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Indigogruppe. 267
der Reinigung (vollständig rein wurde sie nicht erhalten) bei 142° unter Braun-
färbung schmilzt und durch Erhitzen mit kohlensaurem Baryum, Natronlauge oder
Salzsäure beinahe quantitativ Oxindol liefert (90).
Bromoxindol, C,H,BrNO. Farblose, federfórmige Krystalle. Schmelz-
punkt 176? (87). :
Tribromoxindol, C,H,Br,NO. Schmutzig blassviolette, federfórmige
Krystalle. Zersetzt sich bei 270°, ohne zu schmelzen (87).
Nitrooxindol, C,H;(NO,)NO. 1 Thl. Oxindol wird in 10 Thin. conc. Schwefel-
säure gelöst und die berechnete Menge fein zerriebener Salpeter in kleinen Portionen der im
Kältegemisch abgekühlten Flüssigkeit hinzugefügt. Sodann giesst man auf Eis und krystallisirt
den gelben Niederschlag aus Wasser um.
Gelbe, in Alkohol leicht lösliche Nadeln oder körnige Krystalle. In Alkalien
mit rothgelber Farbe löslich. Zersetzt sich bei 175° unter Bildung eines farb-
losen Sublimats (53).
p-Amidooxindol, C,Hj4(NH,) Cm O, op-Dinitrophenylessigsáure,
C,H,(NO,), CH,COOH (s. Bd. 1, pag. 54), wird mit Zinn und Salzsáure reducirt:
C,H,(N O,),,CH,COOH + 12H = C;H;(NH,),CH,COOH + 4H4,0 — C,H,;
(NH, S CO -- 5H,0.
Das p-Amidooxindol krystallisirt aus Wasser in glasglánzenden, langen Spiessen.
Es ist in heissem Wasser, Alkohol und Aether leicht lóslich, weniger in Schwefel-
kohlenstoff und Benzol. Es schmilzt bei etwa 200?. Beim Erhitzen färbt es sich
weit unterhalb des Schmelzpunktes bereits dunkel Es ist eine ausgesprochene
Basis, welche mit Säuren krystallisirende Salze bildet. Behandelt man das salz-
saure Salz mit Amylnitrit, so bildet sich das Chlorid des p-Diazoisatoxims, welches
bei der Einwirkung von Alkohol Isatoxim (s. dieses) liefert (91 92).
Azoxindol, (C,H,N4,0),4- H,O, bildet sich beim Behandeln von Azo-
dioxindol oder Nitrosodioxindol (s. unten) mit Natriumamalgam und wenig Wasser.
Dabei scheidet sich Azoxindolnatrium als weisses, amorphes Pulver ab, welches,
mit Salzsäure zersetzt, Azoxindol liefert. — In Wasser schwer lóslich. Krystal
lisirt aus Alkohol in Würfeln, welche bei 220° sublimiren, ohne vorher zu
schmelzen.
Azoxindolbaryum, C,,H,,: BaN,O,.
2
Weisser, voluminóser Niederschlag (137).
CHNH, CHNH,
Amidooxindol, Gel CON oder CE CO . lsatoxim,
N NH
C:NOH
CH. COH (s. unten), wird mit Zinn und Salzsäure reducirt. — Das
N
salzsaure Salz, C,H,(NH,)NO-HCI, bildet farblose Krystallwarzen, welche
durch Wasser unter Abscheidung einer rothen, harzigen Substanz zersetzt werden;
es verliert bei 80° Salzsäure und zersetzt sich bei 170° vollständig (137). Beim
Behandeln mit Eisenchlorid, Kupferchlorid oder salpetriger Säure liefert das
Amidooxindol Isatin (98).
p-Tolylamido-p-methyloxindol, C,,H,4N,O0
Hs AS
CH CH—NHC,H,CH, CH CH--NHC;H,CH,
= b CO oder COM)
NH > N