Handwörterbuch der Chemie. 
Darstellung s. unter p-Methylisatin. — 
Farblose Nádelchen, in heissem Alkohol, Aether, Chloroform, Schwefelkohlen- 
stoff und Benzol leicht, in Ligroin und Wasser schwer oder nicht löslich. 
Schmilzt bei 166—167? zu einer schwach róthlich gefárbten Flüssigkeit, die glasig 
erstarrt. Die alkoholische farblose Lösung färbt sich unter der Einwirkung der 
Luft oder derjenigen von Oxydationsmitteln tief roth, indem sich durch Oxydation 
p-Tolyl-p-Methylimesatin bildet: 
C,¢H,;N,0+0=C, H,,N,0+H,O. 
p-Tolylamido- p-Tolyl-p- 
p-Methyloxindol Methylimesatin. 
Dieser Uebergang findet bei der Einwirkung einer ammoniakalischen Silber- 
nitratlósung unter Spiegelbildung statt. Das-p-Tolylamido-p-Methyloxindol ist in 
Alkalien unlóslich, dagegen lóst es sich in alkoholischer Kalilauge mit tiefblut- 
rother Farbe. Mit Sáuren bildet es Salze (147). 
Salzsaures p-Tolylamido-p-Methyloxindol, C,,H,,N,O'HCIl, erhált man durch 
Kochen der Base mit concentrirter Salzsdure.  Krystallinisches, sandiges Pulver. Verliert leicht 
Salzsäure (147). 
Diacetyl-p-Tolylamido-p-Methyloxindol, C,H, N,O(C. HO). 
p-Tolylamido-p-methyloxindol wird mit überschüssigem Essigsáureanhydrid eine 
Stunde im Wasserbade am Rückflusskühler gekocht. In Benzol, Chloroform und 
Eisessig leicht, in Alkohol und Aether schwerer lósliche, seideglánzende Nadeln. 
Schmp. 147°. Unlôslich in Alkalien. Sauerstoff ist ohne Einwirkung auf den 
Körper (147). 
Nitroso-p-Tolylamido-p-Methyloxindo!, C,,H,,N,0-(NO). Die al- 
koholische Lôsung von Tolylamido-p-Methyloxindol wird mit Salzsäure und 1 Mol. 
salpetrigsaurem Kalium versetzt. — Krystallisirt aus Alkohol in hellgelben 
Nädelchen, welche oberhalb 220° unter Zersetzung schmelzen. Zeigt die LIEBER- 
MANN’sche Reaction (147). 
Indoxyl und nahestehende Körper. 
Die Muttersubstanz für die Darstellung des Indoxyls und seiner Abkömmlinge 
ist die o-Nitrophenylpropiolsäure, C,H,(NO,)C==CCOOH (s. den Art. Zimmt- 
sáure)  Unterwirft man dieselbe der Einwirkung von concentrirter Schwefelsáure, 
so wird sie in die isomere 
COC — COOH is 
Isatogensáure,  C,H;,NO, = CH, 0 wed , übergeführt 
(BAEvER). Die Isatogensdure ldsst sich jedoch aus dieser Lósung in conc. Schwefel- 
säure nicht isoliren. Beim Eingiessen in Wasser erhält man Isatin (14, 16). 
Ebensowenig gelingt die Darstellung der freien Säure durch Verseifen von 
CO -—C-— COOC,H; 
Isatogensäureäthylester, C,H, | , welcher aus 
" N— 0 
dem isomeren o-Nitrophenylpropiolsáureester leicht durch Behandeln mit conc. 
Schwefelsáure entsteht. Der Ester bildet gelbe Nadeln vom Schmp. 115? (14, 16). 
Concentrirte Schwefelsáure und Eisenvitriol verwandeln ihn in Indoin (s. unten). 
Die Lösung desselben in Barytwasser lásst nach wenigen Augenblicken kohlen- 
sauren Baryt fallen; aus der mit Sáure versetzten Lósung extrahirt Aether eine 
ólige Sáure, welche wahrscheinlich ein Abkómmling der Phenylglyoxylsáure ist. 
Bleibt die Lösung in Baryt längere Zeit stehen, so fällen Säuren o-Azobenzoe- 
säure. Bei der Einwirkung von kohlensaurem Natrium auf den Ester entsteht 
neben dieser Säure Isatin: 
    
  
    
   
    
    
   
     
   
   
    
     
     
    
   
    
   
    
   
   
  
   
  
   
     
    
   
  
     
   
  
  
  
    
    
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