Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 5. Band)

   
274 Handwörterbuch der Chemie. 
Bei der Einwirkung von Agentien auf Isatin und dessen Abkömmlinge treten 
zuweilen molekulare Umlagerungen der Art auf, dass man Körper erhält, die 
sich nicht vom Isatin, sondern vom Pseudoisatin ableiten. Umgekehrt erhält 
man bei manchen Processen aus Derivaten des Pseudoisatins solche des Isatins. 
Zur Entscheidung der Frage, ob in einem gegebenen Falle ein Derivat des 
Isatins oder des Pseudoisatins vorliegt, kann das charakteristische, verschiedene 
Verhalten dienen, welches Abkómmlinge der Form CCS e SOR und der 
Form ed CO sco zeigen, Abkómmlinge, welche durch Ersatz des beim 
Uebergang der einen Form in die andere wandernden Wasserstoffs durch ein 
Alkyl (R) entstehen. In welcher Weise die Einführung von Alkylen ausgeführt 
werden kann, wird unten ersichtlich werden. 
^: ; 3 —CO~, SS ; 
Die Verbindungen der Form C;H, qw 2C—OR sind im Allgemeinen 
; o EU LOS ; 
weniger beständig als diejenigen der Form CH, _ x p CO. Namentlich aber 
zeigen sie ein verschiedenes Verhalten bei der Einwirkung von Basen. Die Ver- 
bindungen C,H, _ OR spalten dabei zunächst das Radical R in Form 
— = 
von Alkohol ab und liefern dann Salze der o-Amidobenzoylameisensáure, 
; — CO d 
wührend die Verbindungen der Form C;H, x RC O, Salze einer im Ammoniak- 
rest durch das Radikal R substituirten Amidobenzoylameisensáure liefern: 
eH," o OR BO CH, CO comi no, 
~ PS 5 7 T= O 
C.H, COH + H,0 = C HT QOCOOH 
+ ^ Er H 
CH row noc COCOOH. 
Auch die Verbindungen der Form CO 0. in welchen R, ein Sáure- 
1 
radical vorstellt, liefern bei der Einwirkung von Alkalien zunüchst Salze einer im 
Ammoniakrest durch das Sáureradical R, substituirten Amidobenzoylameisensáure; 
bei weiterer Einwirkung wird das Sáureradical abgespalten: 
. — CO ~~ 5 —COCOOH 
CoH, Ng, CO À H,0 == CH, NHR, ’ 
—COCOOH —COCOOH 
CoH, NHR, +H,0=C.H, Np, + R,OH. 
Die Entscheidung darüber, ob ein Kärper vom Isatin oder Pseudoisatin 
derivirt, kann indessen nicht durch Einführung von Säureradicalen herbeigeführt 
werden, da hierbei regelmässig ein Uebergang der Form des Isatins in diejenige 
des Pseudoisatins stattfndet. Eine solche Umlagerung ist bei der Einführung 
von Alkoholradicalen nur ausnahmsweise beobachtet. 
Abkömmlinge des Pseudoisatins, C,H CON CO, in welchen der an das 
& 6 4~ NH. ~ 
a-Kohlenstoftatom gebundene Sauerstoff ersetzt erscheint, können offenbar auch 
; CO : : 
als Pseudoindoxyl, Cl, CH, betrachtet werden, in welchem die an 
dasselbe Kohlenstoffatom gebundenen beiden Wasserstoffatome substituirt sind, 
und solche Derivate des Pseudoisatins, in welchen der an das B-Kohlenstoff- 
atom gebundene Sauerstoff durch Radikale ersetzt erscheint, als vom Oxindol, 
p well 
CH Aims 
“NH CO, in analoger Weise derivirend (BAEYER). 
      
  
  
  
   
    
   
  
   
   
  
  
  
   
  
   
   
  
   
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
   
  
    
  
  
  
  
   
  
    
  
    
  
   
   
   
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