Handwörterbuch der Chemie.
Indoxanthinsäureäthylester, | schaft
E CO A ; s - ; Indigl
C,H NO; =C, H, C(OH)COOC,H,. Dieser bildet sich auch beim
1345741 4 ei NH. (OH) 2H; Losur
Behandeln von Isatogensáureester mit Eisenchlorür oder Eisenvitriol. zutritt
Zu seiner Darstellung wird 1 Thl. Indoxylsäureester in 4 Thln. Aceton unter Zusatz von eines
frisch gefülltem Eisenoxydhydrat (aus 2 Thln. käufl. krystall. Eisenchlorid) aufgelóst und das
auf 60? erwürmte Gemisch mit einer auf dieselbe Temperatur gebrachten Lösung von 4 Thln. e
Eisenchlorid in 4 Thln. Aceton auf einmal versetzt. Die Lösung, welche sich dunkelgrün ge- ;
färbt hat, wird sodann mit viel Wasser von 60° Temperatur verdünnt und filtrirt. Der ätherische idu
Auszug des Filtrates hinterlisst eine schmierige Masse, welche durch Uebergiessen mit Aether erhält
krystallinisch wird. Man wüscht mit Aether ab und krystallisirt aus solchem um. diese
Strohgelbe Nadeln oder monokline Prismen, im durchfallenden Licht schwefel- saute
gelb, im auffallenden grüngelb. Sintert bei 102° zusammen und schmilzt bei part
107°. Die gelbe, wässrige Lôsung wird durch Alkalien entfärbt unter Bildung Farin
von Anthranilsáure. Conc. Salzsáure erzeugt einen gelben, amorphen Nieder- Ian
schlag (C;5,H5,N4,0,(?), der sich in Alkalien mit schmutzig grüner, rasch hell- Aldel
I
gelb werdender Farbe löst. Säuren fällen aus dieser Lösung indigblaue Flocken,
die sich in Alkalien wieder mit gelblicher Farbe lösen. Zinkstaub und Essig- werde
säure oder Jodwasserstoff regeneriren aus dem Indoxanthinsäureester wieder In- sich |
doxylsäureester (16). Salpetrige Säure führt den Indoxanthinsáureester über in
Nitrosoindoxanthinsäureäthylester, C,,H,,(NO)NO,. Schwach gelb- I
liche Nadeln oder tafelformige Krystalle, welche bei 113° unter Zersetzung
schmelzen. Die Verbindung zeigt die IıEBERMANN’sche Reaction und wird durch C,H,
Reductionsmittel wieder in Indoxanthinsáureester übergeführt (16). Harn
Behandelt man Indoxanthinsáure oder auch Indoxylsáureester mit chromsaurem mit
| Kalium und Schwefelsäure, so entsteht Körp
| Aethyloxalylanthranilsáure, CH COQH : soget
| 4A<NHCOCOOC,H, tritt
| CHRO COmCo0C, , "Om CoH, BCHCOOC,H, Hom
Indoxantinsäureester Aethyloxalylanthranilsäure. ]
Die Aethyloxalylanthranilsäure krystallisirt aus Alkohol in Form verfilzter emer
Nadeln vom Schmp. 180—181?. Beim Kochen mit Salzsäure zerfällt sie in Al- Das
kohol, Oxalsáure und Anthranilsáure (s. Bd. II, pag. 178). liche
C(OH) hitzes
Indoxyl, CH NO = CC CH; Die Entstehung dieses Körpers in de
NH zerley
wurde zuerst von BAUMANN und TIEMANN (12) beim Behandeln von sogen. Harn- TH
indican (indoxylschwefelsaurem Kalium) mit Salzsäure bemerkt. Es bildet sich selbe
auch bei der Reduction von Isatogenschwefligesiure (s. oben) mit Ammoniak und Bia
Zinkstaub (15), bei der Einwirkung von Wasser auf o-Nitrophenyl-0-Brompropion- |
säure, C,H,(NO,)CHBrCH,COOFH, sowie auf o-Nitrophenyl--Milchsäurelacton
(22). Am praktischsten stellt man ihn nach Barvrr's Vorgang (14) aus Indoxyl-
säure her. Aus dieser Säure erhält man Indoxyl beim Erhitzen bis zu ihrem schw
Schmelzpunkt oder noch glatter beim Kochen mit Wasser. mess
sáure
50 D--cCcoOQOH OH
I qe = CO, + ES CH '
Dabei- entsteht ein braunes, mit den Wasserdümpfen nicht flüchtiges Oel,
welches in heissem Wasser mit gelblich grüner Fluorescenz lóslich ist. Es ist
leicht zersetzlich und zeigt sowohl schwach saure wie schwach basische Eigen-
Indo:
samn