron,
80 Grm. Cyankalium (96—982) und 600 Grm. Wasser unter Schütteln solange Chlor eingeleitet,
bis Lackmus eben nicht mehr gebläut wird. Das ólig oder krystallinisch abgeschiedene Produkt
wird nach dem Waschen mit Wasser in Aether gelóst und mit Kali getrocknet.
Grosse, farblose Prismen von eigenthümlichem Geruche, in Alkohol und
Aether leicht, in Wasser nicht lóslich. Schmilzt bei 39? und ist nicht unzersetzt
destillirbar. Der Aether ist gegen Alkalien bestündig; durch verdünnte Sáuren
wird er in Kohlensüureüther, Ammonsalz und Chlorstickstoff zerlegt. Eine ana-
loge Umsetzung bewirkt wüssriger Schwefelwasserstoff.
OC, Hj
CENG + H,0 + HyS = COZ ge? Hs + NH,CL+S.
SOC, 5
OCH,
Imidokohlensiuremethylither (13), C=NH , analog dem Methyláther
SOCE.
dargestellt, ist diesem sehr ähnlich. Er besitzt jedoch stürkeren ammoniakalischen
Geruch und gróssere Flüchtigkeit. Auch wird er aus seiner wässrigen Lösung
nicht durch Alkalien gefällt.
Chlorimidokohlensäuremethyläther (13) C=NCI . Weisse Krystall-
: ; SOCH
masse, welche bei 20° schmilzt.
NH
Oximidoäthyläther (1), as LOC, aO Das salzsaure Salz wird beim Einleiten von
Cor 5
NH
Cyan in absoluten Alkohol, welcher mit Salzsäure nicht völlig gesättigt ist, als weisses Pulver,
mit Oxamid und Chlorammonium gemengt, abgeschieden. Es kann durch Aether ausgezogen
werden und liefert mit Aetzkali den freien Oximidoäther.