in ist. 
durch 
| Benzol 
|» wird 
unzer- 
ichten- 
g her- 
CH, 
luidin, 
Es 
;N34H: 
ad auf 
mnitrit 
schlag, 
iviolett 
Pikrat. 
ntrirter 
as von 
t Zinn 
ie eine 
unter 
Zhloro- 
Ihydra- 
| kann 
Besser 
4 Vol. 
. Man 
as Indol 
Ligroin 
concen- 
lóslich, 
Seine 
Ichten- 
LY, 
lindol- 
elblich 
in Ben- 
olische 
t eine 
1 Indol 
e Ver: 
Indigogruppe. 261 
5 CH 
a-Indolcarbonsáure, CH ENS COOH. Phenylhydrazinbrenztraubensäure 
lässt sich weder mit Hilfe von Säuren, noch von Chlorzink vortheilhaft in diese Verbindung 
überführen. Dagegen werden sowohl Phenylhydrazinbrenztraubensäure-Methyl- als -Aethylester 
ziemlich glatt in die Ester der Indolcarbonsäure übergeführt. — 5 Grm. Phenylhydrazinbrenz- 
traubensäureester werden, gemischt mit 5 Grm. Chlorzink, in ein auf 195° erhitztes Oelbad ge- 
bracht. Nach Eintritt der Reaction wird das Gefäss aus dem Bade entfernt. Man behandelt 
die Schmelze mit sehr verdünnter Salzsäure zur Lösung des Chlorzinks und schüttelt mit 
Aether aus. Der ätherischen Lösung kann man mit Natronlauge eine kleine Menge Indolcarbon- 
säure entziehen. Den Ester derselben erhält man durch nachheriges Abdestilliren des Aethers 
und Destillation des Rückstandes unter 40—50 Millim. Druck als gelbe, grösstentheils erstarrende 
Flüssigkeit. Man wüscht ihn mit Ligroin, krystallisirt aus Alkohol um und verseift ihn schliess- 
lich durch 5— 10 Minuten langes Kochen mit miüssig verdünnter Kalilauge, die man mit etwas 
Alkohol versetzt hat. Die Säure wird aus der verdünnten Lösung mit Schwefelsäure gefällt. 
a-Indolcarbonsäure krystallisirt aus Wasser in feinen Nadeln, aus Benzol in 
Blättchen, welche bei 196° zusammensintern und bei 200—201° unter geringer 
Zersetzung zu einer roth gefärbten Flüssigkeit schmelzen. Destillirt bei raschem 
Erhitzen grösstentheils unzersetzt. In heissem Wasser und Benzol ziemlich 
schwer, in Alkohol urd Aether leicht lóslich. Erleidet beim Erhitzen für sich, 
sowie mit Wasser auf höhere Temperatur Zersetzung in Indol und Kohlensäure. 
Färbt den Fichtenspan nicht. Die Alkalisalze werden durch concentrirte 
Alkalilauge krystallinisch gefällt. Das Silbersalz ist ein weisser, flockiger 
Niederschlag, das Bariumsalz ist in heissem Wasser ziemlich schwer löslich 
und krystallisirt daraus in glänzenden Blättchen. Das Pikrat bildet goldgelbe 
Nadeln. Beim Behandeln der Eisessiglósung mit Salpetersáure (1:4 spec. Gew.) 
erhält man gelbgefärbte, in Alkali mit tiefrother Farbe lösliche Krystalle (56). 
v-Methyl-a-Indolcarbonsäure, C,H,N(CH,) COOH. Methylphenylhydra- 
zinbrenztraubensäure wird mit der 15fachen Menge 10proc. Salzsäure auf dem Wasserbade er- 
wärmt. Die Methylindolcarbonsäure scheidet sich in Nadeln ab. Man filtrirt nach dem Ab- 
kühlen und dampft die Mutterlauge ein. | 
Krystallisirt aus heissem Wasser in Nadeln vom Schmp. 212?. In heissem 
Wasser schwer, in heissem Alkohol Aether und Benzol leicht lóslich. Conc. 
Mineralsáuren lósen sie mit rother Farbe. Liefert bei längerem Erhitzen auf 
hóhere Temperatur v-Methylindol und Kohlensáure (57). 
Skatolcarbonsáure, C,H,N-COOH. Produkt der Eiweissfáulniss. — 
Krystallisirt aus Benzol in Blüttchen, schmilzt bei 164? und spaltet sich bei 
weiterem Eihitzen in Skatol und Kohlensäure. Die Alkalisalze sind leicht 
lóslich; neutrale Lósungen geben allmühlich mit essigsaurem Blei einen Nieder- 
schlag. Während sich die freie Säure mit der Zeit zersetzt, halten sich neutrale 
Natriumsalzlösungen sehr gut. Scheint ein normaler Bestandtheil des Urins zu 
sein. Verhalten im Organismus (83). 
v-Aethyl-a-Indolcarbonsáure, C,H,N(C,H;)COOH. Aethylphenylhy- 
drazinbrenztraubensäure, C,H;,N(C,H,) N:C(CH,)COOH, wird mit dem 3fachen 
Volum 20 proc. Salzsäure behandelt (s. y-Methyl-a-Indolcarbonsäure). — Scheidet 
sich beim Versetzen der ätherischen Lôsung mit Ligroin in farblosen Nadeln ab. 
Schmp. 183°. Spaltet sich bei hôherer Temperatur in Kohlensäure und y-Aethyl- 
indol. Liefert bei geeigneter Oxydation Aethylpseudoisatin (57). 
C—COOH 
ya-Dimethyl-8-Indolcarbonsäure, CH, TCH, Methylphenyl-