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Indigogruppe. 303
Die leichte Bildung des p-Tolyl-p-Methylimesatins aus p-Methylisatin und
p-Toluidin, sowie sein Verhalten machen es wahrscheinlich, dass dasselbe die
lactimartige Bindung des Isatins besitzt (149). Dieselbe geht indessen ausser-
ordentlich leicht in eine lactamartige über, denn sowohl das durch Erwürmen
mit Essigsiureanhydrid darstellbare Acetylderivat, als auch das durch Kochen
mit Natriumalkoholat und Bromáthyl gebildete &thylirte p-Tolyl-p-Methylimesatin
sind nachweislich Abkómmlinge des Pseudoisatins (150).
Acetyl-p-Tolyl-p-Methylpseudoimesatin,
CiN(C,H;)
C, SE í5N30, CHC HT CO . p-Tolyl-p-Methylimesatin wird in einem
N(C,H,0)
grossen Ueberschuss von Essigsäureanhydrid gelöst und die Lösung auf dem
Wasserbade erhitzt. — Hochrothe, stark glänzende Nädelchen. Schmp. 121—122°.
In Alkalien unlöslich. In Wasser nicht, in den übrigen gebräuchlichen Lösungs-
mitteln leicht löslich. Concentrirte Salzsäure wandelt den Körper leicht in
Acetyl-p-Methylpseudoisatin (s. oben) um (150).
Aethyl-p-Tolyl-p-Methylpseudoimesatin,
C:N(C;H;)
Gi N20 CH CH; CO . Reines p-Tolyl-p-Methylimesatin wird
NC,H;
in absolutalkoholischer Lósung mit überschüssigem Natriumáthylat und Brom-
üthyl 6 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. — Grosse, orangerothe Prismen,
Schmp. 151—152?. "Wird von Alkalien und Alkalicarbonaten erst bei längerem
Kochen verändert. Concentrirte Salzsäure führt den Körper leicht in Aethyl-
p-Methylpseudoisatin über (150).
m-Brom-p-Tolyl-p-Methylimesatin, C,H,(CH,)NO:N(C,H,Br). Aus
p-Methylisatin und m-Brom-p-Toluidin. — Schmp. 210? (149).
o-Tolyl-p-Methylimesatin, C,H,(CH,)NO:N(C,H;). Aus p-Methyl-
isatin und o-Toluidin. — Schmp. 191° (149).
Diimido-p-Methylisatin (p-Methylimesatin oder p-Methylisatin-
imid), C,,H,,;N,O, —(C,H;NO.NH),. Wird p-Tolyl-p-Methylimesatin mit
alkoholischem Ammoniak 2—3 Stunden auf 100? erhitzt, so erhält man einen
aus heissem Alkohol in sehr feinen, seideweichen, fast farblosen Nadeln krystalli-
sirenden Kôrper — C,H,NO-NC,H, + NH, = C,H,NO-NH + C,H,NH,.
Derselbe ist unlôslich in kaltem Wasser, nicht lôslich in kaltem Alkohol,
schwer in siedendem. Er wird weder durch Säuren noch durch Basen in p-Me-
thylisatin übergeführt, verhält sich daher nicht dem Imesatin LAURENT's, sondern
dem Diimidoisatin v. SoMMARUGA'Ss (s. pag. 287) analog (149).
C: N,HC,EH,
p-Methylisatin-Phenylhydrazin, GH.C Hc Crom) . Aus p-Me-
N
thylisatin und Phenylhydrazin. — Sublimirt unzersetzt bei 240? und schmilzt über
300? unter Zersetzung (151).
p-Methylisatosáure, CHCoH | nom [Stellung der Subst. am
Benzolkern: N(1), CH, (4), CO(6)], entsteht aus p-Methylisatin wie die Isatosäure
aus Isatin (s. pag. 289), wenn dasselbe mit Chromsäure in Eisessiglôsung oxydirt
wird. — Durch Umkrystallisiren aus absolutem Alkohol erhält man sie in gelb
gefärbten Krystallblättern, welche durch erneute Behandlung mit in Eisessig ge-