Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 5. Band)

   
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Die leichte Bildung des p-Tolyl-p-Methylimesatins aus p-Methylisatin und 
p-Toluidin, sowie sein Verhalten machen es wahrscheinlich, dass dasselbe die 
lactimartige Bindung des Isatins besitzt (149). Dieselbe geht indessen ausser- 
ordentlich leicht in eine lactamartige über, denn sowohl das durch Erwürmen 
mit Essigsiureanhydrid darstellbare Acetylderivat, als auch das durch Kochen 
mit Natriumalkoholat und Bromáthyl gebildete &thylirte p-Tolyl-p-Methylimesatin 
sind nachweislich Abkómmlinge des Pseudoisatins (150). 
Acetyl-p-Tolyl-p-Methylpseudoimesatin, 
CiN(C,H;) 
C, SE í5N30, CHC HT CO . p-Tolyl-p-Methylimesatin wird in einem 
N(C,H,0) 
grossen Ueberschuss von Essigsäureanhydrid gelöst und die Lösung auf dem 
Wasserbade erhitzt. — Hochrothe, stark glänzende Nädelchen. Schmp. 121—122°. 
In Alkalien unlöslich. In Wasser nicht, in den übrigen gebräuchlichen Lösungs- 
mitteln leicht löslich. Concentrirte Salzsäure wandelt den Körper leicht in 
Acetyl-p-Methylpseudoisatin (s. oben) um (150). 
Aethyl-p-Tolyl-p-Methylpseudoimesatin, 
C:N(C;H;) 
Gi N20 CH CH; CO . Reines p-Tolyl-p-Methylimesatin wird 
NC,H; 
in absolutalkoholischer Lósung mit überschüssigem Natriumáthylat und Brom- 
üthyl 6 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. — Grosse, orangerothe Prismen, 
Schmp. 151—152?. "Wird von Alkalien und Alkalicarbonaten erst bei längerem 
Kochen verändert. Concentrirte Salzsäure führt den Körper leicht in Aethyl- 
p-Methylpseudoisatin über (150). 
m-Brom-p-Tolyl-p-Methylimesatin, C,H,(CH,)NO:N(C,H,Br). Aus 
p-Methylisatin und m-Brom-p-Toluidin. — Schmp. 210? (149). 
o-Tolyl-p-Methylimesatin, C,H,(CH,)NO:N(C,H;). Aus p-Methyl- 
isatin und o-Toluidin. — Schmp. 191° (149). 
Diimido-p-Methylisatin (p-Methylimesatin oder p-Methylisatin- 
imid), C,,H,,;N,O, —(C,H;NO.NH),. Wird p-Tolyl-p-Methylimesatin mit 
alkoholischem Ammoniak 2—3 Stunden auf 100? erhitzt, so erhält man einen 
aus heissem Alkohol in sehr feinen, seideweichen, fast farblosen Nadeln krystalli- 
sirenden Kôrper — C,H,NO-NC,H, + NH, = C,H,NO-NH + C,H,NH,. 
Derselbe ist unlôslich in kaltem Wasser, nicht lôslich in kaltem Alkohol, 
schwer in siedendem. Er wird weder durch Säuren noch durch Basen in p-Me- 
thylisatin übergeführt, verhält sich daher nicht dem Imesatin LAURENT's, sondern 
dem Diimidoisatin v. SoMMARUGA'Ss (s. pag. 287) analog (149). 
C: N,HC,EH, 
p-Methylisatin-Phenylhydrazin, GH.C Hc Crom) . Aus p-Me- 
N 
thylisatin und Phenylhydrazin. — Sublimirt unzersetzt bei 240? und schmilzt über 
300? unter Zersetzung (151). 
p-Methylisatosáure, CHCoH | nom [Stellung der Subst. am 
Benzolkern: N(1), CH, (4), CO(6)], entsteht aus p-Methylisatin wie die Isatosäure 
aus Isatin (s. pag. 289), wenn dasselbe mit Chromsäure in Eisessiglôsung oxydirt 
wird. — Durch Umkrystallisiren aus absolutem Alkohol erhält man sie in gelb 
gefärbten Krystallblättern, welche durch erneute Behandlung mit in Eisessig ge- 
  
  
     
    
   
   
  
   
  
  
  
  
   
    
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
  
   
    
    
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
   
  
  
   
  
   
  
  
   
   
      
    
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
 
	        
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