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43
Harnsáuregruppe.
lósung. Zersetzt kohlensaure Alkalien. In der alkalischen Lösung entstehen
schon in der Kälte Oxalursáure und Ammoniak.
NH — CO
|
Oxalursiure, C,H,N,O, — CO Produkt der Einwirkung von
|
NH, CO,H
wässrigen Alkalien oder Ammoniak auf Parabansäure: C,H3,N,03 + H,O
— C,H,N,O0, (6). Entsteht aus Alloxantin und Ammoniak an der Luft (6).
Versetzt man Alloxanlósung mit wenig Blausáure und dann bis zur schwach
alkalischen Reaction mit kohlensaurem Kalium, so scheidet sich unter Entweichen
von Kohlensäure dialursaures Kalium ab, und die Lösung enthält oxalursaures
Kalium: 2C,H,N,0, + 2KOH = CHNSQO KR -- C, H.N.,O,K -- CO, (159).
Der Aethylester der Oxalursüure entsteht beim Behandeln von Harnstoff mit Aeth-
oxyloxalylchlorid: C,H,0-C,0,CI+CO(NH,), =C,H;:CO,-CO-NH-CO-NH,
+ HCI (253). Oxalursaures Ammoniak ist ein Bestandtheil des menschlichen
Harns (254).
Darstellung. Man erhitzt Parabansäure mit wässrigem Ammoniak zum Sieden. Das
beim Erkalten ausgeschiedene Ammoniaksalz 16st man in wenig warmem Wasser, setzt Salzsäure
hinzu und kühlt schnell ab (6).
Lockeres Krystallpulver von saurem Geschmack, in kaltem Wasser sehr
schwer löslich. Zerfällt bei längerem Kochen mit Wasser oder Alkalien in Oxal-
säure und Harnstoff: C,H,N,0, + H,0 = C,0,H, + CON,H,. Mit Phosphor-
oxychlorid bis auf schliesslich 200° erhitzt liefert sie wieder Parabansäure (222).
Salze: C,H,N,O,NH, (6). In kaltem Wasser schwer lösliche, seideglänzende Nadeln. —
C,H,N,0,K + H,0 (159, 225). Grosse, rhombische Prismen, schwer löslich in kaltem Wasser.
— C,H,N,O,Na (255), Krystallwarzen, viel schwerer löslich als das vorige Salz. —
(C,H3,N,0,), Ba + 2H,0 (255). Lange Nadeln, bei 9° in 633 Thln., bei 100? in 55 Thln.
Wasser lóslich. — (C,H,N,0,),Ca + 2H,0 (255). Nadeln, bei 15? in 483 Thln. bei 100?
in 20 Thln. Wasser lóslich. — C,H,N,O,Ag (6). Weisser, flockiger Niederschlag, aus heissem
Wasser in langen, feinen Nadeln krystallisirend. Zinksalz und Bleisalz werden ebenfalls als
Niederschläge erhalten.
Aethylester, C,H,N,0,'C,H, Aus Aethoxyloxalylchlorid und Harnstoff (253). Aus
oxalursaurem Silber und Aethyljodid (256, 257). Krystallisirt aus Aether in feinen, seideglänzen-
den Nadeln, die bei 177—189? unter Zersetzung schmelzen. Fast unlóslich in kaltem Wasser.
Die heisse, wissrige Lósung giebt, mit sehr wenig Ammoniak und dann mit salpetersaurem
Silber versetzt, eine Gallerte von parabansaurem Silber (257).
Oxaluramid (Oxalan), C,H,N,0, = NH,-CO-CO-NH-CO-NH,. Ent
steht beim Erhitzen des Oxalursäureäthylesters mit alkoholischem Ammoniak auf
120° (257), beim Zusammenschmelzen von Harnstoff mit Oxamethan (258) und
neben Dialursäure beim Versetzen einer etwas Blausäure enthaltenden Alloxan-
lósung mit Ammoniak (259, 159). Krystallinisches Pulver, unlóslich in kaltem
Wasser. Wird durch Kochen mit Wasser zunüchst in oxalursaures Ammoniak
übergeführt.
Alkylirte Oxaluramide lassen sich durch Einwirkung von Alkylaminen auf blausäure-
haltige Alloxanlósung (159) oder durch Erhitzen der alkylirten Parabansáuren mit alkoholischem
Ammoniak gewinnen,
Dimethyloxaluramid, C,H,N,0,(CH,), (244), entsteht beim Erhitzen von Dimethyl-
parabansüure mit alkoholischem Ammoniak. Bei 225° unter Zersetzung schmelzende Nadeln.
Phenyloxaluramid (Oxaluranilid), C,H,N,O,(C,H,;). Durch Erhitzen von Paraban-
säure mit Anilin (260), sowie auch aus Anilin und blausáurehaltiger Alloxanlósung (159) ge-
wonnen. Krystallpulver, unlóslich in Wasser, sehr wenig löslich in siedendem Alkohol.