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Indigogruppe. 253 
Dass das Chloroxindolchlorid eine Imidogruppe enthält, geht aus seinem 
Verhalten gegen Jodmethyl hervor. Erhitzt man dasselbe mit 1 Mol. Natron- 
hydrat und Jodmethyl in alkoholischer Lösung in zugeschmolzenen Röhren etwa 
10 Minuten auf 100°, so erhält man 
v-Methyl-a8-Dichlorindol, C,H,Cl,N(CH;), einen bei 58—59^ schmel- 
zenden Körper, der aus Weingeist in langen Nadeln krystallisirt und einen 
schwachen, an Chlorbenzol erinnernden Geruch besitzt. Er ist in Alkalien un- 
loslich, färbt einen mit Salssäure angefeuchteten Fichtenspan nicht, wird von 
salpetriger Säure nicht angegriffen, während dies beim Chloroxindolchlorid der 
Fall ist. Mit den Wasserdämpfen ist er flüchtig (16). 
Eine leicht ausführbare und einer allgemeineren Anwendung fähige Methode 
zur Synthese von Abkómmlingen des Indols ist in neuerer Zeit von E. FISCHER 
(56) aufgefunden worden. Sie beruht auf der Thatsache, dass Aldehyde, Ketone 
und Ketonsäuren mit primären oder secundären Hydrazinen in Reaction treten 
(vergl. d. Art. Hydrazine) und dass bei diesem Vorgang unter Abspaltung von 
Wasser Produkte gebildet werden, welche man durch Ammoniakentziehung in 
Indole überführen kann. 
Folgende Gleichungen mögen die Vorgänge erläutern: 
—CH, 
C,H;N,H; -- CH,COCH, — H,0 -- C,H;N,H:C (ig? 
Phenylhydrazin Aceton Acetonphenylhydrain. 
CoH NH: Cag? = NH; + C NI COH, 
Acetonphenylhydrazin a-Methylindol. 
C,H,N(CH,)NH; + CH,COCH, = H,0 + C,H,N(CH,)N:C(CH,), 
Methylphenylhydrazin Aceton AcetonmethyiPhenyihydrazin. 
CH 
. CH E ^7 ts = * 
Acetonmethylphenylhydrazin va-Dimethylindol. 
CH, = 
C,H,N,H:CT ff = NH; + CHILE Ser, H, 
Acetephenonpheuyliysrazin a-Phenylindol. 
Enthält das Keton neben dem Carbonyl zugleich Methyl und Metbylen, SO 
können zwei isomere Indole entstehen, z. B. 
Methyläthylketonphenylhydrazin a-Aethylindol. 
C—CHS, 
us CH,CH, 
C,H,N,H:CZ Gg? =NH, +C un SGH 
NH 
Methyläthylketonphenylhydrazin a 3-Dimethylindol. 
Der letztere Vorgang ist stets der überwiegende, gleichzeittg findet jedoch 
immer auch der erstere statt. 
C,H,N,H, + CH,CH,COH = C,H,N,H:CHCH,CH, -- H,O 
Paid azin Dy MC COO 
(aue 
C,H,N,H: CHCH,CH; = NH3 + Ce di CH 
NH 
Propylidenphenylhydrazin Q-Methylindol.*) 
*) Aus den Verbindungen des Acetaldehyds mit den Hydrazinen des Benzols konnten bis-