Hi 
dit 
  
  
506 Handwórterbuch der Chemie. 
1-4-Naphtochinon([a-]Naphtochinon), C,,H,0;. Bildet sich durch Oxy- 
dation von Naphtalin mittelst Chromsáure (819, 857, 858); ferner durch Oxydation 
von 1-4-Diamidonaphtalin (467), von 1-4-Amidonaphtol (467), a-Naphtylamin, Di- 
methyl-a-naphtylamin, Naphtionsäure (819, 853), «-Naphtol und Acetyl-a-naphtol 
(854); durch kurzes Erwärmen des bei 57° schmelzenden Chlornaphtols und des 
bei 94° schmelzenden Dichlornaphtalins mit concentrirter Salpetersäure (647). 
.N 
Ferner entsteht es durch Spaltung des Naphtolblau, NZ CoH NGHO 
| Cr ae: 
mit ver- 
dünnter Salzsáure in 1-4-Naphtochinon und Dimethylparaphenylendiamin (855). 
Zur Darstellung kann man vom a-Naphtolorange (a-Naphtol-azobenzolsulfonsaures 
Natrium) ausgehen. 1 hl. desselben wird mit 2:4 Thln. Zinnchlorür und 2 Thin. Salzsäure 
reducirt und nach dem Erkalten die auskrystallisirten Zinndoppelsalze abgesaugt. Dieselben 
werden durch Lósen in Wasser und Einleiten von Schwefelwasserstoff von Zinn befreit. Beim 
Erkalten krystallisirt salzsaures Amidonaphtol aus. 2 Thle. desselben werden mit 3 Thln. 
Kaliumdichromat und 6 Thn. verdünnter Schwefelsäure (1 Vol. concentrirte Säure + 2 Vol. 
Wasser) oxydirt. Das abgeschiedene Chinon wird durch Destillation mit Wasserdampf unter Zu- 
satz von etwas Chromsäure gereinigt. Ausbeute ca. 409 der Theorie (467, 856). 
Zur Darstellung aus Naphtalin wird in eine durch Eiswasser abgekühlte Lósung von 
400 Grm. Chromsüure in 740 Grm. 80 proc. Essigsáure allmählich unter beständigem Umrühren 
eine Lósung von 100 Grm. Naphtalin in 1000 Grm. 99 proc. Essigsäure gegossen und das 
Gemisch dann ungeführ 3 Tage lang bei Zimmertemperatur unter zeitweiligem Umschiitteln 
stehen gelassen. Das Chinon wird darauf mit 8:5 Liter Wasser gefällt und so fast rein er- 
halten, Ausbeute ca. 504 des angewandten Naphtalins. Weitere Reinigung durch Krystallisa- 
tion aus Ligroin (860). 
Eigenschaften und Umwandlungen. Gelbe Blättchen oder Nadeln; 
Schmp. 125°; beginnt schon unter 100? zu sublimiren. In Alkohol, Aether, 
Eisessig, Benzol, Schwefelkohlenstoff, Chloroform leicht, in Wasser und Ligroin 
etwas löslich, auch in concentrirter Schwefelsäure löst es sich ohne Veränderung; 
mit Wasserdampf flüchtig. 
Mit Alkalien entsteht eine rothbraune Lösung, aus welcher Säuren eine hell- 
rothe Substanz fällen; mit alkoholischem Ammoniak eine tiefbraune Lösung, aus 
der durch Wasser eine braune amorphe Substanz gefällt wird. Durch Erhitzen 
mit Jodwasserstoff und Phosphor entsteht 1-4-Dioxynaphtalin, Hydro- 
[a-|Naphtochinon, bei längerem Kochen fast ausschliesslich ein weisser, 
äusserst schwer lóslicher Kórper, sehr wahrscheinlich a-Dinaphtyldihydrochinon. 
Destillation desselben mit Zinkstaub liefert B-3-Dinaphtyl (Schmp. 187?) (898). — 
Schweflige Sáure wirkt in der Külte kaum ein; bei 140—150" entsteht nur 
wenig Hydronaphtochinon, sondern hauptsáchlich eine schwarze, amorphe Masse 
(819). — Oxydation mit Salpetersäure führt zu Phtalsiure. — Erhitzen mit 
Benzoésiure auf 160° liefert das Benzonaphton, C4;,H,4,0, (?). Röthlichbraune 
Nadeln; Schmp. über 360? (858). — Durch kurzes Kochen mit einer Schwefel- 
säure von 10 Gewthln. Wasser auf 12 Gewthle. Säure oder Erwärmen einer Eis- 
essiglósung mit Schwefelsäure entsteht ein violettes Condensationsprodukt, bei 
270? noch nicht schmelzend, unlóslich. Durch Oxydation desselben entsteht 
wahrscheinlich das zugehórige Chinon (861). Mit Schwefelammonium entsteht 
ein rothes Pulver (863). 
1-4-Hydronaphtochinon, C,,H,(OH),, siehe bei den Dioxynaphtalinen, 
pag. 500. 
Durch Zusammenbringen der Lósungen äquivalenter Mengen des Chinons 
und des Hydrochinons scheidet sich das 
   
    
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
se 
VC 
P! 
in 
(1 
vc 
1C 
vo