Handwörterbuch der Chemie.
Ungesättigte Benzolkohlenwasserstoffe.
In Uebereinstimmung hiermit entstehen dieselben auch nach den oben ange-
führten Synthesen unter Anwendung ungesättigter Derivate, C,Ho, .,- X u. s. w. Die
Kohlenwasserstoffe C,Hgn—g bildén sich speciell nach der Methode von Perkin
(102): Man lagert an die Sáuren der Zimmtsáuregruppe Bromwasserstoff an und
kocht dann mit Sodalósung, wobei wieder Bromwasserstoff, aber zugleich auch das
Carboxyl abgespalten wird, und entsprechende Kohlenwasserstoffe C,Han—g resul-
tiren, z. B,,
C, H;-CHBr.CH, — COOH — C,H;.CH — CH, + HBr + CO,.
Styrol, Vinylbenzol, C,H, —C,H,- CH --CH,, ist an anderer Stelle be-
handelt. Es folgen
Kohlenwasserstoffe, C,H;0-
1. Allylbenzol, C,H;- CH — CH—CH,, aus Zimmtalkohol durch Reduc-
tion (103) aus a-Brompropylbenzol mit Kali erhalten (104), ist flüssig, siedet bei
174—175° und giebt mit Brom Allylbenzoldibromid, C,H; — CHBr — CH Br
— CH,, seideglànzende Nadeln vom F.-P. 65— 66^.
B-Nitroallylbenzol, C,H, — CH — C(NO,) — CH,, Phenylnitropropylen, F.-P. 64°,
(105), entsteht beim Erhitzen von Benzaldehyd mit Nitroaethan und Chlorzink in schön gelben
Nadeln. Sein Dibromid, C;H,— CHBr — CBr(NO,)— CH,, schmilzt bei 71— 18:5?. Durch
Nitrirung entstehen o- und p-Nitrophenylnitropropylen, C,H,(NO,) — CH — C(NO,)
— CH,, F.-P.76—77° und 114—115°.
9. Isoallylbenzol, C,H;.CH, — CH — CH,, entsteht aus Benzol, Allyl-
jodid und Zinkstaub und siedet bei 155° (106).
Kohlenwasserstoffe C,,H,,.
1. Phenylbutylen,- C,11, CH, CH, CH=CH, nach Frrrio's Methode
aus Allyljodid und Benzylchlorid gewonnen (107), besitzt ein Dibromid, C,H;
— CH, — CH, — CHBr — CH,Br, und giebt mit Kaliumnitrit in Essiglosung
Salpetrigsäure-Phenylbutylen. Isomer mit demselben sind:
9. Butenylbenzol (108), C;H,— CH — CH-CH,-CH,, Siedep. 186—187°,
und
3. Isobutenylbenzol (109), CoH; — CH = CCS, Siedep. 184—186°.
Kohlenwasserstoffe, C,,H,,, und hóhere Homologe entstehen durch
Bromiren von Amylbenzol, Isoamylbenzol und Isohexylbenzol, indem das ge-
bildete Bromsubstitutionsprodukt leicht, schon beim Erhitzen, unter Abspaltung
von Bromwasserstoff den entsprechenden ungesáttigten Kohlenwasserstoff liefert
(62). So sind dargestellt worden
Amenylbenzol. Isoamenylbenzol. Isohexenylbenzol.
C,H,— C,H,, Siedep. 210—215?. Siedep. 200—201-5°. CH, — CH, 1
Durch Addition von einem Molekül Brom entstehen die 3 entsprechenden
Dibromide, von den Schmelzpunkten 53—54°, 128—129° und 79—80°.
Ein Amenylbenzol aus Bromdiäthyltoluol, C,H, CHES (64), siedet
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bei 173? und wandelt sich dabei um in Diamenylbenzol, (C,4H,,)s
Siedep. 208—214*.
Nach der Synthese von PErkIN sind endlich erhalten worden:
p-Isopropylvinylbenzol, C,H;— C,H;,— CH = CH,, Siedep. 203—204°
(102), aus Bromhydrocumenylacrylsáure;
p-Isopropyl-o-Nitrovinylbenzol, C,H;.C;,H,(NO,)-CH — CH,, aus
der entsprechenden Nitrosáure als unbeständige Flüssigkeit (102).
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