274 Handwörterbuch der Chemie.
Bei der Einwirkung von Agentien auf Isatin und dessen Abkömmlinge treten
zuweilen molekulare Umlagerungen der Art auf, dass man Körper erhält, die
sich nicht vom Isatin, sondern vom Pseudoisatin ableiten. Umgekehrt erhält
man bei manchen Processen aus Derivaten des Pseudoisatins solche des Isatins.
Zur Entscheidung der Frage, ob in einem gegebenen Falle ein Derivat des
Isatins oder des Pseudoisatins vorliegt, kann das charakteristische, verschiedene
Verhalten dienen, welches Abkómmlinge der Form CCS e SOR und der
Form ed CO sco zeigen, Abkómmlinge, welche durch Ersatz des beim
Uebergang der einen Form in die andere wandernden Wasserstoffs durch ein
Alkyl (R) entstehen. In welcher Weise die Einführung von Alkylen ausgeführt
werden kann, wird unten ersichtlich werden.
^: ; 3 —CO~, SS ;
Die Verbindungen der Form C;H, qw 2C—OR sind im Allgemeinen
; o EU LOS ;
weniger beständig als diejenigen der Form CH, _ x p CO. Namentlich aber
zeigen sie ein verschiedenes Verhalten bei der Einwirkung von Basen. Die Ver-
bindungen C,H, _ OR spalten dabei zunächst das Radical R in Form
— =
von Alkohol ab und liefern dann Salze der o-Amidobenzoylameisensáure,
; — CO d
wührend die Verbindungen der Form C;H, x RC O, Salze einer im Ammoniak-
rest durch das Radikal R substituirten Amidobenzoylameisensáure liefern:
eH," o OR BO CH, CO comi no,
~ PS 5 7 T= O
C.H, COH + H,0 = C HT QOCOOH
+ ^ Er H
CH row noc COCOOH.
Auch die Verbindungen der Form CO 0. in welchen R, ein Sáure-
1
radical vorstellt, liefern bei der Einwirkung von Alkalien zunüchst Salze einer im
Ammoniakrest durch das Sáureradical R, substituirten Amidobenzoylameisensáure;
bei weiterer Einwirkung wird das Sáureradical abgespalten:
. — CO ~~ 5 —COCOOH
CoH, Ng, CO À H,0 == CH, NHR, ’
—COCOOH —COCOOH
CoH, NHR, +H,0=C.H, Np, + R,OH.
Die Entscheidung darüber, ob ein Kärper vom Isatin oder Pseudoisatin
derivirt, kann indessen nicht durch Einführung von Säureradicalen herbeigeführt
werden, da hierbei regelmässig ein Uebergang der Form des Isatins in diejenige
des Pseudoisatins stattfndet. Eine solche Umlagerung ist bei der Einführung
von Alkoholradicalen nur ausnahmsweise beobachtet.
Abkömmlinge des Pseudoisatins, C,H CON CO, in welchen der an das
& 6 4~ NH. ~
a-Kohlenstoftatom gebundene Sauerstoff ersetzt erscheint, können offenbar auch
; CO : :
als Pseudoindoxyl, Cl, CH, betrachtet werden, in welchem die an
dasselbe Kohlenstoffatom gebundenen beiden Wasserstoffatome substituirt sind,
und solche Derivate des Pseudoisatins, in welchen der an das B-Kohlenstoff-
atom gebundene Sauerstoff durch Radikale ersetzt erscheint, als vom Oxindol,
p well
CH Aims
“NH CO, in analoger Weise derivirend (BAEYER).
Is
ERDMA
Salpet
Oxinde
Isatoxi
Kórpei
chloric
V
CLAISE
führun
und w
(s.d..
Leicht
Anhyd
Is
auf o-?
sowie
durch
Isatin
saurer
säure)
rubin
D
kochenc
Gew. 1
erhält c
Rücksta
krystalli
entsteht,
beute b
D.
heisse:
Schmp
schwäc
Nitros:
petrige
Essigs:
Schme
Eisessi
wird s
isatin
der I;
verset:
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Isatin
Koche
Salzsä