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Lactone und Lactonsäuren. 379 
einer Heptylsäure überwiegende Mengen von Kohlenwasserstoffen liefert. Salpeter- 
säure oxydirt das Lacton zu dem Lacton der Pentoxypimelinsäure (58). 
Lacton der Lüvulosecarbonsáure, C,H,40; (96, 97). Die durch Ein- 
wirkung von Salzsäure auf das Cyanhydrin der Lävulose erhaltene Lävulose- 
carbonsäure zersetzt sich beim Verdampfen ihrer Lösung in Wasser und das 
Lacton. Dieses Lacton krystallisirt bei langem Stehen der syrupdicken Flüssig- 
keit in kleinen, flachen Prismen, welche bei 126° zu erweichen beginnen und bei 
130° völlig schmelzen. Es ist rechtsdrehend, in Wasser äusserst leicht, in starkem 
Alkohol weniger leicht löslich (97). Jodwasserstoff reducirt es in der Hitze zu 
einem Heptolacton (96). 
Lactone zweibasischer Säuren. (Lactonsäuren und Dilactone.) 
Lactonsaüuren C,H»,—40,. 
CH,-CH,-CH-CO,H 
Butyrolactoncarbonsáure, C;H,0,— | | 
0— ——CO 
der Oxyäthylmalonsäure). Entsteht aus der isomeren Vinaconsäure (23) beim 
kurzen Erwärmen mit gleichen Volumen Schwefelsäure und Wasser, sowie aus 
der Bromäthylmalonsäure (Additionsprodukt aus Vinaconsäure und Bromwasser- 
stoff) beim Erhitzen mit Wasser (22). Dicke Flüssigkeit, sehr leicht lóslich in 
Wasser, wenig in Aether. Zerfillt schon bei 120° in Kohlensáure und Butyro- 
lacton. Beim Neutralisiren der kalten Lósung mit kohlensaurem Barium entsteht 
das Salz der Butyrolactoncarbonsáure, beim Kochen mit Barytwasser aber das- 
jenige der Oxyäthylmalonsäure, CH,(OH)-CH,- CHA CO!H (22). 
(C,H,O,),Ba. Leicht löslich. Krystallinisch. 
p d «n-7CO,H : 
Paraconsdure, C;HgO, = CH,.CH cH, . Lacton der im freien Zu- 
| | 
O COQ 
stande nicht existenzfähigen (14) Itamalsäure. Wird durch Kochen von Itachlor- 
brenzweinsäure (49) oder Itabrombrenzweinsäure (103) mit Wasser erhalten. 
Darstellung. Man kocht die letztgenannte Säure einige Stunden lang am Rückflusskühler 
mit der zehnfachen Menge Wasser, entfernt die Bromwasserstoffsäure durch Silberoxyd und etwa 
gelóstes Silber durch Schwefelwasserstoff. Das Filtrat wird verdampft und im Vacuum zur 
Krystallisation gebracht (14). 2 
Farblose, zerfliessliche, strahlig krystallinische Masse. Schmp. 57—58°. Geht 
bei der Destillation in Citraconsáureanhydrid über (49, 149). Beim Sättigen der 
Paraconsáure mit Basen entstehen die Salze der Itamalsäure. Wenn man aber die 
aus Itabrombrenzweinsüure durch Kochen mit Wasser erhaltene Flüssigkeit mit 
kohlensaurem Silber erhitzt, so krystallisirt beim Erkalten des Filtrats das para- 
consaure Silber, aus welchem durch Umsetzung mit Chloriden andere Salze der 
Paraconsáure erhalten werden kónnen (49, 14). 
C,H,O,Ag. Kleine, glänzende, sternfórmig gruppirte Nadeln. Beim Kochen mit Silber- 
oxyd entsteht itamalsaures Salz. — C,H,O,Na. Zerfliessliche Nadeln. — (C,H,0,),Ca 4-3H,0. 
Sehr leicht lósliche Nadeln. Beim Kochen mit kohlensaurem Calcium entsteht itamalsaures 
Salz (49, 14). 
Glutolactonsiure, C;H,O, (8). Die a-Oxyglutarsäure, C,H,0, = CO,H- 
CH(OH)'CH,'CH,'CO,H, welche man aus der Glutaminsäure (Amidoglutar- 
säure) durch salpetrige Säure erhält (104, 105), und welche fertig in der Rüben- 
zuckermelasse vorkommt (106), wird als im freien Zustande beständig beschrieben. 
Sie würde darnach eine Ausnahme von der Regel machen, dass y-Oxysäuren 
sich leicht in Wasser und Lactone resp. Lactonsäuren spalten. Vielleicht ist 
(Lacton