Handwörterbuch der Chemie. 
Allantoin (Glyoxyldiureid), C,H,N,03 
NH—CH—NH NH— C: N-. CO: NH, 
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= CO | CO oder CO ? (282). Von VAUQUELIN und 
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NH—CO NH, NH—CH-OH 
BUNIVA 1800 in der (mit Allantoisfliissigkeit gemengten) Amniosfliissigkeit der 
Kiihe entdeckt und »Amniossidure« (Acide amniotique) genannt (261). LASSAIGNE 
(262) zeigte, dass es nur in der Allantoisflüssigkeit und nicht in dem Frucht- 
wasser selber vorkomme und nannte es »Allantoissäure< (Acide allantoïque). 
LIEBIG und WÖHLER erhielten 1837 dieselbe Verbindung durch Erhitzen von 
Harnsäure mit Wasser und Bleisuperoxyd, bezeichneten sie als »Allantoin« und 
ermittelten die Zusammensetzung (6). 
Das Allantoin ist ausser in der Allantoisflüssigkeit gefunden worden in dem 
Harn säugender Kälber (263, 276), im Hundeharn nach andauernder Fleisch- 
nahrung (264, 266) und nach Fütterung mit Harnsäure (267), auch im Harn neu- 
geborener Kinder und zuweilen in geringer Menge im Harn Erwachsener. Es 
ist ferner auch im Pflanzenreich, nämlich in den Blattknospen der Platane (268), 
in denen verschiedener Ahornarten und in der Rosskastanienrinde (270) nachge- 
wiesen worden. 
Als Oxydationsprodukt der Harnsäure erhält man das Allantoin beim Kochen 
derselben mit Wasser und Bleisuperoxyd (6) oder Braunstein (220), beim Be- 
handeln der Harnsäure mit Ozon (269), mit übermangansaurem Kalium (43, 271) 
oder in alkalischer Lôsung mit Ferridcyankalium (9): C,H,N,0, + O + H,0 
= CO, + C,H,N,0,- 
Allantoïn entsteht ferner bei der Behandlung von Dialursäure mit salpetrig- 
saurem Kalium und Essigsäure (121). Auf synthetischem Wege wurde es ge- 
wonnen durch Erhitzen von Glyoxylsäure mit der doppelten Menge Harnstoff 
auf 100° (222): 2CON,H, + C,FL0, — C,F,N,0, + 5Hh0, und ebenso 
durch Erhitzen von Mesoxalsäure mit Harnstoff auf 110° (272): 2 CON,H, 
-- C,H,0, — C,H,N,O, + CO, + 3 H,O. 
Darstellung. In eine kalte, alkalische Lösung von 100 Thln. Harnsüure trügt man all- 
máhlich eine Lósung von 62:5 Thln. Kaliumpermanganat ein, filtrirt die Flüssigkeit ab, sobald 
sie farblos geworden ist, übersättigt sie sofort mit Essigsäure und lässt krystallisiren (271). 
Abscheidung aus Kälberharn: (263, 276). 
Durchsichtige, monokline Sáulen (273—275), bei 20° in 160 Thln. (6), bei 
Siedhitze in etwa 30 Thln. Wasser löslich, sehr wenig in Alkohol, leicht in 
Alkalien. Geschmacklos. Reagirt neutral. Es zersetzt sich in der Hitze unter 
Bildung von Cyanammonium. Mit concentrirter Schwefelsäure erhitzt zerfällt es 
in Kohlensäure, Kohlenoxyd und Ammoniak (6). Durch Ferridcyankalium wird 
es in alkalischer Lösung zu Allantoxansäure oxydirt (278). Jodwasserstoff giebt 
Harnstoff und Hydantoin (279), Natriumamalgam Glycoluril (280) . Beim Erhitzen 
mit Salpetersäure oder Salzsäure, beim Erhitzen mit Wasser auf 140°, beim Kochen 
mit Wasser und Bleisuperoxyd spaltet sich das Allantoin in Harnstoff und Allan- 
tursáure (281). Bei Anwendung von Salpetersáure entsteht ausserdem Allansáure 
(277). In verdünnten, alkalischen Lósungen des Allantoins bildet sich schon bei 
gewóhnlicher Temperatur Allantoinsáure (9, 277, 282). Diese wird dann in der 
Wärme in Harnstoff und Allantursáure gespalten. Die Allantursáure zerfállt weiter 
in Harnstoff und Glyoxalsáure, letztere in Oxalsáure und Essigsáure und der 
Harnstoff in Kohlensáure und Ammoniak (271, 283). Beim Kochen des Allan- 
toins mit Barytwasser entstehen Kohlensáure, Ammoniak, Oxalsáure und Hydan- 
      
     
    
  
  
   
   
  
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
    
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
   
  
  
  
   
  
  
  
  
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