208 Handwörterbuch der Chemie.
statt, so dass das Toluisatin nicht als Derivat des Isatins, sondern des Pseudo-
isatins zu betrachten ist:
C,H,— CO C,H,— C-—(C,H
tg) -- 96. B. = SR ER (C; 2 H0
N C—OH HN —CO
Isatin Toluol Toluisatin.
Man darf wohl der Analogie nach annehmen, dass auch die unten zu be-
schreibenden Condensationsprodukte des Isatins mit anderen Körpern, welche in
ähnlicher Weise wie das Toluisatin entstehen, ebenfalls als Abkömmlinge des
Pseudoisatins aufzufassen sind. Das Toluisatin krystallisirt aus Alkohol in farb-
losen Nadeln vom Schmp. 200—201°. Es ist leicht löslich in Alkohol, Aether
und Benzol, schwer in Ligroin, unlöslich in Wasser, Sáuren und Alkalien. In
schmelzendem Kaliumhydroxyd löst es sich auf, wird aber beim Behandeln der
Schmelze mit Wasser wieder unverändert abgeschieden. Bei längerem Schmelzen
und hoher Temperatur findet eine tiefer greifende Umwandlung statt (145).
Auch mit anderen Kohlenwasserstoffen, wie Xylol, Naphtalin u. dergl. lässt
sich das Isatin condensiren (53).
Cola CHO ES),
(C,H; O)N-— CO
2—3 Stunden mit Essigsäureanhydrid gekocht wird. Der Körper ist in Anbe-
tracht seiner grossen Beständigkeit offenbar ein Derivat des Pseudoisatins. Er
krystallisirt aus verdünnter Essigsäure in Nadeln vom Schmelzpunkt 142—143°,
welche bei längerem Kochen mit Alkalien unter Bildung von Toluisatin zersetzt
werden. (145).
Acetyltoluisatin, , bildet sich, wenn Toluisatin
Gc
CoH: N+—CO
mit 1 Mol. Natriumäthylat und Jodáthy| 2—3 Stunden im zugeschmolzenen
Rohr im Wasserbade erhitzt, sowie bei der Condensation von Aethylpseudoisatin,
C,H,—CO
| | ,und Toluol durch conc. Schwefelsáure. Letztere Reaction, sowie
C,H, N—CO
die Beständigkeit der Verbindung — sie wird weder durch Kochen mit alkoho-
lischem Kali, noch durch Erhitzen mit Salzsäure auf 150° zersetzt — sprechen
dafür, dass das Toluisatin als Derivat des Pseudoisatins aufzufassen ist.
Das Aethyltoluisatin krystallisirt beim langsamen Verdunsten der ätherischen
Lösung in Blättchen vom Schmp. 108° (145).
Tolubromisatin, C,,H,,BrNO. Wie das Toluisatin aus Bromisatin und
Toluol dargestellt. — Farblose Nadeln vom Schmp. 235°. Bildet ein Aethyl-
derivat, das bei 156° schmilzt, in Nadeln krystallisirt und schon bei längerem
Kochen mit Wasser zersetzt wird (145).
Com CG (C,H, Of),
| |
HN — CO
Aethyltoluisatin, , entsteht, wenn man Toluisatin
Phenolisatin, C,H, ; NO, = , entsteht, wenn eine
Lösung von Isatin in überschüssigem Phenol mit conc. Schwefelsäure versetzt
wird. — Nadeln vom Schmp. 220°; leicht löslich in Aether, schwer in Benzol
und Chloroform; in Wasser so gut wie unlöslich. In Alkalien löst sich der
Körper leicht und wird von Säuren wieder gefällt. Bei der Oxydation desselben
mit Ferricyankalium in alkalischer Lösung wird wahrscheinlich Amidobenzaurin
gebildet (145).
Monoacetylphenolisatin, C,4H,;NO,. Durch Kochen von Phenolisatin
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