282 Handwörterbuch der Chemie.
Dass der in Rede stehende Kórper keine Nitroso- sondern eine Isonitroso-
verbindung ist, geht daraus hervor, dass er sich auch bei der Einwirkung von
Hydroxylamin auf Isatin bildet, wenn man 1 Mol. Isatin, 1 Mol. salzsaures
Hydroxylamin und $4 Mol. Soda in wüssrig-alkoholischer Lósung auf einander
einwirken lässt (123, 124):
CO C:N(OH)
CH, CO NEO = CHA ~C{OH) + H,0.
N N
Feine, goldgelbe Nadeln. Geht beim Kochen mit Natronlauge unverändert
in Lösung. Schmilzt bei ca. 202? unter Zersetzung. Bei der Reduction liefert
es Amidooxindol. — Versetzt man die alkoholische Lósung von 1 Mol. Isatoxim
mit 1 Mol. salpetersaurem Silber und verdünntem Ammoniak in hinreichender
C:NOAg
Menge, so scheidet sich das Silbersalz, C SCH), als schleimiger
N
Niederschlag ab, der sich nach dem Trocknen bei gewóhnlicher Temperatur in
ein rothes Pulver verwandelt (87, 124).
Das Isatoxim enthält wie das Isatin eine Lactimbindung, wie aus den von
BAEYER und COMSTOCK (124) ausgeführten Untersuchungen der Aether desselben
(s. unten) hervorgeht. Bei seiner Bildung aus Oxindol und p-Amidooxindol mit
salpetriger Säure geht also die Lactambindung des Oxindols in die Lactimbindung
über:
CH, C:N(OH)
Cel, CO ++ NOH =C:H,T COOH) + H,0
NH N
Oxindol Isatoxim.
C:NOC,H,
Isatosthyloxim, CH (C,H IN,0, = CH CO).
N
Das trockene Silbersalz des Isatoxims wird unter Kühlung mit Jodüthyl übergossen, die
Masse mit Aether extrahirt, der nach dem Verdunsten des Aethers bleibende Rückstand in
Natronlauge gelöst und der Aether des Isatoxims durch Kohlensáure gefüllt. Dabei bleibt rege-
nerirtes Isatoxim in Lósung.
Krystalüisirt aus Alkohol in feinen, gelben Nadeln, schmilzt bei 138° und
besitzt noch saure Eigenschaften, die aber schwücher sind als beim Isatoxim.
Kohlensaure Alkalien lósen den Aether beim Erwáürmen, beim Erkalten scheidet
er sich wieder aus. Durch Kochen mit Alkalien wird er nicht verändert. Durch
Behandeln mit Eisessig und Zinkstaub und nachherige Oxydation mit Eisen-
chlorid wird er wie das Isatoxim in Isatin übergeführt. Das Silbersalz des
Aethers kann wie dasjenige des Isatoxims gewonnen werden und stellt ein
ziegelrothes, am Licht bestándiges Pulver dar (124).
COC,H,
Aethylisatoäthyloxim, CGHENZ COCHE,
N
Lässt man das Silbersalz des Isatoäthyloxims mit einer ätherischen Lösung von Jodäthyl
4 Tage stehen und schüttelt die abfiltrirte Lösung zur Entfernung der Monoäthylverbindung mit
verdünnter Natronlauge, so hinterbleibt nach dem Verdunsten des Aethers ein hellgelbes Oel,
welches bei Winterkälte zu einer krystallinischen Masse erstarrt,
Die Krystalle des Diäthylisatoxims verwandeln sich nach kurzer Zeit in eine
gelbrothe, schmierige Substanz. Von kalter Natronlauge wird es nur langsam
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