——————— 
vem 
ve 
  
  
370 Handwórterbuch der Chemie. 
scheidet sich ein Theil des gelôsten Lactons aus, wird aber über 80° wieder 
aufgelôst. 
Beim Kochen mit Alkalien oder Erdalkalien liefert das Lacton die Salze der 
im freien Zustande äusserst unbeständigen y-Oxycapronsäure. Durch Salpetersäure 
wird es zu Bernsteinsäure oxydirt (5), durch Jodwasserstoff und Phosphor nur 
sehr schwierig zu normaler Capronsäure reducirt (74). Natrium wird von dem 
Lacton unter Wasserstoffentwicklung gelóst (76). 
Beim Erhitzen von Caprolacton mit Natriumäthylat entsteht ein Condensationsprodukt 
C,,H,,0,, welches ein erst über 300? siedendes, etwas dickflissiges Oel bildet und noch den 
Charakter eines Lactons besitzt. Mit Alkalien giebt diese Verbindung eine bei 106? schmelzende 
Säure, welche bei dieser Temperatur, sowie bei längerem Kochen mit Wasser, in Kohlensäure 
und eine bei 209° siedende flüssige Verbindung C,,H,,O, zerfällt (40). 
Ein Monobrom-Caprolacton entsteht, wenn Dibromcapronsáure (aus Hydrosorbinsáure) 
mit kohlensauren Alkalien behandelt wird. Noch nicht rein gewonnen (5). 
(CH), C CH,'CH, 
Isocaprolacton, Ó ko . Wird neben der isomeren Brenz- 
terebinsáure bei der Destillation der Terebinsdure erhalten (1, 2). Aus der 
'Terebinsáure entsteht das Lacton auch, wenn dieselbe mit etwa 65 proc. Schwefel- 
sáure erhitzt wird (28). Es bildet sich ferner bei der Oxydation der Isocapron- 
säure mit übermangansaurem Kalium (4). Die Brenzterebinsáure wird schon 
durch anhaltendes Sieden (aber nicht beim Destilliren im Wasserdampfstrom) in 
Isocaprolacton verwandelt, ebenso bei lüngerem Stehen mit rauchender Brom- 
wasserstoffsáure (3). 
Farblose Flüssigkeit, schwerer als Wasser. Siedep. 207°. In der Kälte er- 
starrt das Lacton und schmilzt wieder bei + 7—8° (9). Es löst sich bei 0° in 
dem doppelten Volumen Wasser, scheidet sich aus dieser Lösung bei 30—40° 
zum Theil ab, wird aber über 80° wieder vollständig gelöst (4). 
Durch anhaltendes Kochen mit Wasser wird das Lacton nur zum kleinen 
Theil (19), durch Kochen mit freien Basen vollständig in die y-Oxyisocapronsäure 
übergeführt (r, 2) welche krystallisirbar ist, aber im freien Zustande sehr leicht 
wieder in Wasser und das Lacton zerfillt (4). 
Durch. Kochen mit mässig verdünnter Salpetersäure wird das letztere zu 
»Methylglutolactonsäure« oxydirt: 
COACH 
CIT ^ ; 
* * C % CH ! C H * 
CH ood c bios CH. | Ln HO (4) 
O-— CO 0 CO 
Jodwasserstoff und Phosphor reduciren es in hoher Temperatur zu Isocapron- 
sáure (19). 
(CH,), C:CHBr: CH, 
Ein Monobromderivat, | | , bildet sich, wenn Dibromisocapron- 
O0 — — CO 
säure (aus Brenzterebinsáure und Brom) mit Wasser gekocht wird. Nicht isolirt (3). 
Erwärmt man eine absolut ütherische Lósung des Isocaprolactons mit Natriumamalgam, 
so bildet sich unter Wasserstoffentwicklung die Natriumverbindung C,H,NaO, als dicke, 
weisse, flockige Masse, die sich mit Wasser zersetzt und an feuchter Luft rasch zerfliesst (4). 
Bei anhaltendem Kochen des Lactons mit Natriumäthylat entstehen Pseudobrenzterebinsáure 
(C;H,,0,) und »Isocaprolactoid« (28). 
Dieses Isocaprolactoid, C,,H,,O,, ist das Lacton einer einbasischen Oxysäure, 
C, ,H540,, welche durch Kochen mit Barythydrat daraus erhalten wird und vermuthlich zu einer 
dabei zunáchst entstehenden, aber unbestündigen Trioxysáure, C,,H,,O;, in dem Verhiltniss 
5! 
eines Alkylenoxyds zu dem Glycol steht: