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Indigogruppe. 271 
schaften. In alkalischen Lósungen bildet sich an der Luft schnell und reichlich 
Indigblau (14).  Dasselbe findet bei Gegenwart von Eisenchlorid in saurer 
Lósung statt (12). In Gegenwart verdünnter Sáuren erleidet ein Theil bei Luft- 
zutritt dieselbe Umwandlung, ein anderer Theil geht jedoch unter Entwicklung 
eines unangenehmen, fäcalartigen Geruches in ein amorphes, rothes Condensa- 
tionsprodukt über, welches in Alkohol, Aether oder Chloroform mit rother Farbe 
lóslich ist und bei der Oxydation keinen Indigo mehr liefert (12), (14). Dagegen 
ist Indoxyl gegen conc. Schwefelsäure und conc. Salzsäure sehr beständig. Man 
erhält daher eine Lösung desselben beim kurzen Kochen von Indoxylsäure mit 
diesen Säuren. Die Lösung von Indoxyl oder Indoxylsäure in conc. Schwefel- 
säure liefert mit o-Nitrophenylpropiolsäure in der Kälte schon Indoin. In Gegen- 
wart von kohlensaurem Natrium erhält man aus denselben Körpern beim Er- 
wärmen Indigblau. Versetzt man eine alkoholische Lösung von Indoxyl und 
Isatin mit kohlensaurem Natrium, so wird Indirubin gebildet (14). Verhalten zu 
Aldehyden, Aldehydsäuren, Ketonsäuren (s. unter Indogenide). 
Kleine Mengen von Indoxyl in wässriger Lösung können leicht daran erkannt 
werden, dass die Flüssigkeit beim Zusammenbringen mit salzsaurem Diazobenzol 
sich gelbroth färbt (s. Phenylazoindoxyl) (20). 
CO-SO,H 
Indoxylschwefelsäure, Gus = . Findet sich als Kaliumsalz, 
NH 
C,H,NSO,K, im Harn (s. Bd. IV, pag. 588). Von ScHUNCK (95) wurde im 
Harn zuweilen eine indigoliefernde Substanz beobachtet, die er für identisch 
mit Pflanzenindican (s. Bd. IV, pag. 477) hielt; BauMANN zeigte, dass beide 
Kórper von einander verschieden sind und BAuwANN und BRIEGER (11) konnten das 
sogen. Harnindican als Kaliumsalz der Indoxylschwefelsáure charakterisiren. Es 
tritt namentlich reichlich im Harn nach Indolfütterung auf. Darstellung aus 
Harn s. Bd. IV, pag. 588. 
Kiinstlich erhidlt man das indoxylschwefelsaure Kalium durch Behandeln 
einer conc. alkalischen Lósung von Indoxyl mit pyroschwefelsaurem Kalium (14). 
Das indoxylschwefelsaure Kalium bildet leicht in Wasser, wenig in Alkohol lós- 
liche Tafeln oder Blüttchen. In alkalischer Lósung wird es selbst beim Er- 
hitzen auf 170? nicht zersetzt. Dagegen wird es von verdünnten Mineralsáuren 
in der Kälte langsam, rasch beim Erhitzen unter Bildung von Indoxyl (s. dieses) 
zerlegt. Ebenso wird es beim Erwürmen mit Wasser zersetzt: C4H;NSO,K 
+ H,0 — C,H,NO + SO,HK. Beim Erhitzen für sich liefert es Indigo; den- 
selben Körper erhält man bei der Einwirkung von Säuren in Gegenwart von 
Eisenchlorid (12) (s. auch Bd. IV, pag. 588). 
Skatoxylschwefelsäure, s. Bd. IV, pag. 580. 
Nitrosamin des Indoxyls, GC, scheidet sich in Form 
schwach gelblicher, feiner Nadeln ab, wenn man eine mit Natriumnitrit versetzte, 
wässrige Lösung von Indoxyl ansäuert. Liefert bei gelindem Erwärmen mit Salz- 
säure Indigblau (20). 
C,H,— C(OH) 
CN es ee CE : 
Indoxyl wird mit salzsaurem Diazobenzol in verdünnter, wässriger Lôsung zu- 
sammengebracht. Dabei scheidet sich der Körper in Form schwer löslicher, 
Phenylazoindoxyl, C,,H,, NO; ; wahrscheinlich