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Lactone und Lactonsäuren.
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Die concentrirte Lösung des Kaliumsalzes giebt auf Zusatz von Salzsäure
einen Krystallbrei der freien Mesitenlactoncarbonsäure, die durch Umkrystallisiren
aus warmem Wasser oder Alkohol gereinigt wird.
Die Säure krystallisirt aus Wasser in filzartigen, weichen Aggregaten, aus
Alkohol in grossen, anscheinend monoklinen Prismen. Schwer lóslich in kaltem
Wasser, leicht in heissem Wasser, in Alkohol und Aether. Schmp. 155°. Mit
Vorsicht fast unzersetzt sublimirbar. Bei 200—945? zerfállt die Sáure in Kohlen-
säure und Mesitenlacton (Lacton der Oxymesitencarbonsáure) Dieselbe Spaltung
tritt bei Gegenwart concentrirter Schwefelsáure schon bei 160—170? ein. Dem
entsprechend entstehen beim Erhitzen der Alkalisalze, beim Erhitzen der Sáure
mit Kalk oder wenn die Lósung der Süure mit überschüssigem Barythydrat er-
würmt wird, zunüchst Salze der Oxymesitencarbonsáure, die sich aber bald weiter
in kohlensaure Salze und Mesityloxyd spalten. (Letzteres entsteht durch Um-
lagerung aus dem zu erwartenden isomeren Mesitenylalkohol, C,H,' OH).
Rauchende Salzsäure, sowie Zinn oder Zink und Salzsäure greifen die Mesiten-
lactoncarbonsäure nicht an. Natriumamalgam erzeugt als Reductionsprodukt eine
dickflüssige, in Wasser wenig lösliche Säure.
Die Mesitenlactoncarbonsäure ist einbasisch. Mit starken Basen liefert sie
aber leicht die Salze der im freien Zustande nicht existenzfähigen, zweibasichen
Oxymesitendicarbonsäure.
Salze, C,H,O,(NH,) Krystallinische Masse, die bei 150° zu sublimiren beginnt und
gègen 190° schmilzt. — C,H,0,K + 4H,0. Krystallinisch. Sehr leicht lóslich. — C4H,O,Na.
— (C4H,0,),Ba. — (C,H;0,),Mg + 3H,0 (oder 21 H,0?) — (C,;H,O,),Cu4- 2H4,O. Hell-
grüner, mikrokrystallinischer Niederschlag. — Das neutrale Silbersalz scheint nicht zu existiren.
Durch Füllung des Kaliumsalzes mit Silbernitrat wurde ein saures Salz 4C,H,0,Ag + 3C;H;0,
erhalten, welches aus heissem Wasser in langen Nadeln krystallisirt. Beim Digeriren der Lösung
mit Silberoxyd entsteht ein anderes saures Salz, 6C,H,O,Ag 4- C,H4,0,, welches leicht lósliche
und in der Wárme leicht zersetzliche Nadeln bildet (30).
Aethylester, C,H,O,:C,H,. Wird direct durch alkoholische Kalilauge aus dem Con-
densationsprodukt C,,H,,O, neben dem Kaliumsalz erhalten. Entsteht aus letzterem beim Er-
hitzen mit Alkohol und Aethyljodid. Hellgelbes, gewiirzhaft riechendes Oel, welches unter
theilweiser Zersetzung zwischen 270 und 310? destillirt. Durch Wasser wird der darin unlós-
liche Ester allmählich in den sauren Monithylester der Oxymesitendicarbonsáure übergeführt.
Schnell entsteht dieser, wenn Ammoniak in die alkoholische Lósung des Esters geleitet wird,
während Kalilauge tiefer zersetzend wirkt und Alkohol, Essigsäure, Mesityloxyd und »Homo-
mesaconsäure«, C,H,O,, erzeugt.
Bei der Behandlung des Aethylesters mit Brom in Schwefelkohlenstoff lósung
entsteht ein Bromsubstitutionsprodukt, CjH,BrO,'C,H;, welches aus
Alkohol in glänzenden, bei 87? schmelzenden Nadeln krystallisirt (30).
Lactone dreibasischer Sáuren. (Zweibasische Lactonsáuren.)
Caprolactondicarbonsäure,
CH, CH'CH,'C(CO,H)'CH,'CO,H (
|
C.H,.O: = | 8).
8t510 V6 O __CO 38)
intsteht beim Verdunsten einer Lösung von Allyläthenyltricarbonsäure,
C,H;- C(CO,H)-CH,CO,H, in rauchender Bromwasserstoffsáure. Scheidet
sich aus Wasser in wohlausgebildeten, triklinen Krystallen ab. Schwer löslich
in Aether, leichter in Wasser. Schmilzt bei 152—153° und spaltet sich dann in