Handwórterbuch der Chemie. 
Dimethyloxyhydroxycaffeïn, C,H,(OH)(OCH;),N,0, 
—OH 
emm C OCH, 
= go af (146). Entsteht beim Uebergiessen des Hydroxycaffein- 
= 
CO 
CH, N—C=N/ 
dibromids mit Methylalkohol oder beim Bromiren von in absolutem Methylalkohol 
suspendirtem Hydroxycaffein in starker Kälte. Bei 178—179? schmelzende 
Krystalle, schwer lóslich in kaltem, ziemlich leicht in heissem Wasser oder Alkohol. 
Beim Erhitzen mit Salzsáure, selbst in verdünnter Lósung, wird die Verbindung 
gespalten, wobei je nach den Bedingungen Apocaffein, Hypocaffein oder Caffur- 
sáure (aber kein Dimethylalloxan) entsteht. 
Diäthoxyhydroxycaifein, C.H4(OHYQO C.H, NO, 
_ OH 
Sa Hols, 
== CO Cr DCs, . Analog der vorigen Verbindung zu erhalten. Farb- 
EO 
  
CH;-N—C=N. 
lose, trikline Prismen, schwer löslich in kaltem Alkohol, Wasser oder Aether, 
leicht in heissem Alkohol. Leicht löslich in Alkalien. Durch Essigsäure wieder 
fällbar. Schmilzt unter Zersetzung bei 195—205°. Salzsäure wirkt wie auf die 
vorige Verbindung (146). Jodwasserstoff erzeugt grossentheils Hydroxycaffein, 
indem die beiden Aethoxylgruppen unter Freiwerden von Jod abgespalten werden. 
Beim Erwärmen mit Phosphoroxychlorid wird ein Aethoxyl durch Chlor ersetzt; 
die entstehende krystallisirbare Verbindung wird durch Wasser sofort unter 
Bildung von Dimethylalloxan zersetzt (186). 
CO,H 
Apocaffein, C,H,N,O, — CO, cC -NICESI (146). Diese Ver- 
eu adn 50 
bindung entsteht unter Abspaltung von Methylamin beim Behandeln des Diäth- 
oxyhydroxycaffeins mit heisser Salzsäure: C,H,(OH)(OC,H;), N,0, — 2H,0 
— C;H;N,0;, + CH,-NH, + 2C,H,-OH, ebenso neben Dimethylalloxan und 
Hypocaffeïn bei der Zersetzung des Hydrocaffeins durch Chlor in kalter, salz- 
saurer Lôsung: C,H,(OH)N,0, + O + H,0 = C,H,N,0; + CH,-NH, (146), 
auch neben Dimethylalloxan direkt beim Behandeln von Caffein mit Salzsäure 
und chlorsaurem Kalium bei 50° (166). 
Darstellung. Je 5 Grm. Diäthoxyhydroxycaffein werden mit 20 Grm. 20 proc. Salzsüure 
unter Umrühren in einer Platinschale auf dem Wasserbade rasch auf 1 des Volumens einge- 
dampft. Den syrupartigen Rückstand versetzt man mit wenig kaltem Wasser, worauf sich das 
Apocaffein als weisse, zunächst harzige, später krystallinisch erstarrende Masse ausscheidet. 
Beim Umkrystallsiren aus warmem Wasser scheidet es sich allmählich in 
monoklinen Krystallen ab. Schmp. 147—148?. Leicht lóslich in Alkohol, Aether, 
Chloroform und heissem Wasser, schwer in kaltem Wasser, Benzol und Schwefel- 
kohlenstoff. Beim Kochen mit Wasser zerfüllt das Apocaffein glatt in Kohlensäure 
und Caffursäure: C,H;,N,0; + H,0 = CO, -- C,H,N,O0, (146, 166). Ueber- 
schüssiges Barytwasser füllt schon in der Kälte kohlensaures Barium (146). 
Allocaffein, C,H4N,O; (146) — Methylapocaffein, C;H,(CH;)N40O; (424). 
Entsteht als Nebenprodukt bei der Darstellung des Diáüthoxyhydroxycaffeins, 
namentlich wenn man die Behandlung des Hydroxycaffeins mit Brom nicht in 
      
   
   
  
       
  
   
   
    
   
    
    
    
     
   
   
    
  
    
    
   
    
     
   
    
   
    
   
   
  
    
   
  
    
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