284 Handwörterbuch der Chemie.
Von den Amyltoluolen sind nur
2. Drei Isoamyltoluole, C,H,(CHj) (C;H, ,), bekannt;
a) o-Isoamyltoluol, aus Isoamylchlorid und Toluol durch Zinkstaub ge-
wonnen, siedet bei 202— 905?, liefert ein óliges Brom-o-isoamyltoluol,
C, ,H,;Br, und wird bei der Oxydation vollständig verbrannt (81).
b) m-Isoamyltoluol, dargestellt aus aktivem und inaktivem Amylchlorid
und Toluol mit Aluminiumchlorid (82), ist flüssig, siedet bei 207—209° und liefert
mit Permanganat Isophtalsäure.
Am besten bekannt ist
c) p-Isoamyltoluol; nach Frrric aus Bromtoluol und Isoamyljodid ge-
wonnen (83), ist eine angenehm riechende Flüssigkeit vom Siedep. 213°.
Durch sorgfältige Nitrirung entsteht neben anderen Produkten Dinitro-p-isoamyltoluol,
C,,H,4(NO,),, als gelbes, nicht fliichtiges Oel, durch rauchende Schwefelsiure p-Amyltoluol-
sulfosäure, C,H,(SO,H)(CH,)(C,H,,), durch Oxydation mit Chromsäure Terephtalsäure. —
3. Dipropylbenzole, C;H,(C,H;),, sind drei bekannt:
a) p-Normaldipropylbenzol, (C,H;)- C,H,-(C4H;), nach FrrriG erhalten,
siedet bei 220—222° und besitzt einen an Sassafrasól erinnernden Geruch (84).
Sulfosáure, C,H,(SO,H)(C,H;),, F.-P. 62°. Rauchende Salpetersáure erzeugt
Dinitro-p-dipropylbenzol, (C,H,),C;H4(NO,), (grosse Tafeln, F.-P. 65°),
verdünnte Salpetersáure hingegen -p-Propylbenzoésàáure.
b) p-Normalpropyl-isopropylbenzol, C,H,-C,H,-CH(CH;),, aus
p-Cumylchlorür mit Zinkäthyl erhalten, siedet bei 211—213? (85), giebt mit con-
centrirter Salpetersáure einen Nitrokórper, mit verdünnter hingegen p-Propyl
es 5 xxr COOH
benzoésáure und Homoterephtalsáure, CH GE COOL
c) p-Diisopropylbenzol, (CHj,),CH-C,H,.CH(CH;),, wird erhalten
nach FRIEDEL und CrarTs auch bei Anwendung von normalem Propylchlorid,
Siedep. 202—206° (86).
4. Symmetrisches Tridthylbenzol, C,H,(C,H,),, ist unter den Ein-
wirkungsprodukten von Schwefelsäure auf ein Gemisch von Aceton und Methyl-
äthylketon enthalten (87) und entsteht auch, wenn man Aethylen in ein Gemisch
von Benzol und Aluminiumchlorid leitet (88). Siedep. 214—220°. Chromsäure
oxydirt zu Trimesinsáure. Triäthylchlorbenzol, C,H,Cl(C,H;)3, Siedep. 248
bis 252°, Triäthyldichlorbenzol, C,H,Cl,(C,H;)4, Siedep. 270—276 und
endlich Triáthyltrichlorbenzol, C4Cl4(C,H;),, ebenfalls fliissig, Siedep. 291°,
entstehen ähnlich wie der Kohlenwasserstoff selbst aus den entsprechenden
Chlorbenzolen (89).
5. Methyläthylpropylbenzol, C,H,(CH,)(C,H;)(C,Hz), (Aethylcymol),
erhalten aus Campher durch Behandlung mit Fluorboräthylen (90), siedet bei
185—190? und riecht campherartig. —
6. Dimethyldiüthylbenzol, C,H,(CH,),(C4H;), (91), entsteht neben Di-
methyláthylbenzol und Dimethyltetraüthylbenzol bei der Behandlung von m-Xylol
mit Aethylbromid und Aluminiumchlorid im Autoklaven.
7. Hexamethylbenzol (Melliten) C,(CH,)g; nach FRIEDEL und CRAFTS
aus Benzol und seinen methylirten Homologen (77), aus salzsaurem Xylidin durch
Erhitzen mit Holzgeist und Chlorzink (92), endlich aus Crotonylen durch Poly-
merisation (93) und bemerkenswerther Weise auch aus Durol (94) durch Schwefel-
säure erhalten, bildet weisse Krystalle vom Schmp. 163°, vom Siedep. 263—264?
und giebt mit Brom sofort Hexamethylbenzolhexabromid, C,Br;,(CH,),,