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7) 
Indigogruppe. 289 
Isat-m-Amidobenzamid, NH, CO C.H, NC Ci. SN. entsteht, wenn 
~C(OH)= 
1 Mol. Isatin mit 1 Mol. Metaamidobenzamid in weingeistiger Lósung an Rück- 
flusskühler gekocht wird. —  Orangefarbene Krystalle oder gelbes, schweres 
Krystallpulver. In Wasser und Weingeist wenig lóslich. Schmilzt bei 9280? unter 
Zersetzung. Lost sich unter Wasserabscheidung beim Erhitzen mit Benzaldehyd 
unter Bildung einer Verbindung C;H,(C,,H,4N,0,), (?) (183). 
Oxydirt man Isatin mit Chromsáure in Gegenwart von Eisessig oder 
Essigsáureanhydrid, so erhált man co 
ud . Diese Säure 
>N—COOH 
wurde zuerst von FRIEDLANDER und WLEÜGEL (130) durch Erhitzen von Anthranil, 
e mit Chlorkohlensaureáther auf 120—140? erhalten und spáter von 
Isatosäure (Anthranilcarbonsäure), C,H 
ct 
KOLBE (131) durch Oxydation des Isatins dargestellt. 
Darstellung. Fein gepulvertes Isatin (100 Grm.) übergiesst man mit Eisessig (600 Grm.). 
Hierzu giebt man in kleinen Portionen unter häufigem Umschwenken 200 Grm. Chromsäure, ge- 
löst in 600 Grm. Eisessig. Dabei erhitzt sich das Reactionsgemisch, und sobald gelindes Auf- 
wallen bemerkt wird, kühlt man durch Einstellen in Eiswasser. Während der Procedur ist Sorge 
zu tragen, dass die Temperatur 50° nicht übersteige. Nach Einbringen aller Chromsäure lässt 
man nach vorherigem häufigem Umschütteln 12 Stunden in kaltem Wasser stehen, um ein Er- 
wärmen der Masse durch eine nachträglich eintretende Reaction zu vermeiden. Man vollendet 
die Oxydation sodann, indem man ini” Wasserbade zunächst mehrere Stunden auf 40—50° und 
schliesslich noch einige Stunden auf etwa 60° erwärmt. Dabei scheidet sich die Säure grössten- 
theils als gelbes Krystallpulver ab. Man giesst das Ganze sodann in 500 cbcm. stark verdünnte, 
kalte Schwefelsäure, sammelt den Niederschlag und wäscht ihn mit kaltem Wasser aus. Aus- 
beute: 80 Grm. aus 100 Grm. Isatin (131). 
Die Isatosäure aus Isatin ist in Folge einer Verunreinigung durch eine geringe Menge 
eines färbenden Stoffes gelb gefärbt und lässt sich durch Umkrystallisiren nicht farblos erhalten. 
Behandelt man sie jedoch mit Oxydations- oder Reductionsmitteln, so verliert sie den Farb- 
stoff vollständig oder doch fast vollständig; so beim Behandeln mit chromsaurem Kalium oder 
übermangansaurem Kalium in warmem Eisessig, beim Einleiten von salpetriger Säure in er- 
wärmten Eisessig, in welchem die Isatosäure suspendirt ist, bei der Einwirkung von Zinkstaub 
und Essigsäure bei 60° auf dieselbe (132). 
Isatosäure entsteht aus Isatin nach folgender Gleichung: C;H;NO, 4- O 
— C,H,NO,. Reine Isatosáure krystallisirt aus Alkohol und Eisessig in farblosen 
Nädelchen, löst sich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln nur schwierig, am 
leichtesten in Aceton und Eisessig (130). Aus heissem Aceton krystallisirt sie in 
harten Prismen, welche bei 230° unter Kohlensäureentwicklung schmelzen, ohne 
dass dabei Anthranil gebildet wird. Sie löst sich in verdünntem Ammoniak und 
kohlensauren Alkalien. Mineralsäuren fällen sie aus diesen Lösungen nach 
kurzem Stehen unverändert wieder aus. Jedoch lassen sich Salze in isolirtem 
Zustande nicht gewinnen, da Basen die Isatosäure ausserordentlich leicht unter 
Bildung von Anthranilsäure zersetzen: 
CO 
coog * P9 7 03 ue co, 
Isatosáure Anthranilsäure. 
So lôst sie z. B. 2proc. Natronlauge mit schôn blauer Fluorescenz, aber 
schon nach kurzem Stehen verschwindet die Fluorescenz und die Lösung enthält 
anthranilsaures Salz. Bei der Zersetzung mit concentrirter Natronlauge bildet 
sich neben Anthranilsäure eine sehr hoch schmelzende Säure (130). 
C,H 
LADENBURG, Chemie, V, 19