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Ammoniak, Methylamin und Kohlensäure: C,H,,N,0,+30+2 H,O-—C,H,N4,0,
-- NH, -- CH,- NH, 4- 2CO, (241). Auch durch Einwirkung von Salpetersäure
entsteht Amalinsäure, dann unter Entwicklung von Kohlensäure Cholestrophan
und Methylamin, aber kein Ammoniak (349). Mit Brom addirt sich das Caffein
zunüchst zu einem Dibromid (409, 410), Beim Erhitzen mit Brom und Wasser
entstehen ausser Monobromcaffein (409) Amalinsäure und Cholestrophan (410).
Das Caffein reagirt neutral, vermag sich aber mit Säuren zu Salzen zu ver-
binden. Diese werden schon durch Wasser oder Alkohol und, soweit ihre Sáuren
flüchtig sind, auch durch Erhitzen oder schon beim Verweilen an der Luft zersetzt.
C,H, ,N,0,: HCI 4- 2H40. Grosse, wohlausgebildete, monokline Krystalle, die durch
Wasser zersetzt werden und sich beim Liegen an der Luft allmählich in reines Caffein ver-
wandeln (414, 413, 361). — C,H,,N,0,-2 HCL. Trocknes Caffein absorbirt soviel Salzsáure-
gas, dass diese Verbindung entsteht (415, 413). — (C,H, ,N,0,-HCl),PtCl,. Orangegelber
Niederschlag oder bei heisser Fällung körnige Krystalle (377, 382), lóslich in 20 Thln. kaltem
Wasser, in 50 Thln. kaltem Alkohol (398). — C,H, N,O,: HCI- AuCl; krystallisirt aus Alko-
hol in orangegelben Nadeln (382) — C4H, oN,0,-HBr + 2H,0. Farblose, wohlausgebildete
Krystalle (413). — C4H,,N4,0,- HJ und C,H,,N,O,:2H] (2) sind sehr zersetzlich (413). —
C,H,,N,O,'HJ:J, 4- 13H,O scheidet sich aus einer Lósung von Caffein in alkoholischer
Jodwasserstofisáure namentlich im Sonnenlicht in langen, metallgrün glänzenden Prismen ab
(411). — C,H,,N,O,'HCI:ClJ. Aus salzsaurem Caffein und Chlorjod. Schiefe, rhombische
Prismen (412). Schmp. 175? (416). — C,H,N,O,'NO,H 4- 2H,O. Dicke, gelbliche Nadeln
(413). — C,H,,N,O,'NO,Ag. In kaltem Wasser schwer lósliche, im trocknen Zustande licht-
beständige Krystalle (382). — C,H,,N,0,'SO,H3 krystallisirt aus schwefelsäurehaltigem Alko-
hol in glänzenden Nadeln, unter Umständen auch mit 1 H,0 (413). — Phosphormolybdänsaures
Caffein (417).
C,H,,N,O,'Hg(CN),. In kaltem Wasser und Alkohol schwer lösliche Nadeln (382, 419).
Rhombisch (420). — C,H,,N,O,' HgCl,, scheidet sich aus der gemischten Lósung von Caffein
und Quecksilberchlorid in langen, seideglinzenden Nadeln ab. Die Lósung wird in Siedhitze
nicht zersetzt (382, 418).
EssigsauresCaffein, C,H, N,O,'(C;H,O,),. — Buttersaures Caffein, C,H, NO,
C,H,O,. — Baldriansaures Caffein, C,H,,N,O,'C,H,,O, (413). — Kaffeesaures
Caffein, C,H,,N,0,'C,H4O, + 2H,0 (421). — Ameisensaures Caffein konnte nicht er-
halten werden (413). Mit Citronensáure verbindet sich das Caffein ebenfalls nicht. Das früher
arzneilich verwendete » Coffeimum. citricum« war nur Caffein (414, 422).
Caffeinmethyljodid, C,H,, N,0,- CH,J 4- H40 (411, 425, 361, 424). Wird
durch Erhitzen von entwissertem Caffein mit Methyljodid auf 130° erhalten. Es
bildet grosse, farblose, trikline Krystalle. Leicht löslich in Wasser, wenig in
starkem Alkohol, fast gar nicht in Aether. Bei 100° wird die Verbindung wasser-
frei; gegen 190° spaltet sie sich glatt in Caffein und Methyljodid (424).
C,H, ,N,O,' CH;J:J, (411).
Caffeinmethylchlorid, C,H,,N,O,.CH;Cl-F H,O (424) Aus dem
Jodid durch Chlorsilber, sowie aus der freien Base und Salzsáure erhalten.
Rechteckige Tafeln. Spaltet sich gegen 200? in Caffein und Methylchlorid.
(C,H,,N,O,.CH,;CD,PtCl, Orangerothe Krystalle, sehr schwer lóslich in Wasser.
Caffeinmethylhydroxyd, CgH,,N,O,-CH;-OH + H,0 (425, 424).
Durch Erwärmen des in 50proc. Alkohol gelösten Jodids mit frisch gefälltem
Silberoxyd dargestellt. Es krystallisirt aus seiner Chloroformlósung nach dem
Ueberschichten mit Aether in wohlausgebildeten Nadeln. Sehr leicht lóslich in
Wasser, Alkohol und Chloroform, fast unlóslich in Aether und Petroleumäther.
Es schmilzt bei 90—91°, entwässert bei 137—138°. Bei 200—220° oder bei
der trocknen Destillation im Wasserstoffstrom entstehen Methylamin und Caffein.