Handwörterbuch der Chemie. 
CH,-CH-CH,-CH, 
i | 
CH,-CH(OH)-CH,-CH,-CO,H = + H,0 
O — —— CO 
y-Oxyvaleriansäure y-Valerolacton. 
CH, CH(OH)-CH,-CH,-CH,-CO,H = 6 do 48,0 
à-Oxycapronsäure à-Caprolacton. 
Die genannten Oxysäuren erleiden diese Zersetzung häufig schon bei gewôhn- 
licher Temperatur, sodass sich die Lactone schon bilden, wenn man die Oxy- 
säuren aus den Lösungen ihrer Salze frei zu machen versucht. In allen Fällen 
wird durch Wärme der Zerfall in Lacton und Wasser herbeigeführt. 
Die y-Oxysäuren scheinen mit steigendem Kohlenstoffgehalt immer unbeständiger zu 
werden (19). 
Sowie die einbasischen y-Oxysäuren unter Wasserabgabe in die Lactone tiber- 
gehen, so liefern diejenigen zwei basischen Oxysäuren, in welchen das Hydroxyl 
sich in der y-Stellung zu einem der beiden Carboxyle befindet, durch denselben 
Vorgang und mit derselben Leichtigkeit die Lactonsäuren (14). 
Sind nicht neben einer Hydroxylgruppe mehrere Carboxyle, sondern umge- 
kehrt neben einer Carboxylgruppe mehrere Hydroxyle vorhanden, so scheint sich 
auch bei solchen Polyoxysäuren immer dasjenige Hydroxyl an der Bildung des 
Lactonrings zu betheiligen, welches sich in der y-Stellung zum Hydroxyl be- 
findet (57, 58): 
CH,(OH)-CH(OH)-CH(OH)- COM Coty 
2 
Saccharinsaure 
CSO By Ore CHIOM C0) CH, 
- 
= | 
O 265 
Saccharin. 
H,O 
Säuren endlich, welche nicht nur zwei Carboxylgruppen, sondern in y-Stellung 
zu diesen auch noch zwei Hydroxylgruppen besitzen, bilden Dilactone. So ist 
CH, CH(OH)-CH,-<CO,H' Im freien 
Zustande nicht beständig, sondern zerfällt in Wasser und das Nonodilacton, 
eo CO 
| | 
CH.-CH:CH,-. 
CH.-CH-CH,— 03) 
| 
| 
9-———-—€0 
b) Nach dem Gesagten kann jede Reaction, welche zu y-Oxysäuren oder 
deren Salzen führt, auch für die Gewinnung der Lactone benutzt werden. 
Man erhält diese z. B., wenn man auf y-Ketonsäuren Natriumamalgam ein- 
wirken lässt, die Lösung mit Salzsäure übersättigt und nöthigenfalls erwärmt (8): 
CH, CH-CH,'CH, 
| Lo HO 
0 CO 
Lävulinsäure Valerolacton. 
z. B. die Dioxydipropylmalonsäure, 
CH,-CO-CH,-CH,-CO,H + H, = 
c) Ebenso werden aus Fettsäuren, welche eine CH-Gruppe enthalten und 
sich deshalb durch Kaliumpermanganat in alkalischer Lósung hydroxyliren lassen, 
durch diese Operation und Zusatz von Süure die Lactone anstatt der freien 
Oxysáure gewonnen, falls sich jene CH-Gruppe in der j-Stellung zum Carboxyl 
befand (4).