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502 Handwôrterbuch der Chemie. 
Die Lösungen, besonders: die in Alkali, färben sich an der Luft schnell braun 
und geben mit Eisenchlorid einen tiefdunkelblauen Niederschlag. 
Diäthyläther, Nadeln; Schmp. 67°. Acetat. Schmp. 108°. 
Aus einer durch Sulfuriren von Q-Naphtalinsulfosiure bei Temperaturen unter 150? erhalte- 
nen Naphtalindisulfosáure entsteht durch Erhitzen mit Alkali ein 
Dioxynaphtalin, welches aus Benzol in gezackten Blüttchen, Schmp. 135:59, krystalli- 
sirt. Sublimirbar (1164). 
Ein Isohydronaphtochinon (?) entsteht durch Erhitzen von Dichlornapht- 
hydrenglycol mit 30 Thln. Wasser auf 150? (833) — Kleine Nadeln. In Wasser 
und Aether löslich, in Chloroform und Benzol unlóslich. Die Lösungen, be- 
sonders die in Alkali, röthen sich rasch an der Luft. Silberlösung wird in 
der Kälte reducirt. Eisenchlorid fällt braungelbe Flocken, in Alkali löslich. 
Dinitrodioxynaphtalindiäthyläther, C,9H,(NO4,),(OC,H,), Aus 
[s-] Dichlordinitronaphtalin mit alkoholischem Kali ($34). — Kleine, gelbe Nadeln; 
Schmp. 228—229 *. 
Amidodioxynaphtalin, C,, H,(NH,)(OH),. Durch Reduction von Ox- 
imidonaphtol mit Zinn und Salzsáure (806). — Tafeln. Sehr leicht löslich in 
Wasser; fárbt sich im feuchten Zustande sehr leicht schwarz. Durch Ammoniak 
wird aus dem salzsauren Salze Oximidonaphtol abgeschieden. 
11. Trioxynaphtaline, C,, H,(OH),. 
1-2-4-Trioxynaphtalin. Entsteht durch Reduction von Oxy-1-4-naphto- 
chinon mit Zinn und Salzsäure (806). — Gelbe Nadeln. Absorbirt in alkalischer 
Lösung lebhaft Sauerstoff, indem es in Oxynaphtochinon übergeht. Reducirt 
Silber-, Quecksilber- und Kupferlösungen. 
[r-Hydrojuglon, C,,H;(OH);(OH:OH:OH==1:4:1'). Findet sich 
neben dem [ß-]Derivat in den grünen Wallnussschalen der unreifen Nüsse. 
Es wird daraus erhalten durch Ausziehen mit salzsäurehaltigem Wasser, dem eine geringe 
Menge Zinnchlorür zugesetzt ist, um die Oxydation durch die Luft zu verhüten. Dem Nuss- 
schalenauszuge wird das Hydrojuglon mit Aether entzogen und der nach dem Abdestilliren des 
Aethers bleibende, bald erstarrende Rückstand wiederholt mit zinnchlorürhaltigem Wasser aus- 
gekocht, Wobei die Phenole in Lösung gehen und ein braunes Harz zurückbleibt. Aus den 
concentrirten Lösungen scheidet sich das Hydrojuglon beim Erkalten ab; sonst wird es der 
Lösung durch Aether entzogen. Man digerirt nun mit Chloroform, wobei das [a-] Hydrojuglon 
zuriickbleibt und das [3-]Hydrojuglon in Lósung geht. Aus 3 Centnern unreifer Nüsse wurden 
erhalten: ca. 100 Grm. [a-] und gegen 20 Grm. [8-] Verbindung. 
Bei Verwendung der Schalen reifer Nüsse sind die Phenole im salzsauren Auszuge in ge- 
bundener Form vorhanden, so dass sie sich mit Aether nicht ausziehen lassen. Zusatz eines 
Oxydationsmittels bewirkt Ausscheidung von Juglon, welches dann durch Zinnchlorür zu Hydro- 
juglon reducirt und so gewonnen werden kann (835). 
Farblose Blättchen oder Nadeln; Schmp. 168—169?. In Wasser von 95? 
etwa 1:200 lóslich; sehr leicht in Alkohol, Aether und Eisessig. Unléslich in 
Chloroform, fast unlóslich in Benzol und Ligroin. Geruchlos. Giftig. An der 
Luft färbt es sich oberflächlich graugrün. Die wüssrige, besonders aber die 
alkalische Lösung oxydirt sich an der Luft sehr rasch zu Juglon. Eisenchlorid 
und Brom wasser oxydiren leicht zu Juglon. Destillation mit Zinkstaub giebt 
Naphtalin. — Oxydation mit rothem Blutlaugensalz in alkalischer Lósung liefert 
Oxyjuglon (906). Durch Essigsáureanhydrid und Benzoésáureanhydrid entstehen Acetyl- 
und Benzoylderivate des [p-|Hydrojuglons (s. d. ^ Durch anhaltendes Kochen von 
[8-]Hydrojuglon mit verdünnter Salzsäure entsteht [«-] Hydrojuglon. — Beim 
   
     
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