ll braun 
? erhalte- 
krystalli- 
ornapht- 
. Wasser 
en, be- 
wird in 
lóslich. 
i Aus 
Nadeln; 
yon Ox- 
slich in 
imoniak 
naphto- 
alischer 
Reducirt 
st sich 
' geringe 
m Nuss- 
liren des 
sser aus- 
Aus den 
1 es der 
lrojuglon 
| wurden 
e in ge- 
atz eines 
. Hydro- 
on 95? 
lich in 
An der 
jer die 
hlorid 
) giebt 
liefert 
Acetyl- 
en von 
- Beim 
Naphtalingruppe. 503 
Schmelzen von [a-|Hydrojuglon mit 6—8 Thin. Kali entstehen: Metaoxybenzoé- 
säure, Phenol, Salicylsáure, Brenzkatechin und eine schwer lósliche Sáure von 
unbekannter Zusammensetzung. 
[B-]Hy drojuglon. Neben dem [«-]Derivat in den grünen Nusschalen (835). 
Aus seinem Isomeren darstellbar durch Erhitzen über den Schmelzpnnkt (am 
besten in einer Wasserstoffatmospháre). 
Sechsseitige, dünne Tafeln; Schmp. 96—97?. In 900— 1000 Thin. Wasser 
von 25? lóslich. Leicht in Chloroform und Benzol, schwer in kaltem Alkohol 
und Aether lóslich. Mit Wasserdampf flüchtig; dabei aromatischen Geruch ver- 
breitend. Geschmack scharf brennend. — Die Lösung in Alkalien färbt sich an 
der Luft schnell roth. — Eisenchlorid fürbt die Lósung tief roth, ohne einen 
Niederschlag zu bewirken. Andere Oxydationsmittel wirken in der Kàálte nicht 
ein. Kochen mit verdünnter Salzsáure führt in [a-]Hydrojuglon über. Kochen 
mit Eisenchlorid in saurer Lósung oxydirt deshalb zu Juglon. Brom wasser 
liefert einen bromhaltigen Niederschlag. 
Triacetylhydrojuglon, C,,H,(O'C,H,O),. Prismen; Schmp. 129— 130°. 
Tribenzoyl[Q-]hydrojuglon, C,,H,(0: C;H,O),. Nadeln; Schmp. 228—229°. 
Die aus [«-]Hydrojuglon erhaltenen Sáurederivate sind mit diesen identisch. 
19. Dinaphtole. 
C,H, OH 
a-Dinaphtol, | . Bildet sich durch Oxydation von a-Naphtol mit 
C,H, OH 
Eisenchlorid (836). 
Am besten so dargestellt, dass man eine wüssrge Lósung von a-Naphtolnatrium mit 
einer Mischung von Eisenchlorid und Salzsáure versetzt, so dass das in fein vertheiltem Zustande 
sich ausscheidende Naphtol gleich der Wirkung des Eisenchlorids ausgesetzt wird (837). 
Silberglänzende, rhombische Tafeln; Schmp. 300°. In Wasser nicht, in 
Chloroform und Benzol schwer, in Alkohol und Aether leicht, auch in Alkalien 
löslich. Bei der Destillation entsteht a-Naphtol. Mit Eisenchlorid in alkoho- 
lischer Lösung entsteht eine röthlichviolette Färbung, mit Salpetersäure ein 
violetter Niederschlag. Zinn und Salzsäure wirken nicht ein. 
Dimethylüther, C,,H,,(O'CH,), Glünzende Tafeln; Schmp. 251° (838). — 
Diäthyläther. Perlmutterglinzende Blättchen; Schmp. 211° (838). — Dibenzoyläther, 
C,,H,,(0:C,H,O),  Rhombische Tafeln; Schmp. 253° (839). 
8-Dinaphtol. Entsteht durch Oxydation von f-Naphtol mit Eisen- 
chlorid (836). 
Zur Darstellung versetzt man die Lösung von 5 Thln. ß-Naphtol in viel Aether nach 
und nach mit 8 Thln. wasserfreiem Eisenchlorid und kocht dann am Rückflusskühler, bis das 
meiste Naphtol oxydirt ist. Der nach dem Abdestilliren des Aethers bleibende Rückstand wird 
mit Wasser aufgenommen, mit kohlensaurem Kalk digerirt und mit Natronlauge übersättigt. 
Das aus der alkalischen, filtrirten Flüssigkeit durch Zusatz von Schwefelsäure ausgeschiedene 
ß-Dinaphtol wird mit kochendem Wasser oder kochendem Ligroin gewaschen und aus Benzol 
umkrystallisirt (840). 
Flache Nadeln; Schmp. 218° (corr.) Verhält sich gegen Lösungsmittel 
wie das a-Dinaphtol. Mit Eisenchlorid entsteht eine grünliche, beim Erhitzen 
lebhaft roth, dann braun werdende, mit Salpetersáure eine dunkelgrüne Färbung 
(839). Bei der Destillation entsteht 3-Naphtol, mit Zinkstaub destillirt a-a-Di- 
naphtyl, mit P,O, oder Chlorzink bei 250° B-Dinaphtylenoxyd. Starkes Erhitzen 
mit Chlorzinkammoniak und Chlorzinkanilin liefert Dinaphtylenimid resp. Phenyl- 
dinaphtylenimid. Schmelzendes Kali, sowie Zinn und Salzsáure sind ohne Ein-