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Lactone und Lactonsäuren. 367 
zu addiren scheinen (40). Auch diese Verbindungen sind sehr wenig beständig 
und regeneriren beim Ansäuern ihrer Lôsung die Lactone. Wird aber das Ge- 
misch des Natriumäthylats mit den Lactonen (Caprolacton, Valerolacton) an- 
haltend im Wasserbade erwärmt, so entstehen die Natriumverbindungen von 
Condensationsprodukten der Lactone. Diese Condensationsprodukte werden 
durch Salzsäure als in Wasser fast unlôsliche, neutrale Oele abgeschieden, 
welche noch den allgemeinen Charakter der Lactone besitzen. Sie- sind ent- 
standen durch Zusammentreten von 2 Mol. des Lactons unter Abspaltung von 
1 Mol. Wasser. Beim Erhitzen dieser Condensationsprodukte mit verdünnter 
Natronlauge entstehen sehr schwer lösliche, krystallisirbare Säuren, welche mit 
den urspriinglichen Lactonen polymer sind: 
2C;H;0, = C,oH,403 + H,O, 
C, oH, 4,05 -- NaOH — C,,H, ;NaO,. 
Beim Erhitzen spalten diese Sáuren leicht Kohlensáure ab (40). 
Diejenigen Lactonsáuren, welche durch Vereinigung von Aldehyden mit 
Bernsteinsáure entsteben (die Homologen der Paraconsáure), verflüchtigen sich 
bei der Destillation theilweise unzersetzt; grósstentheils aber zerfallen sie in 
Kohlensáure und einbasische, ungesáttigte Sáuren: 
XcHoeg COH 
| Foe = X-CH:CH-CH,-CO,H+ CO,H. 
oco 
Daneben liefern sie, — mit Ausnahme der Terebinsüure übrigens nur in 
untergeordneter Menge, — die mit diesen einbasischen Säuren isomeren Lactone, 
X-CH-CH,-CH, ODDS be 
| |, welche identisch sind mit denjenigen, die man in quantitativer 
OQ — — CO 
Ausbeute aus den gleichzeitig gebildeten, ungesáttigten Sáuren durch successive 
Behandlung mit Bromwasserstoff und siedendem Wasser gewinnt. 
Endlich entstehen bei der Destillation jener Lactonsáuren anscheinend regel- 
máüssig kleine Mengen der mit ihnen isomeren, zweibasischen, ungesittigten 
Sáuren, CE GN CO. (?), die in Form ihrer Anhydride iibergehen (149). 
Bei der Paraconsäure selbst ist diese letztere Reaction (Ueberführung in Citraconsäure- 
anhydrid) die allein stattfindende. Bei den Homologen der Paraconsäure wird sie zur Neben- 
reaction und tritt um so mehr zurück, je höher die Säuren in der homologen Reihe stehen (149). 
Dieselben zweibasischen, ungesättigten Säuren erhält man in fast quantitativer 
Ausbeute durch Einwirkung von Natrium oder Natriumäthylat auf die Ester der 
genannten Lactonsäuren (117, 149), während anders constituirte Lactonsäuren 
sich bei dieser Reaction mehr den Lactonen analog verhalten (149). 
Lactone der Milchsáurereihe, C, Ho,—2O,. 
CH, CH, CH, 
Butyrolacton, C,H,0, = | | 
O——7CO 
durch Einwirkung von Natriumamalgam auf ein mit Aether verdiinntes Gemisch 
von Succinylchlorid und Eisessig erhalten:  COCI: CH,'CH,' COCI -- H, 
= C,H,0, + 2HCI. Anfänglich für den Aldehyd der Bernsteinsáure gehalten; 
1880 als Lacton erkannt (63, 64). 
Durch Erhitzen des Trimethylencyanhydrins, CN'CH,'CH,'CH,'OH (aus 
dem Bromhydrin durch Cyankalium gewonnen) mit Alkalien (65), ebenso durch 
Kochen des Oxáthylacetessigesters, CH Co CH OR (aus Natrium- 
Zuerst 1874 von SAYTZEFF (53)