).
5, Weisses
Lôslich
|. Wasser
nmoniak-
wird das
Durch
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97, 396).
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Krystall-
1 Xanthin
wird aus
lag gefällt
Harnsäuregruppe. 51
C,H,N,0,-NO,Ag (290, 318) entsteht als flockiger Niederschlag auf Zusatz von salpeter-
saurem Silber zu einer salpetersauren Xanthinlósung. Die Verbindung wird durch Wasser all-
mählich zersetzt und scheidet sich aus ihrer Lösung in warmer, verdünnter Salpetersäure nur
äusserst langsam wieder ab. [Trennung von Xanthin und Sarkin (318).]
Bromxanthin, C,H;N,O,Br (186), entsteht durch Einwirkung von salpetriger Säure
auf Bromguanin, sowie auch beim Erhitzen von Xanthin mit trocknem Brom auf schliesslich
140—150°. Farbloses, krystallinisches Pulver, fast unlóslich in kaltem, schwer lóslich in heissem
Wasser oder Alkohol. Leicht lóslich in Ammoniak und Alkalien, ziemlich leicht auch in con-
contrirten Mineralsüuren, aus denen es aber durch Wasser theilweise wieder ausgeschieden wird.
Theobromin. (Dimethylxanthin), C,H,N,O, - C,H, (CH.,N,0O,
CH. N-——CH
|
Q
O
i
Z
Q
Es
Von WOSKRESENSKY 1841 in den Cacaobohnen
(den Samen von ZZ«eoeóbroma cacao L.) entdeckt (344). GLASSON (345) ermittelte
1847 die richtige Zusammensetzung und stellte die Homologie mit dem Caffein
fest. Von FiscHER (294) wurde 1882 das '"Theobromin aus Xanthinblei und Methyl-
jodid gewonnen.
Es ist nicht nur in den Kernen, sondern auch in den Schalen (346) der
Cacaobohnen enthalten. Ausserdem ist es als Begleiter des Caffeins in. den
Kolanüssen (347) gefunden, wie es umgekehrt in den Cacaobohnen von kleinen
Mengen Caffein begleitet wird (348).
Darstellung. Entolte Cacaomasse wird mit ihrem gleichen Gewicht Calciumhydroxyd
gemengt und das Gemenge wiederholt am Rückflusskühler mit 80 proc. Alkohol ausgekocht.
Beim Erkalten des Filtrats scheidet sich schon ein Theil des Theobromins als weisses Krystall-
pulver ab. Der Rest wird durch Abdestilliren des Alkohols, Eindampfen auf ein kleines Volumen
und Umkrystallisiren des Ausgeschiedenen gewonnen (349), vergl. (344, 350, 351).
Darstellung aus Cacaoschalen: Die wissrige Abkochung der Schalen wird mit Blei-
essig ausgefällt, das Filtrat mit Schwefelsäure entbleit und mit überschüssiger gebrannter Magnesia
zur Trockne verdampft, worauf man dem Rückstand durch Auskochen mit 80proc. Alkohol das
Theobromin entzieht (352). (Ausbeute 0:97—0:34 9.)
Ueber die quantitative Bestimmung in den Cacaobohnen s. (353).
Gehalt der Cacaobohnen (ohne Schale): 1:34—1:662 (353), L:9—1:59. (350), 0:99
(354), :2—4'6$ (355).
Gehalt der Schalen: 042—1:112 (353), 1:02 (350).
Glänzende, mikroskopische Krystalle des rhombischen Systems (356), bei
17? in 1600 Thln. bei 100? in 148:5 Thln. Wasser lóslich (357), vergl. (350).
Lóslich in 4284 Thln. absolutem Alkohol von 17?, in 492:5 Thln. siedendem
absolutem Alkohol (357), vergl. (350), in 105 Thin. siedendem Chloroform (357).
Fast unlóslch in kaltem Aether (350). In kaltem Benzol viel weniger löslich,
als das Caffein (348). Leicht lôslich in Alkalien. Bei 290—295? unzersetzt
sublimirbar (356).
Durch Behandeln mit Chlor und Wasser (358), vergl. (359), oder mit Salz-
sáure und chlorsaurem Kalium (166, 146) werden aus dem Theobromin Methyl-
alloxan und Methylharnstoff gebildet, im letzteren Falle neben Apotheobromin
(166). Auch durch Bleisuperoxyd und Schwefelsáure entsteht anscheinend Methyl-
alloxan (345). Chromsáuremischung (241), sowie concentrirte Salpetersiure (349)
erzeugen Methylparabansáure, Methylamin und Kohlensiure.
Durch Behandlung seiner Silberverbindung mit Methyljodid wurde das Theo-
bromin in Caffein übergeführt (221, 361). Letzteres entsteht auch beim Erwärmen
von Theobromin mit Methyljodid und alkoholischer Kalilauge (349). Durch Er-
