308 Handwörterbuch der Chemie.
Triacetylindileucin, C, ;H34N40(C5H40),.
1 Thl. Indileucin lässt man mit 3 Thl. essigsaurem Natrium und 90 Thl. Essigsáureanhydrid
10 Tage unter häufigem Umschütteln stehen. und erwürmt sodann auf T0—80°. Erhitzt man
sogleich auf diese Temperatur, so erhült man ein Gemenge von verschiedenen Produkten. —
Krystallisirt aus Chloroform in intensiv gelb gefärbten, flachen Nädelchen
vom Aussehen des Anthrachinons. Schmp. 271—918?. In Benzol wenig lós-
lich (154).
Methylindileucin, Cy ¢H,(CH;)N,O.
| Grm. Indileucin wird mit 10 Grm. Alkohol und
alkoholischen Natronlósung und einem Ueberschuss von Jodmethyl #
Krystalisirt aus. Alkohol in grossen, glasglànzenden Prismen, welche bei
191—199? unter theilweiser Zersetzung schmelzen. Leicht löslich in Aether,
Alkohol und ähnlichen Lösungsmitteln, löslich auch in concentrirter Schwefel-
säure mit schwach gelber Farbe. Alkoholisches Kali verseift den Körper beim
2 Grm. einer 52 Natrium enthaltenden
Stunde auf 80—85? erwürmt.
Erwärmen (154).
C,H,— CO CO— CH,
Indigblau (Indigo, Indigotin), C,H, oN202= | 19] |
HN—C=C—NH
ist als Hauptbestandtheil des käuflichen Indigofarbstoffes (s. unten) schon seit
langer Zeit bekannt. Die künstliche Darstellung des Indigblaus gelang zuerst
BAYER und EMMERLING (8), indem sie zeigten, dass sich dasselbe aus dem Isatin
regeneriren lässt; die vollständige Synthese des Farbstoffs war im Grunde, nach-
dem BAEYER und EMmMERLING (28) aus o-Nitrozimmtsäure Indol erhalten hatten,
durch Ueberführung des letzteren in Indigblau mit Hilfe von Ozon durch
Nencki (45) bewirkt. Indessen erst die bewundernswerthen Arbeiten BAEYER'S
auf dem Gebiete der Indigogruppe bereicherten die Wissenschaft nicht nur durch
eine Anzahl interessanter Synthesen des Indigblaus, sondern warfen auch Licht,
atur einer grossen Reihe ihm nahestehender Körper, so auch auf
Farbstoffs selbst. Nach diesen Untersuchungen kommt dem
C,H,— CO CO—C,H,
Indigblau die Formel ! | | |
HN—C=C—NH
C,H,—3CO
des Pseudoisatins, | |
H «CO
wie auf die N
diejenige des
zu; es ist also als a-Indogenid
, resp. als Diindogen. aufzufassen und zwar aus
folgenden Gründen:
1. Der Indigo besitzt zwei Imidgruppen, wie aus der Existenz eines Diáthyl-
indigos hervorgeht, welcher seiner Entstehung nach beide Aethyle an Stickstoff
gebunden enthält,
9. Die Kohlenstoffe sind in ihm, in Anbetracht seiner Bildung aus Dinitro-
' diphenyldiacetylen, (NO,)C,H,— Ce C—C — C— C,H,NO; (s. pag. 272), 1n
folgender Weise angeordnet: C,—C—C—C—C—C;.
3. Die Thatsache, dass er nur aus solchen Verbindungen entsteht, welche
ein mit dem Benzolkern verbundenes und gleichzeitig mit Sauerstoff beladenes
Kohlenstoffatom enthalten, spricht für das Vorhandensein des Sauerstoffs im
Indigo in Form von CO-Gruppen, welche mit dem Benzolkern in direkter Ver-
bindung stehen.
4. Bildung nnd Eigenschaften machen eine nahe Verwandtschaft des Indigos
Isatins (Indirubin) und des Aethylpseudoisatins un-
mit dem B-Indogenid des
dass auch der Indigo zur Klasse der
zweifelhaft, woraus man schliessen muss,
Indogenide gehórt.
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