Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 6. Band)

     
   
  
  
  
  
  
  
  
  
    
   
  
  
  
  
   
    
   
    
   
     
     
   
  
  
     
   
      
   
    
     
    
     
    
       
  
  
  
  
  
  
  
  
  
Handwörterbuch der Chemie. 
Nach PasTEUR zerfallen die Moleküle in 9 Klassen, 1. solche, deren Spiegel- 
bild mit ihnen überdeckbar ist (Würfel u. s. W.); 2. solche, deren Spiegelbild 
nicht mit ihnen überdeckbar ist, die also in zwei entgegengesetzten (enantio- 
morphen) Formen aufzutreten vermógen (Schraube, irreguláres Tetraéder) Bei 
letzteren zeigt sich optische Activitit, die Atome sind dissymmetrisch gelagert. 
Als Beweis dafür führt PasTEUR die Spaltung der inactiven Traubensáure in 
Rechts- und Linksweinsäure an. 
PASTEUR hat weiter gefunden, dass durch passende Behandlung das links- 
drehende Cinchonidin und das rechtsdrehende Cinchonin fast vollkommen in ein 
schwach rechtsdrehendes, isomeres Cinchonidin verwandelt werden. Das links- 
drehende Chinin und das rechtsdrehende Chinidin liefern schwach rechtsdrehendes 
Chinidin. Weiter fand JUNGFLEISCH, dass die activen Weinsäuren sich in durch 
Mischung inactive und absolut inactive verwandeln lassen, und dass die Campher- 
säuren sich ähnlich verhalten. 
Man kann dies nach JuNGrLEISCH und LÉGER (Compt. rend. 105, pag. 1255 
1887; Beibl. 12, pag. 204) so erklären, dass in den drehenden Substanzen eine 
oder mehrere rechts- und linksdrehende Gruppen enthalten seien, von denen die 
eine oder andere vorzugsweise bei chemischen Eingriffen verändert wird, sei 
es, dass sie zerstört oder inactiv wird etc. Nach dieser Ansicht muss eine 
gróssere Anzahl von Isomeren von drehenden Alkaloiden, als man gewöhnlich 
annimmt, darstellbar sein. In der That haben JUNGFLEISCH und LÉGER aus dem 
Cinchoninsulfat eine ganze Reihe solcher gewinnen können. 
Wir geben einige Beispiele für active Verbindungen mit asymmetrischem Kohlenstoffatom, 
das durch *C bezeichnet ist, für inactive mit *C-Atom und inactive ‘mit C-Atom, 
1. Aethylidenmilchsäure aktiv: (CH;) — *CH(OH) — (COOH) 
Aethylenmilchsáure — inaktiv: (CH,OH) — CH, — COOH 
Propylenglycol inaktiv: (CH,) — *CH(OH) — (CH,OH) 
2. Weinsäure aktiv: (COOH) — *CH(OH) — [*CH(OH) — (COOH)] 
Bernsteinsäure inaktiv: (COOH) — CH, — (CH, — COOH) 
Erythrit inaktiv: (CH,OH) — *CH(OH) — [*CH(OH) — CH,OH] 
Aehnliche Beispiele lassen sich noch viele, auch aus der aromatischen Reihe, beibringen. 
Kohlenstoffverbindungen, die ein oder zwei Kohlenstoffatome enthalten, sind wohl süramtlich 
inaktiv, obwohl viele derselben asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten, wie z. B. das Natrium- 
nitroáthan, *CH:Na(NO,)(CH,) u. a. m. 
Die folgende Zusammenstellung enthält für einige Verbindungen nach LANDOLT 
die verschiedenen Modifikationen. 
  
  
  
  
  
  
Activ | Inactiv 
Durch Verbindung gleicher 5 tre 
Rechtsdrehend Linksdrehend Moleküle der Rechts und | |? Folge anderen räumlichen 
Links-Modification Baues des Moleküls 
Rechtsweinsäure. Linksweinsäure. | Traubensäure. Mesoweinsäure. 
  
Aepfelsäure aus Rechts- 
weinsäure. 
Laurineencampher. 
  
  
Natürliche Aepfelsäure. 
| Aepfelsäure aus Trauben- 
säure. 
Aepfelsäure aus Bern- 
steinsäure. 
  
Matricariacampher. 
Racemcampher. 
  
Camphersäure aus Lau- 
rineencampher. 
Camphersäure aus Ma- 
tricariacampher. 
Paracamphersäure, auch 
Racem- oder Lavendel- 
campher. 
Mesocamphersäure. 
  
Active Aethylidenmilch- 
säure (Paramilch- 
säure). 
  
  
  
  
  
Inactive Aethyliden- 
milchsäure, Gährungs- 
milchsäure, 
 
	        
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