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Indigogruppe. 269 
_COZC—COOC,H, 
"MN—O0 
Isatogensäureäther Isatin. 
CO — C(OH) 
C.H +H,0=C;H, — 4CO,-CH.OH 
TM 
Kocht man den Ester mit einer Lósung von saurem schwefligsaurem Kalium 
oder Ammonium, so lóst er sich mit gelber Farbe unter Bildung einer Sulft- 
verbindung, welche durch Reductionsmittel in Indoxylsáureester übergeht (15). 
Beim Erwürmen der wässrigen Lôsung des Isatogensäureesters mit Eisenchlorür 
oder Eisenvitriol erhält man Indoxanthinsäureester: 
COHC—COOC,H; CO —C(OH)COOC;H; 
a 
Cu 6 *iBeCdhl o 
Isatogenschwefligesüáure. Das Ammonsalz dieser Säure bildet sich beim 
Kochen von o-Nitrophenylacetylen oder von o-Nitrophenylpropiolsäure mit saurem 
schwefligsaurem Ammonium. Die Saure bildet einen gelben Syrup, der beim 
Behandeln mit concentrirter Schwefelsáure in Indoin, mit Ammoniak und Zink- 
staub in Indoxyl übergeht (15). 
Indoxylsáure, C1?H;NO,— C,H 
üáthylester, C,H,NO,- C,H;. 
Indoxylsáureester bildet sich nach BAEYER (14) bei der Einwirkung von 
Reductionsmitteln auf den oben beschriebenen Isatogensáureester, sowie beim 
Behandeln von o-Nitrophenylpropiolsáureester mit Schwefelammonium. — Prismen 
vom Schmp. 120—121?. Er besitzt phenolartige Eigenschaften, lóst sich unverándert 
in Alkalien und. wird durch Kohlensáure wieder ausgefállt. Die Alkalisalze liefern 
beim Behandeln mit Jodáthyl einen Aethyláther, C,,H,4,NO,(C,H;); Essig- 
sáureanhydrid wirkt auf den Indoxylsáureester unter Bildung einer bei 138^ 
schmelzenden Acetylverbindung ein. Diese Reactionen zeigen, dass der 
Ester eine phenolartige Hydroxylgruppe besitzt (vergl. die gegebene Constitutions- 
formel). Ausserdem steht er zum Indigblau in naher Beziehung. Kleine Mengen 
des Farbstoffes entstehen schon beim Erhitzen; beim Erwärmen mit concentrirter 
Schwefelsäure liefert er quantitativ Indigosulfonsäure (14). 
Wirkt man mit sauren Oxydationsmitteln auf den Ester ein, so erhält man 
der Reihe nach folgende Oxydationsprodukte: Indoxanthydsáureester, C; H5 9N50O,, 
Indoxanthinsäureester, C, , H,, NO,, Aethyloxalylanthranilsäure, C,,H,, NO; (16). 
Einwirkung von salpetriger Säure (16). 
Indoxylsäure erhält man aus dem Ester durch Verseifen desselben mit 
Natronhydrat. 
(16). 
_.C{OH)=CCOOH 
NH. und Indoxylsäure- 
Indoxylsäureester wird langsam in die vierfache Menge Natronhydrat, welches man mit 
wenig Wasser versetzt und auf 175—180° erwärmt hat, eingetragen. Während des Abkühlens 
wird die Schmelze mit Wasser bis zur Consistenz eines dünnen Breis versetzt, welchen man 
nach und nach in stark abgekühlte, überschüssige, verdünnte Schwefelsäure einfliessen lässt. 
Die Indoxylsäure scheidet sich als weisses Pulver ab, welches colirt und mit viel kaltem Wasser 
gewaschen wird (34). 
Die Indoxylsáure schmilzt bei 192—123? unter Zersetzung. In verdünnter 
alkalischer Lósung unter dem Einfluss der Luft, sowie bei der Einwirkung saurer 
Oxydationsmittel liefert sie glatt Indigblau. Auch im trocknen Zustande färbt 
sie sich allmáhlich blau (14). Beim Erhitzen für sich, sowie beim Kochen mit 
Wasser zersetzt sich die Sáure unter Bildung von Kohlensáure und Indoxyl (s. unten). 
Wie bereits oben erwähnt, liefert der Indoxylsáureester bei der Oxydation