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Lactone und Lactonsäuren. 
O — —— CO 
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Nonodilacton, C,H,,0, — SE (13). Dilacton der nicht 
O0 — — CO 
bekannten Dioxydipropylmalonsäure. Durch Behandeln von Diallylmalonsäure 
oder deren Estern mit kalt gesättigter Bromwasserstoffsäure erhalten: 
(CH;: CH:CH4," C(CO,H), -- 2H Br — (CH,: CHBr CH3),C: (COH); 
— C,H,50, 4- 2HBr. 
Krystallisit aus Alkohol in dünnen Blüttchen, aus heissem Wasser oder ver- 
dünnter Bromwasserstoffsáure in langen Nadeln. Rhombisch. Neutral. Kaum 
lóslich in kaltem, leicht in heissem Alkohol Schmp. 105—106°. Das Dilacton 
siedet unter geringer Zersetzung über 360°. Natronlauge oder Barytwasser lösen 
es in der Wärme, worauf es erst durch Säuren wieder abgeschieden wird. Das 
beim Erwärmen mit überschüssigem Barytwasser zunächst entstehende Salz der 
Dioxydipropylmalonsäure spaltet sich beim Erhitzen seiner mit Kohlensäure be- 
handelten Lösung nach der Gleichung: 
CH, CH(OH):CH CO CH, CH(OH)'CH 
C CH(OH) CHi C 60,7 Pa CH: e eH + CO, Ba 
| 
O — CO 
in Kohlensäure und ein Oxyoctolacton, welches durch das Bariumcarbonat zum 
Theil in die entsprechende Oxysäure übergeführt wird. 
oO —— CO 
  
  
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Dibrómnonodilacton, C,H,,Br,O, — CH CH CH .  Entsteht aus der 
2 2 
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Oo — CO 
Diallylmalonsäure bei der Behandlung mit freiem Brom (13)  Seideglánzende Blättchen, fast 
unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aether, leicht in warmem Alkohol. Beim Behandeln mit 
Barytwasser scheint zunächst das Bariumsalz einer Tetraoxysäure, C,H, ,O, gebildet, aber beim 
Kochen unter Kohlensäureabspaltung in ein Trioxylacton, C,H, 405) übergeführt zu werden. 
Monolacton der Dibenzoylbernsteinsäure, 
C.H, C: C(CO,H) CH: CO 4H, 
Ó — ——— CO 
Diese einbasische Lactonsáure wird dur 
bernsteinsäureester mit 30 proc. Schwefelsäure erhalten. 
Aus dem beim Abkühlen als halbfeste Masse ausgeschiedenen Reacti 
fällt sie durch verdünnte Schwefelsäure und reinigt durch 
C, ;H,,0; — (140), vergl. (141, 142). 
ch 94stündiges Kochen von Dibenzoyl- 
onsprodukt zieht man 
die Säure mittelst Sodalósung aus, 
Umkrystallisiren aus verdünnter Essigsäure. 
Kleine, bräunliche Nadeln, schwer löslich in Wasser, leicht in Alkohol, 
Aether und Benzol, bei 230° unter Zersetzung schmelzend. Bei der Behandlung 
mit Basen entstehen unter Wasseraufnahme Salze der zweibasischen Säure 
C, SH, ,0,. 
Dilacton der Dibenzoylbernsteinsáure, 
CO—O 
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CisH 1004 — C,Hy C: C: C: C1 C.H, (149) vergl. (141, 142). 
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O—CO 
Wird aus der vorigen Verbindung durch Kochen mit überschüssigem Essig- 
säureanhydrid und Eingiessen in Wasser gewonnen.