290 Handwörterbuch der Chemie. 
Wie Alkalien wirken die verschiedensten Agentien auf die Säure unter Bildung 
von Anthranilsäure ein, so z. B. längeres Kochen mit Wasser; heisse starke Salzsäure, 
mässig concentrirte Schwefelsäure, verdünnte Salpetersäure führen sie in die ent- 
sprechenden Salze der o-Amidobenzoesáure über. Bei der Einwirkung von Brom 
in höherer Temperatur liefert sie hauptsüchlich p-m-Dibrom-o-Amidobenzoesáure 
(Schmp. 926—227?) (118). Von conc. Salpetersäure wird sie in Nitroisatosáure 
verwandelt. Leitet man Salzsüuregas in die alkoholische Lósung der Sáure, so 
erhält man salzsauren Anthranilsäureester, C,H, (NH,) COOC,H,-HCI. Ammo- 
niak liefert Anthranilamid, C,H, (NH,)CONH, (Schmp. 108°, Siedep. 300°), 
Anilin Anthranilanilid (Schmp. 130°) (131). Beim Erhitzen mit Benzoylchlorid er- 
CO 
INNCOC, I, 
setzung mit Ammoniak liefert Isatosäure mit Hydroxylamin o-Amidobenzhydroxam- 
säure, C,H,(NH,) CONHOH (Blätter, Schmp. 82°), mit Phenylhydrazin o-Ami- 
dobenzoylphenylhydrazin, C,H,(N H,) CON, H,C,H, (132). Beim Erhitzen mit 
Aethyl- oder Methylalkohol auf 140° erhält man neben Anthranilsäureestern 
hält man Benzoylanthranil, C;H (s. unten. Analog der Zer- 
carboxylirten Anthranilsäureäthyl- und Methylester, C,H, (COOC,H;)NHCOO H 
und C,H,(COOCH,)NHCOOH (133). 
Ebenso liefert Phenol mit Isatosäure Anthranilsäurephenylester (133), Brenz- 
katechin bei 120— 140° Brenzkatechinmono-o-Amidobenzoyl, Cç H, (NHz) 
COOC,H,OH. Pyrogallussäure wirkt analog. Beim Kochen von Isatosäure 
mit Ameisensäure entsteht neben einer complicirten Verbindung C3, H29) N406, 
Formylanthranilsäure, C,H,(NHCOH)COOH, beim Behandeln mit Phosphor- 
pentachlorid und Zersetzung des Produktes mit Aethylalkohol ein in Nadeln 
krystallisirender, gegen 170? schmelzender Kórper C,;H,,N$,0;. Ebenso erhilt 
man bei Anwendung von Methylalkohol einen bei 210? schmelzenden, in Nadeln 
krystallisirenden Kôrper C, 5H, 5 N305- 
Wird Isatosäure mit in Chloroform suspendirtem Chlorkalk zusammenge- 
bracht, so enthält die Chloroformlôsung nach kurzer Zeit eine mit der Isatosäure 
isomere Säure, welche in kleinen Nadeln krystallisirt, bei 240° schmilzt, sich in 
Alkohol, Aceton und Benzol leicht löst und deren ammoniakalische Lösung beim 
Versetzen mit Salzsäure eine noch nicht bei 260° schmelzende Säure 
liefert (132). 
(CO Um tsteht bei der Oxydati 
decor entsteht bei der Oxydation von 
Chlorisatin mit Chromsäure in Eisessiglôsung. — Perlmutterglänzende, rectanguläre 
Blättchen. Schmp. 265—268°. Beim Behandeln mit kochender concentrirter 
Salzsäure liefert sie Chloranthranilsäure (Schmp. 204°), mit heissem Ammoniak 
das entsprechende Amid (118). 
Chlorisatosäure, C,H,Cl 
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"-NCOOH 
Säure aus Dichlorisatin. — Gelbe Prismen. Schmilzt bei 254—256? unter Zersetzung. 
Durch längeres Kochen mit conc. Salzsäure liefert sie Dichlor-o-Amidobenzoe- 
säure (Schmp. 222—224°), beim Behandeln mit Ammoniak das entsprechende 
Amid (Schmp. 284°) (118). 
Dichlorisatosäure, C,H,Cl , entsteht wie die vorhergehende 
Bromisatosäure, C,H,BrT | , wird durch Behandeln von Isato- 
SNCOOH 
säure mit Brom in Gegenwart von Eisessig erhalten. — Schmilzt bei 270—275° 
     
  
  
  
  
  
  
   
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
    
  
  
  
  
   
  
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