dichte- 
meta- 
3 auch 
je im 
olymer 
in ein- 
zu viel 
benge- 
he Be- 
n sind 
Unter- 
velche 
n die 
> setzt 
Sauer- 
ohlen- 
Isomerie. 
CH,—CH-0—CH-CH, 
| | 
O—CH—O 
| 
CH, 
die des Aldols in folgender Weise 
CH, 
| 
H 
TOH 
CH, 
| 
CHO 
anschaulich gemacht werden, und diese Auffassungen sind nicht nur geeignet, die 
Bildung beider Körper aus Aldehyd, das leichte Zerfallen des Paraldehyds in 
Aldehyd im Gegensatz zu der Beständigkeit des Aldols zu begreifen, auch die 
weiteren Reactionen des Aldols finden dadurch eine Erklärung. 
Metamerie. 
Weitaus die wichtigsten und auch die häufigsten Isomeriefälle gehören hier- 
her, und gerade hier zeigt sich der Werth der sog. rationellen oder Constitutions- 
formeln, insofern als diese die Verschiedenheit der betreffenden Körper zur An- 
schauung bringen und meist auch ein zusammenfassendes Bild geben für das ver- 
schiedene chemische Verhalten derselben. 
Anfangs lernte man metamere Körper nur vereinzelt kennen, bald aber zeigte 
es sich, dass es ganze Reihen solcher Verbindungen giebt. Eines der ersten 
Beispiele hierfür war die Metamerie zwischen den Fettsäuren und den Fettsäure- 
estern. So drückt z. B. C,H,O, die Formel der Buttersáure, des Ameisensáure- 
propylesters, Essigsáureüthylesters und Propionsáuremethylesters aus, wofür so- 
wohl Radikal- wie Typentheorie noch genügende Erklürung geben konnten. 
Schwierigkeiten bot die Auffassung der Metamerie zwischen Aldehyden und 
Ketonen, welche die Strukturformeln in einfachster Weise lósen, z. B. 
CH,—CH,-— CHO Propionaldehyd, 
CH,—CO—CH,  Aceton. 
Einen wirklichen Triumph aber feierte die Strukturchemie durch die Prognose 
der metameren Alkohole durch KorsE (12), auf welche die Entdeckung dieser 
Körper alsbald folgte: der erste sekundäre Alkohol ward durch FRIEDEL (13), 
der erste tertiäre Alkohol durch BUTLEROW (14) aufgefunden. So ist z. B. metamer: 
| | | 
| | | 
CH, CHOH CH, 
| | 
CH,OH CH, 
Normaler primürer Butylalkohol Secundirer Butylalkohol Isobutylalkohol 
(Propylcarbinol) (Methyläthylcarbinol) (Isopropylcarbinol) 
(CH,),- C(OH) 
Tertidrer Butylalkohol 
(Trimethylcarbinol). 
Ganz ähnlich erklären sich auch die zahlreichen Metamerien, die in anderen 
Körperreihen z. B. bei den Fettsäuren, bei den Alkoholsäuren, den mehrbasischen 
Säuren oder bei den Kohlenwasserstoffen etc. aufgefunden wurden. Alle diese 
Metamerien konnten durch die verschiedenen Bindungsweisen der Kohlenstoffatome 
selbst oder der damit verbundenen Atome ihre Erklärung finden.