Handwörterbuch der Chemie.
Nach PasTEUR zerfallen die Moleküle in 9 Klassen, 1. solche, deren Spiegel-
bild mit ihnen überdeckbar ist (Würfel u. s. W.); 2. solche, deren Spiegelbild
nicht mit ihnen überdeckbar ist, die also in zwei entgegengesetzten (enantio-
morphen) Formen aufzutreten vermógen (Schraube, irreguláres Tetraéder) Bei
letzteren zeigt sich optische Activitit, die Atome sind dissymmetrisch gelagert.
Als Beweis dafür führt PasTEUR die Spaltung der inactiven Traubensáure in
Rechts- und Linksweinsäure an.
PASTEUR hat weiter gefunden, dass durch passende Behandlung das links-
drehende Cinchonidin und das rechtsdrehende Cinchonin fast vollkommen in ein
schwach rechtsdrehendes, isomeres Cinchonidin verwandelt werden. Das links-
drehende Chinin und das rechtsdrehende Chinidin liefern schwach rechtsdrehendes
Chinidin. Weiter fand JUNGFLEISCH, dass die activen Weinsäuren sich in durch
Mischung inactive und absolut inactive verwandeln lassen, und dass die Campher-
säuren sich ähnlich verhalten.
Man kann dies nach JuNGrLEISCH und LÉGER (Compt. rend. 105, pag. 1255
1887; Beibl. 12, pag. 204) so erklären, dass in den drehenden Substanzen eine
oder mehrere rechts- und linksdrehende Gruppen enthalten seien, von denen die
eine oder andere vorzugsweise bei chemischen Eingriffen verändert wird, sei
es, dass sie zerstört oder inactiv wird etc. Nach dieser Ansicht muss eine
gróssere Anzahl von Isomeren von drehenden Alkaloiden, als man gewöhnlich
annimmt, darstellbar sein. In der That haben JUNGFLEISCH und LÉGER aus dem
Cinchoninsulfat eine ganze Reihe solcher gewinnen können.
Wir geben einige Beispiele für active Verbindungen mit asymmetrischem Kohlenstoffatom,
das durch *C bezeichnet ist, für inactive mit *C-Atom und inactive ‘mit C-Atom,
1. Aethylidenmilchsäure aktiv: (CH;) — *CH(OH) — (COOH)
Aethylenmilchsáure — inaktiv: (CH,OH) — CH, — COOH
Propylenglycol inaktiv: (CH,) — *CH(OH) — (CH,OH)
2. Weinsäure aktiv: (COOH) — *CH(OH) — [*CH(OH) — (COOH)]
Bernsteinsäure inaktiv: (COOH) — CH, — (CH, — COOH)
Erythrit inaktiv: (CH,OH) — *CH(OH) — [*CH(OH) — CH,OH]
Aehnliche Beispiele lassen sich noch viele, auch aus der aromatischen Reihe, beibringen.
Kohlenstoffverbindungen, die ein oder zwei Kohlenstoffatome enthalten, sind wohl süramtlich
inaktiv, obwohl viele derselben asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten, wie z. B. das Natrium-
nitroáthan, *CH:Na(NO,)(CH,) u. a. m.
Die folgende Zusammenstellung enthält für einige Verbindungen nach LANDOLT
die verschiedenen Modifikationen.
Activ | Inactiv
Durch Verbindung gleicher 5 tre
Rechtsdrehend Linksdrehend Moleküle der Rechts und | |? Folge anderen räumlichen
Links-Modification Baues des Moleküls
Rechtsweinsäure. Linksweinsäure. | Traubensäure. Mesoweinsäure.
Aepfelsäure aus Rechts-
weinsäure.
Laurineencampher.
Natürliche Aepfelsäure.
| Aepfelsäure aus Trauben-
säure.
Aepfelsäure aus Bern-
steinsäure.
Matricariacampher.
Racemcampher.
Camphersäure aus Lau-
rineencampher.
Camphersäure aus Ma-
tricariacampher.
Paracamphersäure, auch
Racem- oder Lavendel-
campher.
Mesocamphersäure.
Active Aethylidenmilch-
säure (Paramilch-
säure).
Inactive Aethyliden-
milchsäure, Gährungs-
milchsäure,