Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 6. Band)

20 Handwörterbuch der Chemie. 
cosen (Traubenzucker oder Dextrose u. s. w.) sich an der Luft nicht oxy- 
diren, was voraussichtlich der Fall sein würde, wenn diese Kórper wahre 
Aldehyde wáren, ferner die Schwierigkeit, dass auch eine andere für die Alde- 
hyde sehr charakteristische Eigenschaft (welche auch bei polymerisirten Alde- 
hyden, z. B. Oxymethylen, in ausgezeichneter Weise sich zeigt) die Róthung 
von schwefligsaurer Fuchsinlósung, bei den Glycosen nicht eintritt. 
Von diesen Schwierigkeiten ist diejenige der Existenz der Isomerien durch 
Annahme der Theorie von vaAN T'Horr und LEBEL (s. u.) umgangen oder fortge- 
räumt worden, nicht aber die übrigen. 
Man hat also, sich dessen erinnernd, dass Ketone den Aldehyden isomer 
sind und ebenfalls 9 Atome Wasserstoff weniger besitzen als die zugehórigen 
Alkohole, für die Glycosen oder einige derselben (besonders die Lávulose (22) 
Ketonlagerung angenommen, und in der That hat man auf diese Weise neben 
Erklärung mancher Isomerien den Vortheil, dass die Nichtoxydirbarkeit der Glycosen 
an der Luft nichts auffallendes mehr bietet. Solche Formeln sind u. a. folgende: 
CH,OH CH,OH 
CHOH CHOH 
CHOH CHOH 
CHOH CO 
CO CHOH 
CH,OH CH,OH 
Die Fähigkeit, Metalllosungen zu reduciren, wiirde dann ähnlich wie bei 
dem Acetylcarbinol von EMMERLING (23) und dem Benzoylcarbinol von 
ZINCKE (24) durch die Gegenwart von CO neben einem mit Hydroxyl versehenen 
C-Atom sich erklären. 
Noch wahrscheinlicher ist aber meiner Ansicht nach eine Structur der Gly- 
cosen, welche weder diejenige des Aldehydes, noch diejenige eines Ketones 
ist, sondern welche an diejenige des Aethylen- und Propylenoxydes er- 
innert, d. h. bei welcher nicht die Gruppen —COH oder CO vorhanden sind, 
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sondern bei welcher das betreffende Atom Sauerstoff an 2 verschiedene Kohlen- 
stoffatome gebunden ist, z. B.: 
CH, CH,OH '" CH,OH „CH, 
/ CHOH SCH CHOH CHOH 
CHOH “ CHOH o C9H CHOH 
CHOH Q iCHOH SCH O cHoH + S- VW 
N CHOH X COH CHOH COH 
NCHOH CH,OH CH,OH CH,OH 
Dextrose ? Lävulose ? Sorbose ? 
Man sieht, dass auf diese Weise Mannigfaltigkeit der Strukturen môglich 
ist, und dass andererseits die Nichtoxydirbarkeit an der Luft und die Oxydir- 
barkeit durch alkalische Metallsalzlôsungen (die Fähigkeit, FEHLING’sche Lösung 
zu reduciren) sich leicht dadurch erklären, dass beim Erwärmen mit solchen alka- 
lischen Lösungen Wasser aufgenommen und diese Bindung 2er Kohlenstoffatome 
durch Sauerstoff gelöst wird, so dass z. B. aus der ersten und der zweiten der 
obigen Formeln die folgenden entstehen: 
CH, OH CH,OH CH,OH CH,OH 
CHOH CHOH CHOH CHOH 
CHOH CHOH CHOH CHOH 
CHOH d.h. CHOH und CHOH d.h. CHOH 
CHOH CHOH c9H CO 
“0H COH OH CH,OH 
CHOH + H,0 CH,OH + H,0 
      
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
    
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
   
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
    
    
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