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af -Derivaten. Alle übrigen geben die Reaction, aber mit verschiedener Schärfe; 
auch macht sich ein Unterschied in der Färbung bemerkbar. 
5. Sehr verschieden verhalten sich die Indolabkómmlinge gegen salpetrige 
Säure. Das Indol bildet in Gegenwart von Salpetersáure das sogenannte salpeter- 
saure Nitrosoindol (s. oben). Ein ühnliches Produkt entsteht aus dem v-Methyl- 
indol; a-Methyl- und Phenylindol werden durch salpetrige Säure in complicirte 
Produkte verwandelt, welche keine Nitrosoreaction zeigen. - und af-Derivate 
liefern Nitrosamine. Auch va-Trimethylindol wird von salpetriger Säure leicht 
angegriffen (56). 
CH 
scie 
AA. CH. y-Methylindolcarbonsäure (aus Methylphenylhy- 
NCH, 
drazin und Brenztraubensüure, s. unten) wird im Oelbade auf ungefähr 205? erhitzt, bis die Kohlen- 
süureentwicklung beendet ist, das entstehende Oel mit Wasserdampf destillirt, mit Aether extrahirt 
und nach dem Verdampfen des letzteren und Trocknen mit kohlensaurem Kali der Destillation 
unterworfen. Ausbeute aus 18 Grm. Methylindolcarbonsäure 12 Grm. reines Methylindol. 
Das Methylindol bildet sich nach der Gleichung: 
»-Methylindol, C,H 
CH CH 
HM SEIN T. SE : 
CH, SCCOOH e CH, ZCH~+ CO, 
NCH, NCH, 
Es entsteht auch nach LirP (75) aus o-Methylamidochlorstyrol, C,H,(NHCH;) 
CH-CHCI, beim Behandeln mit Natriumáthylat. Es bildet ein schwach gelb 
gefirbtes, bei 239° siedendes Oel von schwachem, an die aromatischen Basen 
erinnerndem Geruch, der mit dem Indolgeruch wenig Aehnlichkeit hat. Erstarrt 
selbst bei — 90? nicht. In Wasser fast nicht löslich, dagegen sehr leicht in AI- 
kohol, Aether und Benzol. Es besitzt nur schwach basische Eigenschaften. Von 
concentrirter Salzsäure wird es gelöst, aber schon durch Wasser aus der Lösung 
wieder abgeschieden. Heisse concentrirte Salzsäure verwandelt es in harzige Pro- 
dukte; ebenso wirkt concentrirte Schwefelsäure bei gewöhnlicher "Temperatur. 
Fürbt einen mit Salzsüure befeuchteten Fichtenspan intensiv rothviolett. Die Lösung 
des Kórpers in Eisessig wird durch Natriumnitritlósung intensiv dunkelroth gefürbt, 
ebenso eine Emulsion mit Wasser von rauchender Salpetersäure. Das dabei ent- 
stehende, in Wasser unlósliche Produkt ist ein Gemenge verschiedener Substanzen, 
aus denen sich ein bei 237? schmelzender, aus Alkohol in feinen, grünlichgelben 
Nadeln krystallisirender Kôrper isoliren lässt (57). Durch geeignete Oxydations- 
mittel kann das v-Methylindol in Methylpseudoisatin (s. u.) übergeführt werden (57). 
y-Methylindo1-Pikrat, C,H,N-C,H,(NO,),OH, scheidet sich in rothen Nadeln ab, 
wenn man v-Methylindol mit einer nicht zu verdünnten Lósung von Pikrinsáure in Benzol oder 
Aether zusammenbringt. — In heissem Benzol sehr leicht, in Aether schwerer löslich. Krystal- 
lisirt beim langsamen Verdunsten der ätherischen Lösung in dunkelrothen Prismen (57, 75). 
Acetyl-v»-Methylindol, C,H4N-C,H,O,, entsteht, wenn man »-Methyl- 
indol einige Stunden mit Essigsiureanhydrid und wenig Chlorzink auf dem Wasser- 
bade erwärmt. — Ist dem im Nachfolgenden beschriebenen Acetylmethylketol 
sehr ähnlich (54). 
Mit Phtalsáureanhydrid liefert das »y-Methylindol, wenn man diese Kórper 
in Gegenwart von Chlorzink auf dem Wasserbade erhitzt, gleichfalls eine Ver- 
bindung. Dieselbe ist, im Gegensatz zu der in gleicher Weise aus Methylketol 
entstehenden, in Alkalien unlóslich (54). 
Benzyliden-v-Methylindol, C,H;CH:(C9H,N),. Aus »-Methylindol