306 Handwörterbuch der Chemie. 
durch kurzes Aufkochen mit 100 Thln. Wasser in eine Indoxyllósung verwandelt und diese 
direkt in eine Lósung von i Thln. Isatin in der 900fachen Menge kochend heissen Wassers 
hineinfiltrirt. Wird sodann etwas Sodalósung zugesetzt, so scheidet sich der Farbstoff in feinen 
Nädelchen aus, welche abfiltrirt und mit heissem Wasser gewaschen werden. Die Ausbeute ist 
ungefáhr gleich der Menge des angewandten Indoxylsáureesters (154). 
Das Indirubin bildet nach dem Trocknen ein leichtes, braunrothes Pulver, 
welches beim Reiben elektrisch wird und einen grünen Metallglanz annimmt. Es 
ist in Alkohol ziemlich leicht mit purpurvioletter Farbe lóslich und kann daraus 
umkrystallisirt werden. Es ist löslich auch in Aether, Benzol und Chloroform 
und krystallisirt aus letzterem in verzweigten Nadeln. Es ist leicht löslich in 
Eisessig und Essigsäureanhydrid. Seine Lösungen zeigen ein charakteristisches, 
von dem des Indigblaus verschiedenes Absorptionsspectrum. Das Indirubin ver- 
hält sich im Allgemeinen wie das isomere Indigblau, es ist sublimirbar und giebt 
eine Küpe, d. h. es geht beim Behandeln mit alkalischen Reductionsmitteln 
unter Wasserstoffaufnahme als Indirubinweiss farblos in Lösung und diese letztere 
lässt unter dem Einfluss des Sauerstoffs der Luft den Farbstoft wieder unver- 
ändert fallen. In concentrirter Schwefelsäure löst sich Indirubin langsam mit 
grauschwarzer Farbe, welche beim Erwärmen unter Bildung einer Sulfosäure in 
Violett übergeht. Aus der mit Wasser verdünnten Flüssigkeit scheidet Kochsalz 
dunkelviolette Flocken ab (8, ro, 154). Indirubin liefert bei der Oxydation Isatin. 
Beim Kochen mit Eisessig und Zinkstaub wird zunichst Indirubinweiss gebildet, das an 
der Luft in Berührung mit Alkalien sofort unter Rückbildung von Indirubin eine rothe Farbe 
annimmt. Bei weiterer Einwirkung des Reductionsmittels geht die durch Alkali hervorgebrachte 
Farbe durch Violett in Blau, dann wieder in Roth über und verschwindet schliesslich fast ginz- 
lich. In dem Momente, wo die Fliissigkeit mit Alkali blau wird, findet sich in dem dadurch 
hervorgerufenen Niederschlage Indigo, dessen Bildung offenbar auf eine vorherige Spaltung 
des Indirubinmoleküls zurückzuführen ist. Auch Indol tritt bei der Reduction auf. Das End- 
produkt der Einwirkung von Zinkstaub und Eisessig auf Indirubin ist Indileucin (154). 
Die Entstehung des Indirubins aus Indoxyl und Isatin berechtigt zu dem 
Schluss, dass das Indirubin als Indogenid zu betrachten ist und zwar als Indo- 
genid des Isatins, gebildet nach der Gleichung: 
  
  
(OH) 
CH,=CO HOC=N C,H,—CO C=N 
| | + | | = | | | | + H,O 
EN-—— CH; 4 0C— C,H, AN—C=C- C,H, 
Pseudoindoxyl Isatin Indirubin. 
Dabei ist jedoch nicht ausgeschlossen, dass bei der Bildung des Indirubins 
die Lactimbindung des lsatins in eine Lactambindung übergeht (20). 
Bromindirubin, C,,H,BrN,O,, entsteht wie das Indirubin aus Indoxyl 
und Bromisatin. — Krystallisirt aus Alkohol in langen Nadeln (14). 
Dibromindirubin, C, HBryN,0,. Bildung: Neben Dibromindigo beim 
Behandeln von Bromisatinchlorid mit in Eisessig gelóstem Jodwasserstoff (155), 
sowie bei der Einwirkung von Natronhydrat oder Soda auf w-Dibrom-m-Brom- 
o-Amidoacetophenon oder o-Dichlor-m-Brom-o-Amidoacetophenon (23). — Nadeln, 
in optischer und chemischer Beziehung dem Indirubin gleichend (155). 
Dinitroindirubin, C,,Hg(NO,),N,0,, bildet sich als Nebenprodukt bei 
der Darstellung von Dinitroindigo durch Behandeln von Nitroisatinchlorid mit 
einer Lósung von Jodwasserstoff in Eisessig. — In Alkohol mit ziegelrother Farbe 
lóslich (155). 
: es C,H,—CO CO—NOC;H; 
8-Indogenid des Aethylpseudoisatins, | | | ] 
HN—C=C—C;H, 
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Lósi 
Zeit 
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Aeh 
habe 
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Eige 
sich 
(154,