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1 Hydan-
Harnsáuregruppe. 45
toin (6, r2). Durch Hefe wird das Allantoin in wässriger Lösung hei 30° in
Oxalsäure, Harnstoff, Kohlensäure, Ammoniak und eine syrupartige Säure zer-
legt (284). Mit Furfurol und etwas Salzsäure giebt das Allantoin eine ähnliche
violette Färbung, wie der Harnstoff (285). Wie der letztere wird es durch salpeter-
saures Quecksilberoxyd, aber nicht durch Quecksilberchlorid gefällt (286).
Das Allantoin bildet Verbindungen mit verschiedenen Metallen, ohne doch den Charakter
einer eigentlichen Säure zu besitzen (286). Andrerseits giebt es auch mit Salpetersäure und
Schwefelsäure unbeständige Verbindungen (277).
C,H,N,O,K wird erhalten, wenn man Allantoin durch wenig Kalilauge in Lösung bringt,
Alkohol hinzusetzt und über Kalk verdunsten lässt. Es krystallisirt aus Weingeist als seide-
glinzende, voluminóse Masse. Sehr leicht lóslich in Wasser. Reagirt alkalisch. Essigsáure
scheidet allmühlich Allantom ab (277). — Beim Kochen von Allantoinlósung mit überschüssigem
Quecksilberoxyd entstehen | wesentlich zwei Quecksilberverbindungen, von denen sich die
eine — 3 [(C,H,N,0,),Hg] 4- 2 HgO — beim Erkalten als amorphes, weisses, selbst in heissem
Wasser sehr wenig lósliches Pulver, die zweite aus dem Filtrat als terpentinartige Masse ab-
scheidet. Letztere verwandelt sich beim Uebergiessen mit Wasser in eine andere, pulverige
Verbindung (286). — Kupferhydroxyd lóst sich in heisser Allantoinlósung zu einer blauen
Flüssigkeit, aus welcher sich beim Verdunsten grüne Krystalle (6C,H;N,O; + CuO?) ab-
scheiden. — In ähnlicher Weise wurde eine Bleiverbindung (4 C,H,N,0, + 3PbO?) ge-
wonnen. — Aus den syrupdicken Lósungen von Zink- oder Cadmiumhydroxyd in Allantoinlósung
fàllt Alkohol die betreffenden Metallverbindungen (286). — C,H,N,O,Ag scheidet sich beim
Versetzen einer heissen Allantoinlósung mit salpetersaurem Silber und wenig Ammoniak als
weisser, aus mikroskopischen Kügelchen bestehender Niederschlag ab (6).
Salpetersaures Allantoin, C,H,N,O,:NO,H (277). Durch Uebergiessen von Allan-
toin mit gewóhnlicher Salpetersiure und Stehenlassen über Kalk erhalten. Amorphe Masse, die
durch Wasser und Alkohol zersetzt wird.
Methylallantoin, C,H;(CH,)N,O, (135) Aus der a-Methylharnsáure
durch Oxydation mit übermangansaurem Kalium gewonnen. Monokline Prismen,
bei 225? unter Zersetzung schmelzend. Wird durch Erhitzen mit concentrirter
Jodwasserstoffsáure in Harnstoff und Methylhydantoin zerlegt.
Die Silberverbindung, C,H,(CH,)N,O,Ag, bildet kurze, in kaltem Wasser wenig
NH—CH —NH
| |
Allantoinsäure, C,H.N,O, —CO |
| ii |
NH; CO,HNH,
säure) (9). Das Kaliumsalz bildet sich, wenn man eine Lösung von Allantoin
lösliche Prismen.
|
CO (ScuLiPER's Hydantoin-
in Kalilauge einige Tage stehen lässt. Es krystallisirt nach dem Ansäuern mit
Essigsáure und Zusatz vou Alkohol in harten, krystallinischen Krusten heraus
(277, 282). Durch verdünnte Schwefelsáure wird daraus die freie Sáure als feines,
aus mikroskopischen Prismen bestehendes Pulver abgeschieden. Schwer löslich
in kaltem Wasser. Durch Kochen mit Wasser wird die Säure in Harnstoff und
Allantursäure gespalten: C,H;N,0, = CON;H, + C;H,N,O; (282).
Salze: C,H,N,O,: NH, — C,H;N,O,K — C,H,N,0,Na ++ H,0 — (C,H,N,0,),Ba
-F 2H,0 — (C,H,N,O,),Pb 4- H,0 — C,H,N,O,Ag (282).
NH— CO
Allantoxansäure, C,H,N,0, = Co |
NH—C:N-CO,H
salz dieser Säure entsteht bei der Oxydation des Allantoïns durch Ferridcyan-
kalium (278) oder übermangansaures Kalium: C,H;N,O, 4- O — C,H,N,0,
-- NH, (102), sowie beim Auflésen von Oxalyldiureid in starker Kalilauge:
C,H,N,O, -- KOH — C,H,N,O,K + NH; + H,0 (239).
(282). Das Kalium-
