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Lactone und Lactonsäuren. 383 
(C,H,0,),Ca. Durch Alkohol in mikroskopischen Blättchen fällbar. — C,H,O,Ag. 
Leicht lösliche Nadeln. 
CH. CH -CH.-CH'CH,-CO,H 
| | 
O cQ 
Entsteht beim Verdunsten einer Lósung von Allylbernsteinsáure, CH; CH: 
CH:CH(CO,H)' CH,:CO,H, in rauchender Bromwasserstoffsáure (37), sowie 
Caprolactoncarbonsáure, C;H,,0, — 
  
; CO, 
CH CH CH, CA m 
beim Schmelzen der Dicarbocaprolactonsáure, s | 2 | ~CH, CO,H (38). 
O C0 
  
Bei 68—69° schmelzende Krystalle, löslich in Wasser und Alkohol, schwer 
in Aether. Bei 260° fast unzersetzt destillirbar. Giebt mit kohlensaurem Barium 
das Salz (C;H40,),Ba, beim Kochen mit Barytwasser aber das Salz der zwei- 
basischen Säure CH,;CH(OH)'CH4,:CH(CO,H): CH,: CO,H (37). 
(CH CHACH omnei 
Isopropylparaconsáure, C,H,,O0, — | d 
Q————— CO 
Analog der Aetbylparaconsáure aus Isobutyraldehyd, bernsteinsaurem Natrium 
und Essigsiureanhydrid erhalten (148). 
Farblose Krystalle, die sich auf Zusatz von wenig kaltem Wasser verflüssigen 
und sich in mehr Wasser lósen. Schmp. 68—69?. Bei der Destillation ver- 
flüchtigt sich die Säure zum Theil unzersetzt, grosstentheils aber unter Spaltung 
in Kohlensáure, Isoheptylsáure und Isoheptolacton. 
Terpenylsáure, C4H,4O, 4- H,O. Lacton der im freien Zustande nicht 
bekannten Diaterpenylsáure. Entsteht neben Terebinsiure und Terephtalsáure 
bei der Oxydation von Terpentinól oder Terpin (118). 
Darstellung. 1 Thl Terpentinól wird mit 8 Thln. dichromsaurem Kalium und 12 Thln. 
concentrirter Schwefelsäure, die mit dem dreifachen Volumen Wasser verdünnt sind, in geräumigen 
Kolben am Rückflusskühler anfangs sehr vorsichtig erwärmt und nach Beendigung der ersten 
heftigen Einwirkung noch so lange in gelindem Sieden erhalten, bis die Lösung ganz grün ge- 
worden ist. Die durchgeseihte Flüssigkeit kocht man in offenen Schalen, um den grössten Theil 
der Essigsäure zu entfernen, schüttelt dann wiederholt mit Aether aus und destillirt von den 
Auszügen den Aether ab. Den dickflüssigen Rückstand lóst man in Wasser, entfernt durch an- 
haltendes Kochen der filtrirten Lösung alle Essigsäure und verdampft zur Syrupsconsistenz, 
worauf sich nach einigen Tagen Krystallkrusten abscheiden. Diese werden wiederholt mit Aether 
behandelt, bis etwa zwei Drittel gelöst sind. Dabei bleibt die meiste Terebinsäure ungelóst. 
Die gelöste Terpenylsäure wird durch oft wiederholtes Umkrystallisiren aus Wasser von der 
schwer lóslichen Terebinsäure vollends befreit (6). 
Blätter oder grosse, glänzende, trikline Krystalle, die im Exsiccator verwittern. 
Leicht löslich in Wasser. Die Säure schmilzt schon bei 70° in ihrem Krystall- 
wasser; ganz wasserfrei schmilzt sie bei 90° und sublimirt bei 130—140° (118, 6). 
Bei der trocknen Destillation zerfällt sie grösstentheils in Kohlensäure, Teracryl- 
säure, C,H,,0,, und ein in Wasser lôsliches, indifferentes Oel (C13H 2902?) 
welches bei 195—196? siedet. Durch weiteres Erhitzen mit Chromsáuremischung 
wird die Terpenylsáure leicht zu Essigsáure und Kohlensáure oxydirt. Natrium- 
amalgam wirkt nicht ein (6). Mit Carbonaten entstehen die Salze der Terpenyl- 
siure (118), beim Erwürmen mit freien Alkalien aber diejenigen der zweibasischen 
Diaterpenylsáure, C,H,,0; (6). 
Die Salze (118) sind sehr leicht lóslich. — (C,H,,O,),Ba.  Amorphes Pulver. — 
(C,H,,O,),Cu. Kleine, dunkelblaue Krystalle. — C,H,,O,Ag. Krystallinische Masse. 
Aethylester, C,H,,0,'C,H, (118). Monokline Krystalle (119). Schmp. 36—38°. 
Siedep. 300°.