Handwörterbuch der Chemie. 
C—CH; 
C,H,NN:CHCH,CH, 
di —NH,4-C,H,4 SCH 
NCH; 
Propylidenphenylhydrazin yB- Dimethylindol, 
| CoH NN: CZ po 
C,H,N,H,(CH,) + CH,COCOOH = — COOH 
C H, 
Methylphenylhydrazin Brenztraubensäure Methylphenyilydrazinbrenz- 
traubensäure. 
C.H N Ng" CH CH 
Hs —COOH = NH, + C,H, SCCOOH 
CH, NCH, 
Methylphenylhydrazinbrenz- Methylindolcarbonsäure. 
traubensäure 
Ce Na GOCH AN Hart Ce NE CAR CHA 
Phenylhydrazinbr Gnztraubensaur eester Indolcarbonsäureester. 
CHEN EN SE COOH, COUCHE 
6t15 ' '""—CH,; = NH, sa COH T CCH. 
CH, NCH, 
Methylphenylhydrazinacetessigester va-Dimethyl-B- tudolcarbonsiuresster 
C— CH,COOH 
CH, CR, COOH 
C;H;N,H:C_ CH? NH, HG, C+CH, 
NH 
Phenylhydrazinlävulinsäure Methylindolessigsäure. 
Im Sinne dieser Gleichung geht die Spaltung der Phenylhydrazinlävulinsäure 
der Hauptsache nach vor sich. Indessen bildet sich auch in kleiner Menge 
Indolpropionsäure, C,H, een CO0N (vergl. oben die Spaltung des 
Methyläthylketonphenylhydrazins). 
Ebenso wie das Phenylhydrazin gehen seine Homologen und Substitutions- 
produkte, wie überhaupt alle aromatischen Hydrazine die gleiche Reaction ein. 
Als Ammoniak anziehende Mittel können Mineralsäuren oder Metallchloride, am 
vortheilhaftesten Zinkchlorid, in Anwendüng kommen. Doch richtet sich die 
Wahl des einen oder des anderen Mittels nach der Natur der verwandten 
Hydrazinverbindung. Auch müssen danach im Uebrigen die Versuchsbedingungen 
sehr variirt werden. 
Ein Vergleich der zahlreich bekannten Indole führt zu folgendem Resultat: 
l. Der fácalartige Geruch des Indols findet sich wieder in den Mono- und 
Dimethylverbindungen, mit Ausnahme derjenigen, welche das Methyl an Stick- 
stoff gebunden enthalten. Durch den Eintritt von Phenyl wird die Flüchtigkeit 
und der Geruch des Indols aufgehoben. Auch die Naphtindole (s. d. Art. 
Naphtalin und die Carbonsáuren sind nahezu geruchlos. 
2. Sáàmmtliche Indolderivate verbinden sich mit Pikrinsáure. 
3. Mit Ausnahme der Carbonsáuren werden dieselben durch Zinkstaub und 
Salzsáure in Hydrobasen verwandelt (s. unten). 
4. Die Fichtenholzreaction des Indols fehlt den Carbonsáuren und den 
her keine Indole gewonnen werden. Dagegen bildet sich aus der Aldehydverbindung des 
8-Naphtylhydrazins in kleiner Menge das Naphtindol (s. den Art. Naphtalin) (56). 
  
  
    
     
     
    
    
   
  
   
    
     
    
    
     
   
   
  
   
    
   
    
     
   
    
    
     
   
    
    
    
   
    
    
   
    
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