266 Handwörterbuch der Chemie. 
duction von Dioxindol (s. unten) mit Natriumamalgam oder Zinn und Salzsäure der R 
erhalten und von BAEYER (88) synthetisch gewonnen durch Reduction der o-Nitro- fürbui 
phenylessigsäure, C,H,(NO,)CH,COOFH (s. Bd. 1, pag. 53 und 54). Diese Säure Salzsi 
liefert dabei zunächst Amidophenylessigsäure, welche, aus ihren Salzen in Freiheit I 
gesetzt, sofort in Wasser und ihr Anhydrid (Oxindol) zerfällt: punkt 
THER =H.0 + Ce 760 (94). Kr 3 
Oxindol bildet sich auch bei der Reduction der Acetylhydrindinsáure (s. u.) i 
mit Jodwasserstoff oder Natriumamalgam (93). re 
Zur Darstellung aus Dioxindol wird Isatin durch Natriumamalgam reducirt, die Lósung Kälteg 
so weit verdünnt, dass 1 Thl. Isatin auf 100 Thle. Wasser kommen. Sodann säuert man mit den g 
Schwefelsäure oder Salzsäure an und behandelt die sauer gehaltene Lósung mit Natriumamalgam ( 
unter Erwürmen, bis ihre Farbe auch nach dem Alkalischwerden hellgelb bleibt. Hierauf wird mit r 
mit Soda neutralisirt und eingedampft, bis sich an der Oberfläche Oeltropfen zeigen. Das Oxindol 
krystallisirt bei lingerem Stehen in hellgelben Nadeln aus (87). Jose 
Durch Umkrystallisiren aus Wasser erhält man das Oxindol in langen, farb- I 
losen Nadeln vom Schmp. 120°. Unter Wasser schmilzt es schon unter 100°. CH. 
Es ist leicht lóslich in Alkohol und in Aether. Oxydirt sich in Gegenwart von CH, 
Wasser an der Luft zu Dioxindol und reducirt ammoniakalische Silberlósung in 
der Wärme. Es 16st sich in Alkalien leichter als in Wasser, wird aber aus der 
alkalischen Lósung durch Aether extrahirt.. Durch Kochen mit Barytwasser wird I 
es nicht verándert; erhitzt man jedoch mit Barytwasser im Ueberschuss auf 150°, Es 1s 
so nimmt das Oxindol Wasser auf und man erhält o-amidophenylessigsaures kohle 
Baryum. Säuert man die Baryumsalzlôsung an und erwärmt, so wird Oxindol weit 
regenerirt (89). Oxindol bildet Salze mit Säuren und Basen. Basis 
Salzsaures Oxindol, C,H;NO':HCIl. Leicht in Wasser lósliche Nadeln. Saure 
Oxindolsilber, C,H,NO Ag, füllt als weisser Niederschlag beim Versetzen eines Ge- bei c 
misches von Oxindol und salpetersaurem Silber mit Ammoniak. | 
: — CH : dioxi 
Aethyloxindol, C,H,- N(C,H,) 7 CO- : d 
Eine alkoholische Lósung von 1 Mol. Oxindol wird mit 1 At. in Alkohol gelósten Natriums mit < 
und der nóthigen Menge Jodäthyl zwei Stunden am Rückflusskühler erhitzt. Man destillirt den lisirt 
Alkohol ab und treibt das Aethyloxindol mit Wasserdampf über. sch 
Farbloses Oel von schwachem Geruch und geringer Lóslichkeit in Wasser, 
welches bei làángerem Stehen unter Rothfirbung in eine schmierige Masse ver- 
wandelt wird und bei starkem Abkühlen Anfänge von Krystallisation zeigt. 
Barytwasser zersetzt den Aether selbst bei 200° nur in sehr geringer Menge 
unter Bildung von Oxindol; auch concentrirte Salzsäure lässt ihn bei 150° zum 
grossen Theil unzersetzt, Oxindol entsteht dabei nicht. Dies spricht dafür, dass C.H 
das Aethyl an Stickstoff und nicht an Sauerstoff gebunden und dass das Oxindol S 
als lactam- und nicht als lactimartiges Anhydrid der o-Amidophenylessigsáure 
aufzufassen ist (89). de 
Acetyloxindol, C,H,ON(C,H,0), bildet sich bei 5—6stündigem Kochen GS Ve 
von Oxindol mit einem kleinen Ueberschuss von Essigsáureanhydrid. — Krystal- Beh 
lisirt aus Wasser in farblosen Nadeln, welche bei 116? zusammensintern und bei Amie 
126° schmelzen. Durch Erhitzen mit Natronlauge oder Salzsäure liefert es 
unter Abspaltung des Acetyls Oxindol (9o). Löst man jedoch in kalter, ver- 
dünnter Natronlauge und säuert sofort mit Schwefelsäure an, so entsteht bei C 
genügender Concentration ein grauweisser flockiger Niederschlag von o-Acet- 
amidophenylessigsáure, C,H,(NH C,H4,0)CH4,COOH, welche nach genügen-