Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 6. Band)

    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
  
  
284 Handwörterbuch der Chemie. 
Von den Amyltoluolen sind nur 
2. Drei Isoamyltoluole, C,H,(CHj) (C;H, ,), bekannt; 
a) o-Isoamyltoluol, aus Isoamylchlorid und Toluol durch Zinkstaub ge- 
wonnen, siedet bei 202— 905?, liefert ein óliges Brom-o-isoamyltoluol, 
C, ,H,;Br, und wird bei der Oxydation vollständig verbrannt (81). 
b) m-Isoamyltoluol, dargestellt aus aktivem und inaktivem Amylchlorid 
und Toluol mit Aluminiumchlorid (82), ist flüssig, siedet bei 207—209° und liefert 
mit Permanganat Isophtalsäure. 
Am besten bekannt ist 
c) p-Isoamyltoluol; nach Frrric aus Bromtoluol und Isoamyljodid ge- 
wonnen (83), ist eine angenehm riechende Flüssigkeit vom Siedep. 213°. 
Durch sorgfältige Nitrirung entsteht neben anderen Produkten Dinitro-p-isoamyltoluol, 
C,,H,4(NO,),, als gelbes, nicht fliichtiges Oel, durch rauchende Schwefelsiure p-Amyltoluol- 
sulfosäure, C,H,(SO,H)(CH,)(C,H,,), durch Oxydation mit Chromsäure Terephtalsäure. — 
3. Dipropylbenzole, C;H,(C,H;),, sind drei bekannt: 
a) p-Normaldipropylbenzol, (C,H;)- C,H,-(C4H;), nach FrrriG erhalten, 
siedet bei 220—222° und besitzt einen an Sassafrasól erinnernden Geruch (84). 
Sulfosáure, C,H,(SO,H)(C,H;),, F.-P. 62°. Rauchende Salpetersáure erzeugt 
Dinitro-p-dipropylbenzol, (C,H,),C;H4(NO,), (grosse Tafeln, F.-P. 65°), 
verdünnte Salpetersáure hingegen -p-Propylbenzoésàáure. 
b) p-Normalpropyl-isopropylbenzol, C,H,-C,H,-CH(CH;),, aus 
p-Cumylchlorür mit Zinkäthyl erhalten, siedet bei 211—213? (85), giebt mit con- 
centrirter Salpetersáure einen Nitrokórper, mit verdünnter hingegen p-Propyl 
es 5 xxr COOH 
benzoésáure und Homoterephtalsáure, CH GE COOL 
c) p-Diisopropylbenzol, (CHj,),CH-C,H,.CH(CH;),, wird erhalten 
nach FRIEDEL und CrarTs auch bei Anwendung von normalem Propylchlorid, 
Siedep. 202—206° (86). 
4. Symmetrisches Tridthylbenzol, C,H,(C,H,),, ist unter den Ein- 
wirkungsprodukten von Schwefelsäure auf ein Gemisch von Aceton und Methyl- 
äthylketon enthalten (87) und entsteht auch, wenn man Aethylen in ein Gemisch 
von Benzol und Aluminiumchlorid leitet (88). Siedep. 214—220°. Chromsäure 
oxydirt zu Trimesinsáure. Triäthylchlorbenzol, C,H,Cl(C,H;)3, Siedep. 248 
bis 252°, Triäthyldichlorbenzol, C,H,Cl,(C,H;)4, Siedep. 270—276 und 
endlich Triáthyltrichlorbenzol, C4Cl4(C,H;),, ebenfalls fliissig, Siedep. 291°, 
entstehen ähnlich wie der Kohlenwasserstoff selbst aus den entsprechenden 
Chlorbenzolen (89). 
5. Methyläthylpropylbenzol, C,H,(CH,)(C,H;)(C,Hz), (Aethylcymol), 
erhalten aus Campher durch Behandlung mit Fluorboräthylen (90), siedet bei 
185—190? und riecht campherartig. — 
6. Dimethyldiüthylbenzol, C,H,(CH,),(C4H;), (91), entsteht neben Di- 
methyláthylbenzol und Dimethyltetraüthylbenzol bei der Behandlung von m-Xylol 
mit Aethylbromid und Aluminiumchlorid im Autoklaven. 
7. Hexamethylbenzol (Melliten) C,(CH,)g; nach FRIEDEL und CRAFTS 
aus Benzol und seinen methylirten Homologen (77), aus salzsaurem Xylidin durch 
Erhitzen mit Holzgeist und Chlorzink (92), endlich aus Crotonylen durch Poly- 
merisation (93) und bemerkenswerther Weise auch aus Durol (94) durch Schwefel- 
säure erhalten, bildet weisse Krystalle vom Schmp. 163°, vom Siedep. 263—264? 
und giebt mit Brom sofort Hexamethylbenzolhexabromid, C,Br;,(CH,),,
	        
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