382 Handwörterbuch der Chemie.
Eine weitere glänzende Phase für die Strukturchemie und die durch sie gebotene
Möglichkeit, Metamerien zu erklären, ward angebahnt durch KEKULE’s berühmte
Theorie der aromatischen Verbindungen (15). Die derselben zu Grunde liegende
Idee lässt sich dahin formuliren: die aromatischen Körper entstehen aus dem
Benzol, C,H,, durch Substitution eines oder mehrerer Wasserstoffatome. Diese
sind im Benzol symmetrisch angeordnet, d. h. ihre Bindungsweise, sowie die der
Kohlenstoffatome untereinander, ist durchaus gleichartig: die 6 Wasserstoffatome
sind gleichwerthig, so dass keine Metamerien bei den Monosubstitutionsprodukten
des Benzols existiren. Dagegen werden solche móglich, sobald 2 oder mehr Wasser-
stoffatome ersetzt werden (vergl. Näheres im Art. » Aromatische Verbindungen« Bd.II).
Diese Ansichten über aromatische Verbindungen haben die Prüfung durch
die Thatsachen glänzend bestanden, sie sind durch dieselben in weitgehendster
Weise bestätigt worden. Um dies nur an einem Beispiel zu erläutern, sei hier
erwühnt, dass gerade die 12 von der Theorie vorgesehenen Chlorbenzole haben
dargestellt werden können (16), nämlich
1 Monochlorbenzol: C;H,Cl,
3 Dichlorbenzole: C,H,Cl, (1-2, 1-83, 1-4),
3 Trichlorbenzole: C,H,Cl, (1-2-3, 1-2-4, 1-3-5),
3 Tetrachlorbenzole: C,H,Cl, (1-2-3-4, 1-2-4-5, 1-3-4-5),
] Pentachlorbenzol: C,HCI;,
] Hexachlorbenzol: C,Cl,.
An diese Auffassung des Benzols und seiner Derivate schliesst sich dann
die des Naphtalins und seiner Abkómmlinge an. Von ERLENMEYER wurde für
den letzteren Kohlenwasserstoff eine Formel aufgestellt (17), welche als aus
9 Benzolmolekülen durch Condensation entstanden betrachtet werden. kann:
Ho Wu.
C ue
Hie E. ue Pon,
| N
fac ds. tom
E C
Die 8 Wasserstoffatome sind hier nicht gleichwerthig, sondern je 4 unter-
scheiden sich von den andern 4 durch die náhere Beziehung, welche die sie binden-
den Kohlenstoffatome zu den 2, die Benzolmoleküle zusammenhaltenden Kohlen-
stoffatomen besitzen. Im Naphtalin existiren daher 2 isomere Monosubstitutions-
produkte, 10 isomere Disubstitutionsprodukte etc.
Um auch noch einen complicirteren Fall von Metamerie anzugeben, .sei auf
Anthracen und Phenanthren hingewiesen, welchen die Formel C,,H,, entspricht.
Auch diese Isomerie findet durch die Struckturformeln eine befriedigende Er-
klärung:
H H H
C C C C c
| |
a ut 3 ACH
C C C
H H H
Anthracen
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