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krystal- 
hneller 
iaksalz 
Harnsäuregruppe. 37 
dieser Säure bildet sich, wenn Barbitursäure mit dem mehrfachen Gewicht Harn- 
stoff auf 150—170° erhitzt wird. Die Säure entsteht ausserdem beim Erhitzen 
der Cyanuromalsäure mit Salzsäure: C;H;N,O, = C,H,N,0, + CNH (195). 
Sie bildet einen schwer lóslichen, kórnigen Niederschlag (194) nach vólliger 
Reinigung schóne, atlasglinzende Nadeln (195). Einbasisch. Durch Salpeter- 
süure wird sie in Nitrobarbitursáure (194), durch Brom in Dibrombarbitursáure 
(195) übergeführt. 
C,H,N,0,K + H,0. In kaltem Wasser schwer lôsliche, lange Nadeln. — Auch das 
Natrium- und das Ammoniaksalz sind krystallinisch (195). 
NH--CO. CO NH 
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Hydurilsäure, C,H,N,0, (H1H,0 und2H,0)= CO CH —CH CO? 
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NH—CO CO—NH 
Zuerst von SCHLIEPER 1845 als Nebenprodukt bei einer Darstellung von Alloxan 
aus Harnsäure und Salpetersäure gewonnen (8). BAEYER ermittelte 1863 die 
richtige Zusammensetzung (10). Die Hydurilsäure entsteht beim Erhitzen von 
trockner Dialursäure mit Glycerin auf 140—150° (10). 
5C,H,N,0, = 2C,H;N,0,-NH, + CH,0, + 3CO,. 
Dialursáure Saures hydurilsaures Ameisensáure 
Ammoniak 
Sie bildet sich ferner beim Erhitzen von Harnsáure mit concentrirter Schwefel- 
säure auf 110—130? (neben Kohlensáure und Glycocoll (99), bei der Einwirkung 
von wenig Jodwasserstoff auf Dibrombarbitursáure (12), bei anhaltendem Kochen 
von Alloxan oder Alloxantin mit sehr verdünnter Schwefelsáure (211) und nament- 
lich beim Erhitzen von krystallwasserhaltigem Alloxantin (ebenso im geschlossenen 
Rohr aus Alloxan) (151). Die Zersetzung des Alloxantins findet nach folgender 
Gleichung statt: 
2(C,H,N,07 + 3H,0) = C;H;N,O; + 4NH; + C,H,0, + 2C0 + 4CO;. 
Alloxantin Hydurilsäure Oxalsäure. 
Im geschlossenen Rohr entsteht hierbei hydurilsaures Ammoniak, beim Er- 
hitzen in offenen Gefässen bleibt die Hydurilsäure wesentlich im freien Zustande 
zurück, und statt der Oxalsäure treten Kohlenoxyd und Kohlensäure auf. 
Darstellung. Krystallwasserhaltiges Alloxantin wird einige Stunden auf 170° erhitzt, die 
Lösung des Rückstandes mit Salzsäure angesäuert und zur Krystallisation verdampft, die ausge- 
schiedene Säure durch wiederholte Behandlung mit concentrirter Salzsäure von dem hartnäckig 
zurückgehaltenen Ammoniak befreit und aus heissem Wasser umkrystallisirt (151), vergl. (10). 
Die Hydurilsäure wird aus ihren heissen, concentrirten Salzlösungen durch 
Salzsäure als ein aus kleinen, rhombischen Tafeln bestehendes Pulver niederge- 
schlagen, welches 1 Mol. Krystallwasser enthält. Aus heissem Wasser umkrystal- 
lisirt bildet sie kleine, vierseitige Prismen mit 2 Mol. Krystallwasser. In Alkohol 
und in kaltem Wasser ist sie sehr schwer löslich. Convcentrirte Schwefelsäure 
löst sie unzersetzt. Reductionsmittel verändern sie nicht. Durch Oxydations- 
mittel wird sie leicht zersetzt, wobei je nach deren Natur sehr verschiedene 
Produkte entstehen: Chlorsaures Kalium und Salzsäure bilden Dichlorhyduril- 
säure, Brom erzeugt Alloxan und Dibrombarbitursäure, rauchende Salpetersäure 
Alloxan, verdünntere Salpetersäure Nitrobarbitursäure, Violursäure und Violantin. 
Beim Erhitzen der Violursäure mit Fisenchlorid, sowie beim Kochen ihres Silber- 
salzes mit Wasser entsteht eine vorläufig als »Oxyhydurilsäure « bezeichnete 
Säure, welche sich mit Eisenchlorid intensiv blutroth färbt (10). Gegen Alkalien 
ist die Hydurilsäure sehr beständig; selbst in der Kalischmelze wird sie nur sehr 
langsam und ohne Schwärzung unter Bildung von Oxalsäure angegriffen. Sie ist