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Lactone und Lactonsäuren. 385 
(16, vergl. 136). Bildet sich (neben Phenylisohomoparaconsáure) beim Erhitzen 
von Benzaldehyd mit brenzweinsaurem Natrium und Essigsáureanhydrid. 
Krystallisirt aus heissem Wasser in Blättern, aus wässrigem Weingeist in 
grossen, wohlausgebildeten Krystallen. Leicht löslich in Alkohol, Aether und 
siedendem Wasser. Schmp. 177°. 
Beim Erhitzen mit starken Basen entstehen die Salze der zweibasischen 
Phenylhomitamalsáure, aus denen Sáuren wieder die Lactonsáure abscheiden. 
Kalt gesittigte Bromwasserstoffsdure führt letztere durch eine der gewöhnlichen 
entgegengesetzte Reaction unter Aufhebung der Lactonbindung in die bromirte 
Säure, C,H;' CHBr'CH(CO,H)'CH(CO,H)'CH,, über, die übrigens sehr un- 
beständig ist. Beim Erhitzen der Phenylhomoparaconsäure entstehen unter 
stürmischer Kohlensäureentwicklung ein Phenylbutylen, eine ungesättigte Säure, 
C,,H,,O,, mit kleinen Mengen des damit isomeren Lactons und ein bei 89? 
schmelzendes f-Metkyl-a-Oxynaphtalin (16, 149). Durch Destillation über Zink- 
staub wird f-Methylnaphtalin erhalten (149). 
C,,H,,O,Ag. Kleine, ziemlich leicht lósliche Krystalle (16). 
: C,H, CH-C(CH,X ep 
Phenylisohomoparaconsáure, C,,H,,0, — | rna 2 
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Entsteht neben der vorigen Sáure (41, 149). Gut krystallisirbar. Schmp. 194:5*. 
Die Säure liefert beim Erhitzen die analogen Produkte wie die vorige. Das hier 
entstehende 8-Methyl-a-Oxynaphtalin schmilzt bei 92?. Bei der Destillation über 
Zinkstaub wird auch hier 8-Methylnaphtalin gebildet. 
Phenylvalerolactoncarbonsäure, 
CHOGHCHGO A CHIC, 
| 
CO 
Produkt der Einwirkung von Natriumamalgam auf den Ester der Phenylacet- 
bernsteinsäure, CH,'CO'CH(CO,H)'CH(CO,H)'C;,H,. Krystallisirt aus Wein- 
geist in quadratischen Blättchen, die bei 167:5? schmelzen. Beim Erhitzen mit 
überschüssigen freien Basen entsteht die entsprechende zweibasische Oxysäure. 
(C,,H,,O,),Ca. Krystallinische Krusten. — Bariumsalz. Leicht löslich in Wasser und 
Alkohol. — Silbersalz, leicht löslich. 
Lacton (Lactonsáure) der Carboxylcornicularsáure, C,,H,,0, 
Cally: CLEHCLOCO Hy Coll 
CO— O0 
C,H;:C(CO,H): CH:CO:CH(CO,H)C,H,, befindet sich unter den Produkten 
der Einwirkung von Zinkstaub und Ammoniak auf Pulvinsáure (vergl. Bd.1II, pag. 365). 
Zu der siedenden Lósung von Pulvinsáure in überschüssigem Ammoniak fügt man so lange 
C,9H,50, — (139). 
(147). Die nicht isolirte Carboxylcornicularsäure, 
Zinkstaub, wie eine Probe durch Säuren noch gelb, und nicht gelblich weiss gefällt wird. Durch 
successiven Zusatz von Salzsäure wird dann zunächst krystallinische Dihydrocornicularsäure, 
später ein zähes, fadenziehendes Gemenge anderer Reductionsprodukte gefällt. Durch Kochen 
dieses Gemenges mit Essigsäureanhydrid führt man die direkt nicht trennbaren Produkte in ihre 
Lactone (und Acetylderivate) über. Bei der fractionirten Krystallisation aus Alkohol krystallisiren 
dann der Reihe nach die Lactone der Cornicularsáure, der Isodihydrocornicularsiure und der 
Carboxylcornicularsäure, während acetylirte Verbindungen schliesslich als dickes Oel zurückbleiben. 
Die durch Umkrystallisiren aus Benzol gereinigte Lactonsáure scheidet sich 
aus heissem Alkohol in kurzen, dicken Prismen ab, welche die Farbe und die 
Fluorescenz des Uranglases zeigen. Schmp. 215*. 
Durch Behandlung mit Ammoniak oder kohlensauren Alkalien in der Külte 
Laprneure, Chemie. VI. 25