a 
       
   
    
    
  
   
   
      
   
    
    
     
    
   
   
    
     
   
    
   
      
    
     
     
   
       
    
   
   
    
364 Handwörterbuch der Chemie. 
isomeren Lactone mittelst Bromwasserstoff, wobei die Bildung der bromirten ge- 
sättigten Sáuren als Zwischenprodukte anzunehmen ist (1, 9): 
Brenzterebinsäure y-Bromisocapronsäure 
(CH,)a-C-CH,-CH, 
ja D 
Isocaprolacton. 
+ HBr 
  
g) Aehnlich wie die y-Oxysäuren leicht in die Lactone übergehen, spalten 
sich auch ihre Amide, welche aus den Lactonen durch Addition von Ammoniak 
entstehen, in der Hitze oder beim Behandeln mit Natronlauge oder verdünnter 
Salzsäure leicht wieder in Ammoniak und die Lactone (39, 29, 31): 
am C) C,Hy CH: CH,'CH, 
C,H,'CH(OH):CH, CH,'CO: NH, — + NH, 
sor 
Amid der Phenyl-y-Oxybuttersäure  Phenylbutyrolacten: 
Die y-Amidosäuren, für welche jene Additionsprodukte von Lactonen und Ammoniak an- 
fänglich gehalten werden konnten (39), spalten ihrerseits beim Erhitzen nicht Ammoniak, sondern 
Wasser ab (59): 
CH,CH'CH,'CH, CH, CH'CH, CH, 
| 65 — | | + H,O. 
NH; CO,H NN COH 
h) 1-Ketonsáuren gehen bei der Destillation unter Wasserverlust theilweise 
in ungesáttigte Lactone über (29): 
CH,:C-CH, CH, CH,'C:CH-CH, 
CH, CO CH, CH, CO,H = | | und | = 
Goi CO 0.60 
Lävulinsäure Angelikalactone. 
Man kann annehmen, dass hierbei durch Wanderung eines Wasserstoffatoms an die benach- 
barte Carbonylgruppe zunächst die y-Oxysauren CH,:C(OH) CH, CH, CO,H und CH,'C 
(OH): CH. CH,. CO,H entstehen. 
1) An die letzte Reaction schliesst sich die von HawTzscH (30) entdeckte 
Bildung eines à-Lactons aus dem Acetessigester. 
Durch Behandeln des letzteren mit kalter Schwefelsäure erhält man ein festes Condensations- 
produkt, welches beim Neutralisiren mit alkoholischer Kalilauge das Kaliumsalz und den Ester 
Co, ,H Cn. 
der »Mesitenlactoncarbonsáuree, CH, C C'C: CH, liefert. Wahrscheinlich wird hierbei aus 
| | 
O ——— CO 
dem Acetessigester zunàüchst der Ester einer Ketonsáure gebildet, der dann unter Alkoholab- 
spaltung denjenigen der Lactonsàáure liefert: 
CO,CH; - CH, CO, Gi, CH, 
CH,CO-CH, “loch, = CH,CO-CH —— C—cH + H,O 
Co C,H, CO, C,H, 
2 Mol. Acetessigester. 
CO, C,H,CH, CO, C,H,CH, 
CH, CO-CH —— C= CH = CH, C= C ste & — CH 4- CH,'OH 
CO,'C,H, bai Me 
Mesitenlactoncarbonsäureester. 
Beim Erhitzen der Mesitenlactoncarbonsäure über 200° entsteht durch Kohlensäureabspaltung 
CH, e CILC(CH.,: CH 
Ó c Co 
k) Lactone entstchen durch Abspaltung von Kohlensäure aus den meisten 
das »Mesitenlacton«