272 Handwörterbuch der Chemie. 
rother Nadeln ab. Ist die Flüssigkeit sehr verdünnt, so färbt sie sich nur gelb- 
roth. Es kann dies Verhalten des Indoxyls benutzt werden, um kleine Mengen 
desselben zu entdecken. 
Das Phenylazoindoxyl ist leicht lóslich in Alkohol und krystallisirt. daraus 
in orangefarbenen, dicken Prismen, die einen schónen, gelbgrünen Metallglanz 
zeigen. Es schmilzt bei 236° unter Zersetzung. Es löst sich in Natronlauge mit 
rothbrauner Farbe und wird aus dieser Lösung durch Kohlensäure wieder ausge- 
fällt. Durch Zinkstaub wird die alkalische Lösung entfärbt und scheidet dann 
an der Luft Indigo ab, wohl in Folge der Bildung von Indoxyl (20). 
C(OC,H,) 
Aethylindoxylsäure, C,,H,,NO, = C JHC SCCO, H, und Aethyl- 
NH 
C(OCSH.) 
indoxylsáureáthylester, C COOH; Werden die Alkalilösungen 
NH 
des Indoxylsäureesters (s. oben) mit Jodäthyl behandelt, so erthält man den 
Aethyläther des Indoxylsäureesters, indem Aethyl den Wasserstoff der phenol- 
artigen Hydroxylgruppe des Esters ersetzt. Der Aethylindoxylsäureester bildet 
grosse Krystalle vom Schmp. 98? (14). Verhalten des Esters zu salpetriger 
Säure (16). 
Zur Darstellung der Aethylindoxylsäure wird deren Ester durch Kochen mit 
alkoholischem Barythydrat verseift. Die Aethylindoxylsäure krystallisirt aus 
Alkohol in glänzenden Blättchen vom Schmp. 160°. Sie oxydirt sich in alkalischer 
Lösung nicht zu Indigblau, dagegen leicht beim Erwärmen mit Salzsäure und 
Eisenchlorid, indem dabei offenbar die Aethylgruppe zunächst abgespalten und 
Indoxylsäure gebildet wird (14). Beim Schmelzen zersetzt sich die Aethylindoxyl- 
säure ebenso wie die Indoxylsäure, unter Abspaltung von Kohlensäure und Bildung von 
C,H,— C(OC;H;) 
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Aethylind 1, CH (C,H INO =" | l . Das Aethylindoxyl 
ethylindoxyl, C,H,(C;H;) NH 6H hylindoxy 
ist ein mit Wasserdämpfen flüchtiges, indolartig riechendes, einen mit Salzsäure 
befeuchteten Fichtenspan braunroth färbendes Oel, das unter denselben Umständen 
wie die Aethylindoxylsáure in Indigblau übergefühit wird (14). 
Pikrinsaures Aethylindoxyl, C,H,(C,H;)N:C,H,(NO,),OH. Braune Nadeln (14). 
Nitrosamin des Aethylindoxyl, C,H, = GOGH, SCH. 
Aethylindoxyl wird in Alkohol gelöst, die Lösung mit Eisessig und salpetrigsaurem Natrium 
versetzt und sodann in Wasser ausgegossen. — 
Das Nitrosoüthylindoxyl krystallisirt aus Aether in gelben Prismen vom 
Schmp. 84—85°, ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol. Es liefert 
beim Behandeln mit Reductionsmitteln Aethylindoxyl, zeigt die LIEBERMANN’sche 
Reaction und liefert beim Erwärmen mit Salzsäure Indigo (14, 16). 
Diisatogen, C,;H,N40, — C,H, — COzzC — C7 o0 —C,H,.... Wie 
A MR 
NO Oc 
o-Nitrophenylpropiolsäure, C,H,(NO,)C=CCOOH, unter ii Einwirkung von 
concentrirter Schwefelsäure in Isatogensüure übergeht, so liefert o-Dinitro- 
diphenyldiacetylen, (NO,)C;H,C 24 C — C z« C: C;H,(NO,), unter dem Einfluss 
desselben Mittels Diisatogen. 
     
  
  
  
    
    
   
   
   
  
    
  
  
  
   
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
   
  
   
   
  
  
  
   
    
  
   
  
   
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