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138 Handwôrterbuch der Chemie. 
Nitrile und Isonitrile *) sind Verbindungen, welche die Cyangruppe, CN, D 
enthalten. Wáhrend jedoch bei den Nitrilen diese Gruppe mit Hilfe des Kohlen- den A 
stoffatoms an den Rest des Moleküls gebunden ist, so wird die Verkettung bei 
den Isonitrllen durch das Stickstoffatom bewirkt. 
Ist z. B. X ein einwerthig fungirendes Radicat, so ist X — C= N ein Nitril. 
Man benennt die Nitrile nach den Sáuren, in welche sie durch Wasseraufnahme 
übergehen und aus deren Ammoniaksalzen sie umgekehrt durch Wasserabspaltung ! D 
entstehen können. So geht z. B. das Acetonitril durch Wasseraddition in Essig- fluss : 
sáure über und kann umgekehrt aus essigsaurem Ammoniak durch Wasserent- I 
ziehung gewonnen werden: und K 
CH,CN + 2H,0 = CH,COONH, darste 
Essigs. Ammoniak. welch 
CH,COONH, — 2H,0 — CH,CN. sich c 
Enthält ein Kôrper mehrere Cyangruppen, so ist er als Nitril einer mehr- führen 
; CH,ON i Sáure1 
basischen Säure aufzufassen. So ist der Körper | das Nitril der zwei- wells: 
CH,COOH 2 E 
basischen Bernsteinsäure, | H,COOH durch 
Das einfachste Nitril einer einbasischen Sáure ist die Blausáure, sie ist das Cyank 
Nitril der Ameisensáure, HCOOH, das einfachste Nitril einer zweibasischen Sáure a 
assun 
das Dicyan, En das Nitril der Oxalsäure. Anse; 
Andererseits können die die Cyangruppe enthaltenden Säuren als Nitrile, » H 
resp. Halbnitrile mehrbasischer Sáuren aufgefasst werden, so z. B. die Cyanessig- gegen 
siure, CH, (CN)COOH, als ein Nitril der Malonsdure, CH,(COOH),. Selbst- Jahres 
verständlich ist auch die Betrachtung der Nitrile als Cyanverbindungen zulässig 
und eine dementsprechende Benennung, so z. B. diejenige des Acetonitrils als 
Methylcyanid. E 
A. W. HorMANN beobachtete, dass einige Nitrile in den ätherischen Oelen setzt 
von Pflanzen vorkommen, so das Nitril der Phenylessigsäure, C,H,CH,CN, beim 
in der Kapuzinerkresse, Zropäolum majus, (Ber. 7, pag. 518), und in der Garten- CH;C 
| kresse, Lepidium sativum, (Ber. 7, pag. 1293), das Nitril der Phenylpropionsäure, B 
C,H,CH,CH,CN, in der Brunnenkresse, Nasturtium officinale, (Ber. 7, pag. 520). komm 
VINCENT und DELACHANAL (Jahresber, 1878, pag. 382) fanden Acetonitril im Vorlauf auch 
des Rohbenzols, VINCENT (Jahresb. 1879, pag. 329) wies Propionitril, Isobutyro- wirkus 
nitril und Valeronitril in den Producten der trocknen Destillation der Runkelriiben- ratur 
melasse nach, WEIDEL und CIAMICIAN (Ber. 13, pag. 65) fanden Propionitril, Cl 
Butyronitril, Valeronitril, Capronitril, Isocapronitril, Caprinonitril, Palmitonitril B 
und Stearonitril im Thierôl. Die Bildung der Nitrile ist in diesem Falle auf die Kern 
Wirkung des Ammoniaks auf die Fettsäuren bei hoher Temperatur zurückzuführen. ' Umse 
Der erste Repräsentant der Körperklasse, das Propionitril, wurde von PELOUZE Eben: 
| (Ann. ı0, pag. 249) dargestellt. Die von ihm angewande Methode, welche auf durch 
| dem Ersatz des Hydroxyls im Aethylalkohol durch Cyan beruht, indem man ein ratur 
| äthylschwefelsaures Salz mit Cyankalium destillirt, ist auch auf andere Alkohole N 
| anwendbar. Man pflegt gewóbnlich das Kaliumsalz der betreffenden Alkylschwefel- (MER? 
säure zu verwenden: 
| *) 1) MARKOWINKOFF, Ann. 182, pag. 329. 2) PINNER, Ber. 12, pag. 2053. 3) RUGHEIMER, 
Habilitationsschrift, Kiel 1881.