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Indigogruppe. 297 
Erhitzt man Isatin mit Jodwasserstoffsáure vom spec. Gew. 1:4, so entsteht 
bei 100? Isatyd und bei 140? bilden sich drei Kórper, námlich 
Isaton, C,5,H4,N,O, — ein aus Alkohol in gelblichweissen Nadeln krystal- 
lisirender Kórper — 
Isatopurpurin, C4,H,,N,O, — ausFisessig in Nadeln krystallisirend, welche 
feucht dunkelroth, in trocknem Zustand violettroth aussehen — und 
Isatochlorin, C,,H,,N,O,, ein grüner, in Alkohol, Aether und Essigsáure 
unlóslicher Kórper (143). 
Isatin liefert mit Thiophen (144), Kohlenwasserstoffen, Phenolen 
und tertiáren aromatischen Aminen Condensationsprodukte (53). 
Indophenin, (C,,H,NOS),, ist das Produkt der Condensation zwischen 
Isatin und Thiophen unter der Einwirkung von concentrirter Schwefelsäure. 
Darstellung. Eine einprocentige Lösung von Thiophen in reinem Benzol wird bei 
einer Temperatur von 0—5° mit einer Auflösung von überschüssigem Isatin in 20—30 Thln. 
65 grädiger Schwefelsäure zwei Minuten kräftig durchgeschüttelt. Die erhaltene blaue Lösung 
wird in Wasser gegossen, der Niederschlag mit heissem Wasser ausgewaschen und wiederholt 
noch feucht 6—8 mal zuerst mit 50 procentiger Essigsäure, dann 3—4 mal mit Eisessig ausge- 
kocht, dann mit Alkohol gewaschen und schliesslich bei 30° getrocknet. 
Der Process der Bildung des Indophenins kann durch die Formel C,H,NO, 
+ C,H,S— H,0 — C,,H;NOS ausgedrückt werden. Indessen scheint das Indo- 
phenin seinem ganzen Verhalten nach eine hochmolekulare Verbindung zu sein, 
so dass die gegebene Formel wahrscheinlich verdoppelt oder vervielfacht werden 
muss (145). 
Das Indophenin bildet ein blaues, dem Indigblau gleichendes Pulver, welches 
beim Reiben Kupferglanz zeigt. In Wasser und in Kohlenwasserstoffen ist es 
unlóslich, in Alkohol, Aether und Chloroform sehr schwer, in Eisessig schwer 
löslich mit intensiv blauer Farbe. Es ist leicht löslich in conc. Schwefelsäure. Aus 
dieser Lösung wird es durch Alkohol und Wasser in blauen Flocken abgeschieden. 
In Phenol ist es leicht löslich und kann daraus auf Zusatz von Alkohol in kleinen 
Nadeln krystallisirt erhalten werden. Reductionsmittel, wie Zinkstaub und Eis- 
essig, Zinn und Salzsäure, alkoholische Kalilösung und Zinkstaub lösen die 
Substanz zu farblosen Flüssigkeiten auf, aus denen sich bei Luftzutritt der Farb- 
stoff unverändert wieder abscheidet (53). 
Auf der Entstehung von Indophenin und analogen Farbstoffen beruht die 
bereits oben erwähnte Reaction, welche Isatin und ihm nahe stehende Körper 
zeigen, beim Zusammenbringen mit thiophenhaltigem Benzol und conc. Schwefel- 
säure tief blau gefärbte Lösungen zu bilden. 
Monobromindophenin, (C, 4H,BrNOS), wird, wie das Indophenin aus 
Bromisatin erhalten und gleicht dem Indophenin vollständig (53), (146). 
Dibromindophenin, (C,,H,Br,NOS),, bildet sich wie die vorhergehenden 
Kórper aur Dibromisatin (145). 
Toluisatin, C,H, ,NO= Colts C CH: 
HN— CO 
sich mit Isatin unter der Einwirkung von conc. Schwefelsáure weder bei lángerem 
Stehen in der Kálte, noch in der Würme zu condensiren scheint, wirken reines 
Toluol und Isatin beim Schütteln mit conc. Schwefelsáure leicht unter Bildung 
eines Copndensationsproduktes auf einander ein. Wie aus der Entstehung und 
dem Verhalten des áthylirten "Toluisatins (s. unten) hervorgeht, findet bei diesem 
Prozess ein Uebergang der Lactimbindung des Isatin in die Lactambindung 
Während reines Benzol