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Lactone und Lactonsäuren. 375 
wärmen, wird aber in hôherer Temperatur wieder klar. Mit Wasserdampf ist 
das Lacton leicht und unzersetzt flüchtig, nur bei Gegenwart anderer Säuren 
scheint ein kleiner Theil in Lauronolsäure überzugehen. 
Beim Erhitzen mit Barytwasser entsteht das Salz einer Oxysäure, C,H,,(OH)- 
CO,H, die sich durch Salzsäure in der Kälte als ein allmählich zu kleinen 
Nadeln erstarrendes Oel fällen lässt, aber schon im Exsiccator, schnell und voll- 
ständig beim Erwärmen mit verdünnter Salzsäure, unter Wasseraustritt in das 
Lacton übergeht. 
Ungesättigte Lactone, C4Hss 605. Ein hierher gehóriges Deltalacton 
ist das von HanTzscH (30) als Condensationsprodukt des Acetessigesters erhaltene 
CH, C:CH-C(CH,):CH 
Mesitenlacton, C,H O, = | | vergl. Allgemeine 
„H302 o: € g 
Bildungsweisen 1). 
lànzende Tafeln von bitterem, gewürzhaftem Geschmack. Sehr 
leicht löslich in Alkohol, Aether und Wasser, schwer in Schwefelkohlenstoff. 
Schmp. 51:5?. Siedep. 245° (uncorrig.). Die frisch bereitete wässrige Lösung 
Durch festes kohlensaures Kalium wird daraus das Lacton als 
Durch Wasser wird es langsam und nur 
ig in die Oxy- 
Grosse, g 
reagirt nentral. 
rasch erstarrendes Oel abgeschieden. 
theilweise, durch Erhitzen mit Barytwasser leicht und vollständ 
mesitencarbonsäure, CH, C(OH):CH C(CH,): CH CO,H, übergeführt. Brom 
bildet kein Additionsprodukt, sondern wirkt sofort substituirend. 
krystallisirt ans Weingeist in leichten, 
Das Monobrom-Mesitenlacton, C,H,BrO,, 
hmp. 105°. 
federartigen Nadeln, die in Wasser und in kaltem Alkohol schwer löslich sind. Sc 
Phenylirte Lactone. 
C,H,/CH CH, CH 
d dg 
steht aus der Phenyl-y-brombuttersäure, C,H,'CHBr: CH,'CH,'CO,H (dem 
Additionsprodukt aus Isophenylcrotonsäure und Bromwasserstoff) beim Kochen 
mit Wasser oder beim Neutralisiren mit kohlensaurem Natrium, ebenfalls beim 
Erhitzen der Säure für sich und sogar beim Aufbewahren derselben an feuchter 
Luft. Auch durch Behandlung der Phenyldibrombuttersäure (des Additionsprodukts 
aus Isophenylcrotonsäure und Brom) mit Natriumamalgam erhält man das Phenyl- 
butyrolacton (15). Die Isophenylcrotonsáure selber liefert das Lacton beim 
Kochen mit mässig verdünnter Schwefelsäure (26). 
Das Phenylbutyrolacton krystallisirt beim Verdu 
stofflösung in grossen, sechsseitigen Tafeln des rhombischen Systems, von angenehm 
aromatischem Geruch. Schmp. 37^, Siedep. 306°. Selbst in heissem Wasser nur 
sehr wenig lóslich. Das Lacton verflüchtigt sich leicht schon beim Erwármen auf 
1009, sowie mit Wasserdámpfen. 
Beim Kochen mit Alkalien oder Barytwasser entstehen die Salze der Phenyl- 
4-Oxybuttersáure, welche im freien Zustande darstellbar ist, aber sich beim Er- 
hitzen für sich oder mit Wasser, leicht mit salzsáurehaltigem Wasser, wieder in 
Wasser und das Lacton spaltet (15). 
Durch Auflósen in concentrirter Schwefelsáure wir 
Wasser fällbare Säure übergeführt (83). 
Phenylbutyrolacton, C,oH,002= a (9, 83, 15). Ent- 
nsten seiner Schwefelkohlen- 
d dns Lacton in eine durch 
CH,CH:CH,'CH:C4H; 
| 
| 138). Durch 
hii ida (138) 
Phenylvalerolacton, C,,H,,0,—